Acetonidy

T. W. Green, P. G. M. Wuts,
Protective Groups in Organic Synthesis,
Wiley-Interscience, New York, 1999, 207-215, 716-719.

Stabilność

Ochrona

ZrCl4 był wydajnym katalizatorem deprotekcji 1,3-dioksalanów, eterów bis-TBDMS i diacetatowych grup funkcyjnych z doskonałymi wydajnościami. ZrCl4 promował również ochronę dioli jako acetonid w bardzo dobrych wydajnościach i działał jako katalizator transestryfikacji dla szeregu estrów.
S. Singh, C. D. Duffy, S. T. A. Shah, P. J. Guiry, J. Org. Chem., 2008,73, 6429-6432.

Molekularna jodyna katalizuje acetalizację i acetylację cukrów przy użyciu stechiometrycznych ilości octanów enolu w warunkach bezrozpuszczalnikowych, dając ortogonalnie chronione pochodne cukrów w krótkim czasie i z dobrą wydajnością. W niższej temperaturze możliwe jest otrzymanie octanu acetonidu jako pojedynczego produktu, podczas gdy nadoctan jest głównym produktem w wyższej temperaturze.
D. Mukherjee, B. A. Shah, P. Gupta, S. C. Taneja, J. Org. Chem., 2007,72, 8965-8969.

Inne syntezy acetonidów

Transformacja epoksydów do β-alkoxy alkoholi, acetonidów i α-alkoxy ketony uzyskuje się przy użyciu molibdenu (VI) dwutlenek dichlorku (MoO2Cl2) jako katalizator. Alkohol, aldehyd, oksym, tosyl, i tert-butyldimetylosilylowe grupy funkcyjne są tolerowane podczas metanolizy i acetonidacji funkcjonalizowanych epoksydów.
K. Jeyakumar, D. K. Chand, Synthesis, 2008, 807-819.

Deprotekcja

Deprotekcję acetali i ketali można uzyskać stosując katalityczną ilość tetrakis(3,5-trifluorometylfenylo)boranu sodu (NaBArF4) w wodzie w temperaturze 30 °C. Na przykład, ilościowa konwersja 2-fenylo-1,3-dioksolanu do benzaldehydu została osiągnięta w ciągu pięciu minut.
C.-C. Chang, B.-S. Liao, S.-T. Liu, Synlett, 2007, 283-287.

ZrCl4 był wydajnym katalizatorem do deprotekcji 1,3-dioksalanów, eterów bis-TBDMS i dwuoctanowych grup funkcyjnych w doskonałych wydajnościach. ZrCl4 promował również ochronę dioli jako acetonid w bardzo dobrych wydajnościach i działał jako katalizator transestryfikacji dla szeregu estrów.
S. Singh, C. D. Duffy, S. T. A. Shah, P. J. Guiry, J. Org. Chem., 2008,73, 6429-6432.

Wodny nadtlenek tert-butylu (70%) jest niedrogim odczynnikiem do regioselektywnej i chemoselektywnej deprotekcji terminalnych grup acetonidowych. Różne pochodne acetonidów dostarczają odpowiednich zdeprotekcjonowanych dioli z dobrą wydajnością, podczas gdy duża liczba kwasów labilnych chroniących grup funkcyjnych i innych funkcjonalnych części cząsteczek nie uległa zmianie w tych warunkach.
M. R. Maddani, K. R. Prabhu, Synlett, 2011, 821-825.

Asymetryczna synteza 1-(2- i 3-haloalkilo)azetidin-2-onów jako prekursorów dla nowych beta-laktamów o budowie piperazynowej, morfolinowej i 1,4-diazepanowej
W. Van Brabandt, M. Vanwalleghem, M. D’hooghe, N. De Kimpe, J. Org. Chem., 2006,71, 7083-7086.

Trójchlorek indu w mieszaninie acetonitrylu i wody chemoselektywnie rozszczepiał acetale izopropylidenowe różnych 1,3-dioksolanylo-podstawionych 1,2-oksazyn, jak również pochodne węglowodanowe. Etery enolowe, wiązania glikozydowe i wrażliwe na kwas grupy ochronne, takie jak tert-butyldimetylosililil, 2-(trimetylosililo)etyl, lub tert-butoksykarbonyl nie są atakowane.
F. Pfrengle, V. Dekaris, L. Schefzig, R. Zimmer, H.-U. Reissig, Synlett, 2008, 2965-2968.

Konwersja acetonidów

Poddanie pochodnych 1,2-O-izopropylidenofuranozy działaniu eteru trietylosilanu/trójfluorku boru dostarcza tetrahydrofuranów. Usunięciu grupy 1,2-O-izopropylidenowej towarzyszy deoksygenacja w pozycji anomerycznej. Proces ten jest kompatybilny z kilkoma hydroksylowymi grupami ochronnymi.
G. J. Ewing, M. J. Robins, Org. Lett., 1999, 1, 635-636.

.