Apiol

Apiol
Nazwa IUPAC 1-allilo-2,5-dimetoksy-
3,4-metylenodioksybenzen
Identyfikatory
Numer CAS 523-80-8
UŚMIECHY C=CCC1=C(OC)C2=C
(OCO2)C(OC)=C1
Właściwości
Wzór cząsteczkowy C12H14O4
Masa molowa 222.23 g/mol
Temperatura topnienia

30 °C

Temperatura wrzenia

294 °C

Z wyjątkiem przypadków, gdy zaznaczono inaczej, dane są podane dla
materiałów w ich standardowym stanie
(w 25 °C, 100 kPa)
Infobox zrzeczenia się odpowiedzialności i odniesienia

Apiol jest organicznym związkiem chemicznym, znanym również jako apiol pietruszki, apiole lub kamfora pietruszki. Występuje w nasionach pietruszki i olejku eterycznym z pietruszki. Heinrich Christoph Link, aptekarz z Lipska, odkrył tę substancję w 1715 r. jako zielonkawe kryształy zredukowane parą wodną z olejku pietruszkowego. W 1855 r. Joret i Homolle odkryli, że apiol jest skutecznym środkiem w leczeniu amenorrei lub braku miesiączki.

Dodatkowa zalecana wiedza

W medycynie był stosowany jako olejek eteryczny lub w postaci oczyszczonej w leczeniu zaburzeń miesiączkowania. Jest drażniący, a w dużych dawkach jest toksyczny i może powodować uszkodzenia wątroby i nerek.

Hippokrates pisał o pietruszce jako o ziole wywołującym aborcję. Efekt ten był spowodowany przez apiol.

Apiol był używany przez kobiety w średniowieczu do przerywania ciąży. Jego stosowanie było szeroko rozpowszechnione w USA, często jako ergoapiol lub apergol, dopóki na amerykańskim rynku nie pojawił się wysoce toksyczny zafałszowany produkt zawierający apiol i fosforan tri-ortokresylu (znany również jako zafałszowanie dodawane do jamajskiego imbiru).

Toksyczne działanie czystego krystalicznego apiolu jest sporne. Powoduje on „stosunkowo bezpieczną aborcję” u kobiet w ciąży, jeśli jest przyjmowany w małych ilościach. Przywraca również cykl menstruacji. Większa dawka nie powoduje aborcji, powoduje mdłości i uszkadza wątrobę i nerki.

Teraz, gdy dostępne są inne metody aborcji, apiol jest prawie zapomniany na Zachodzie, ale nadal jest produkowany i używany na Bliskim Wschodzie.

Nazwa apiol jest również używana dla innych blisko spokrewnionych związków, występujących w koprze (dillapiole, 1-allilo-2,3-dimetoksy-4,5-metylenodioksybenzen) i w korzeniach kopru włoskiego.