Benzopiren

Związki pokrewne obejmują cyklopentapireny, dibenzopireny, indenopireny i naftopireny. Benzopiren jest składnikiem smoły i występuje wraz z innymi pokrewnymi pentacyklicznymi gatunkami aromatycznymi, takimi jak piken, benzofluoranteny i perylen. Jest on naturalnie emitowany przez pożary lasów i wybuchy wulkanów, a także znajduje się w smole węglowej, dymie papierosowym, dymie drzewnym i palonych produktach spożywczych, takich jak kawa. Dymy, które rozwijają się z tłuszczu kapiącego na pęcherze węgla drzewnego są bogate w benzopiren, który może skraplać się na grillowanych towarów.

Benzopireny są szkodliwe, ponieważ tworzą rakotwórcze i mutagenne metabolity (takie jak (+)-benzopiren-7,8-dihydrodiol-9,10-epoksyd z benzopirenu), które interkalują do DNA, zakłócając transkrypcję. Są one uważane za zanieczyszczenia i czynniki rakotwórcze. Mechanizm działania modyfikacji DNA związanej z benzopirenem jest szeroko badany i wiąże się z aktywnością cytochromu P450 podklasy 1A1 (CYP1A1). Wydaje się, że wysoka aktywność CYP1A1 w błonie śluzowej jelita zapobiega przedostawaniu się znacznych ilości spożytego benzopirenu do krwi wrotnej i krążenia ogólnoustrojowego. Jelitowy (ale nie wątrobowy) mechanizm detoksykacji wydaje się zależeć od receptorów rozpoznających składniki powierzchni bakterii (TLR2).

Istnieją dowody na powiązanie benzopirenu z powstawaniem raka płuc.

W lutym 2014 roku NASA ogłosiła znacznie unowocześnioną bazę danych do śledzenia wielopierścieniowych węglowodorów aromatycznych (WWA), w tym benzopirenu, we wszechświecie. Według naukowców, ponad 20% węgla we wszechświecie może być związane z WWA, możliwymi materiałami wyjściowymi do powstania życia. Wydaje się, że WWA powstały wkrótce po Wielkim Wybuchu, są szeroko rozpowszechnione w całym wszechświecie i są związane z nowymi gwiazdami i egzoplanetami.