Billy Flynn (Chicago)
Billy Flynn jest jednym z najskuteczniejszych obrońców w Chicago; potrafi wygrać każdy proces i zazwyczaj reprezentuje kobiety, które zamordowały swoich kochanków. W całej swojej karierze nigdy nie przegrał sprawy z udziałem kobiety oskarżonej, ale z kolei pobiera wysokie honoraria za swoje usługi ($5,000), żąda zapłaty w całości z góry i nigdy nie podejmuje się pracy pro bono. W rzadkich przypadkach, takich jak sprawa Roxie Hart, przyjmuje on taryfę ulgową w zamian za udział w zyskach ze sprzedaży efemeryd i opłat za prawa medialne związane z daną sprawą. W sztuce, on broni Hart i jej rywal Velma Kelly, wygrywając obie sprawy.
Większość klientów Billy Flynn rzeczywiście popełnił morderstwo, o które są oskarżeni, dlatego zwykle próbuje wyczarować obronę samoobrony lub niepoczytalności. Często zamienia procesy w medialny cyrk i publiczny spektakl, regularnie manipuluje świadkami, aby pasowali do jego narracji (które zazwyczaj nie mają nic wspólnego z prawdą) i utrzymuje reporterkę tabloidów, Mary Sunshine, aby zapewnić pozytywną prasę dla swoich klientów. On uważa, że jego zawód jest podobny do przemysłu rozrywkowego, z siebie jako gwiazda A-list w dziedzinie.
W musicalu, Flynn śpiewa trzy piosenki. „All I Care About (jest miłość)” służy jako jingiel Flynna, w którym crooner twierdzi, że nie dba o bogactwo lub materializm i pracuje na jego miłość do kobiet (później ujawnione, aby być kompletne kłamstwo), „They Both Reached For The Gun (The Press Conference Rag)” służy jako akt brzuchomówcy z call-and-response między Billy’ego „manekina” Roxie i prasy, i „Razzle Dazzle” (szampański kawałek z co Jerry Orbach opisał jako „Brechtian subtelności”) służy jako wyjaśnienie modus operandi Flynna: sprawić, by sprawa rozpraszała uwagę przysięgłych.
Flynn jest postacią złożoną, opartą na prawdziwych chicagowskich adwokatach z epoki, Williamie Scotcie Stewarcie i W. W. O’Brienie. W adaptacji muzycznej, jego styl oparty jest na Tedzie Lewisie.
.