Biochemiczne i farmakologiczne właściwości amin biogennych

2.3 Biosynteza i funkcje

Aminy biogenne powstają na ogół w wyniku dekarboksylacji wolnych aminokwasów przy udziale enzymów mikrobiologicznych. Dekarboksylacja aminokwasów zachodzi poprzez usunięcie grupy α-karboksylowej. Ich występowanie jest następujące: histamina z aminokwasu histydyny, tyramina z aminokwasu tyrozyny, tryptamina i serotonina z aminokwasu tryptofanu, fenyloetyloamina z aminokwasu fenyloalaniny, putrescyna z aminokwasu ornityny, kadaweryna z aminokwasu lizyny i agmatyna z aminokwasu argininy (Rysunek 3).

Aminy biogenne odgrywają istotną rolę w stabilizacji błon komórkowych, funkcjach immunologicznych i zapobieganiu chorobom przewlekłym, ponieważ uczestniczą w syntezie kwasów nukleinowych i białek . Poza tym są to związki tworzone jako regulacja wzrostu (spermina, spermidyna i kadaweryna), przekaźnictwa nerwowego (serotonina) i mediatorów zapalenia (histamina i tyramina).

Histamina, standardowy składnik organizmu, składa się z aminokwasu histydyny w wyniku aktywności dekarboksylazy histydyny w zależności od fosforanu pirydoksalu (rysunek 3). Rozmieszczenie i stężenie histaminy w tkankach wszystkich kręgowców jest bardzo niestabilne. Histamina odpowiada za niektóre funkcje związane z wyrównywaniem temperatury ciała oraz regulacją objętości żołądka, pH żołądka i czynności mózgu, ponieważ bierze udział w podstawowych funkcjach, takich jak neurotransmisja i przepuszczalność naczyń krwionośnych. Jednak odgrywa również rolę w rozpoczęciu reakcji alergicznych .

Tryptamina składa się z aminokwasu tryptofanu w wyniku aktywności aromatycznej dekarboksylazy L-aminokwasu (rysunek 3) . Tryptamina jest alkaloidem monoaminowym występującym w roślinach, grzybach i zwierzętach. Tryptamina, znalezione w ilościach śladowych w mózgach ssaków, zwiększa ciśnienie krwi, jak również odgrywa rolę jako neuroprzekaźnik lub neuromodulator .

Aminokwas fenyloalaniny syntetyzuje fenyloetyloaminę poprzez aromatyczną dekarboksylazę L-aminokwasów u ludzi, niektórych grzybów i bakterii, jak również kilku gatunków roślin i zwierząt (rysunek 3) . Funkcjonuje jako neuroprzekaźnik w ośrodkowym układzie nerwowym człowieka .

Tyramina, składająca się z aminokwasu tyrozyny w wyniku aktywności dekarboksylazy tyrozyny, występuje na ogół w niewielkich ilościach (rysunek 3) . Tyramina prowadzi do kilku reakcji fizjologicznych, takich jak wzrost ciśnienia krwi, zwężenie naczyń krwionośnych, tyramina aktywnego wydzielania noradrenaliny, itp., jak współczulny układ nerwowy kontroluje kilka funkcji organizmu. Tyramina, przechowywane w neuronach, powoduje wzrost łez, ślinotok i oddechowych, jak również mydriasis .

Tryptofan syntetyzuje serotoninę w wyniku hydroksylazy tryptofanu i aromatycznych L-aminokwasów dekarboksylazy aktywności enzymów (rysunek 3) . Serotonina, jeden z kluczowych neuroprzekaźników ośrodkowego układu nerwowego, odgrywa rolę w wielu krytycznych mechanizmach fizjologicznych, takich jak sen, zaburzenia nastroju, regulacja apetytu, zachowania seksualne, regulacja mózgowego przepływu krwi i przepuszczalność bariery krew-mózg .

Putrescyna składa się z aminokwasu ornityny w wyniku aktywności dekarboksylazy ornityny. Poza tym może być syntetyzowana przez argininę poprzez agmatynę i karbamoilputrescynę (rys. 3). Putrescyna, wytwarzana przez bakterie i grzyby, przyczynia się do wzrostu komórek, podziałów komórkowych i nowotworzenia, ponieważ jest substancją wstępną spermidyny i sperminy .

Kadaweryna, syntetyzowana przez lizynę w wyniku aktywności enzymu dekarboksylazy lizyny, zajmuje się tworzeniem diamin i poliamin (rysunek 3) .

Syntaza spermidyny katalizuje tworzenie spermidyny z putrescyny (rysunek 3) . Spermidyna jest prekursorem innych poliamin, takich jak spermina i strukturalny izomer termosperminy. Spermidyna, regulując kilka kluczowych procesów biologicznych (Na+-K+ ATPaz), chroni potencjał błonowy oraz kontroluje wewnątrzkomórkowe pH i objętość. Ponadto spermidyna, poliamina występująca w metabolizmie komórkowym, odgrywa rolę w hamowaniu neuronalnej syntazy tlenku azotu i rozwoju tkanki jelitowej. Spermina, której prekursorem aminokwasowym jest ornityna, powstaje ze spermidyny za pośrednictwem enzymu syntazy sperminy (rys. 3). Spermina jest obecna w wielu organizmach i tkankach, ponieważ jest poliaminą, która występuje we wszystkich komórkach eukariotycznych i odgrywa rolę w metabolizmie komórkowym. Odgrywa rolę w rozwoju tkanki jelitowej i stabilizuje strukturę helikalną w wirusach.

Agmatyna jest aminą biogenną utworzoną przez aktywność enzymu dekarboksylazy argininy z aminokwasu argininy (rysunek 3). Agmatyna bierze udział w metabolizmie poliaminy nad putrescyną hydrolizowaną przez enzym agmatyny i ma kilka funkcji, takich jak regulacja syntezy tlenku azotu, metabolizm poliaminy i metaloproteinazy macierzy oraz aktywność enzymu prowadząca do produkcji H2O2.