Bracia Hughes
Po tym, jak Allen miał syna w wieku 18 lat, bliźniacy porzucili szkołę średnią i wkrótce zaczęli pracować nad teledyskami jako nastolatkowie, reżyserując dla artystów takich jak Tone Loc i Tupac Shakur. Ich pierwszy film fabularny, „Menace II Society” z 1993 roku, miał premierę na festiwalu w Cannes. Skupiający się na czarnej, pozbawionej praw młodzieży, został nakręcony przy budżecie 3,5 miliona dolarów, kiedy mieli po 20 lat. Scenariusz napisał Tyger Williams, który wraz z braćmi dzielił się historią. Film okazał się sukcesem zarówno kasowym, jak i krytycznym i został nominowany do Independent Spirit Award w kategorii Najlepszy Pierwszy Film Fabularny. Ze względu na ich wcześniejsze doświadczenie w reżyserii teledysków, stali się pierwszym duetem rodzeństwa od Jerry i David Zucker dozwolone zwolnienie przez Directors Guild of America do podjęcia współkredytowania jako directors.
Their drugi film był Dead Presidents w 1995 roku. Radzenie sobie z czarnym underclass społeczeństwa jak ich pełnometrażowy debiut, a także Larenz Tate gwiazda, film koncentruje się na weteranów wojennych podczas rasowo obciążony epoki wojny w Wietnamie. Film, którego premiera odbyła się na Festiwalu Krytyków Filmowych w Nowym Jorku, nie przyniósł tak dużych zysków jak ich pierwszy film. Po Dead Presidents powstał American Pimp, pełnometrażowy dokument o podziemnej kulturze alfonsów i wykorzystywaniu kobiet. Film miał premierę na festiwalu Sundance w 1999 roku. Pierwotnie zamierzali zrobić adaptację powieści Iceberg Slima „Pimp”, ale prawa do niej nabył ktoś inny. Bracia twierdzą, że perspektywa filmu została częściowo ukształtowana przez wychowanie przez ich matkę, która jest feministką. Pomiędzy projektami, nakręcili kilka anty-rękawicowych ogłoszeń publicznych.
W odejściu od swoich poprzednich materiałów, bracia Hughes współreżyserowali From Hell, filmową adaptację powieści graficznej Alana Moore’a z 2001 roku o tym samym tytule o morderstwach Kuby Rozpruwacza w wiktoriańskiej Anglii, z udziałem Johnny’ego Deppa i Heather Graham. Uznany przez niektórych krytyków za zbyt brutalny i krwawy, film musiał zostać zmontowany, aby uniknąć oceny NC-17 przez MPAA. Jak opisuje gwiazda filmu, między bliźniakami dochodziło czasem do nieporozumień co do kierunku filmu. Na przykład, ilość pokazanej przemocy była punktem spornym między nimi dwoma; jeden brat myślał, że brutalność powinna być pokazana, podczas gdy drugi wierzył, że przemoc domniemana wystarczy.
Tylko ich film razem od 2001 roku From Hell był post-apokaliptycznym dramatem Book of Eli dla Warner Bros., który został wydany w styczniu 2010.
W 2006 roku, bracia zostali ogłoszeni jako reżyserii The Iceman, film o seryjnym mordercy Richard Kuklinski, ale to w końcu został wyreżyserowany przez Ariel Vromen, i wydany w 2012 roku. Bracia mieli również wyreżyserować filmową wersję klasycznego serialu telewizyjnego „Kung Fu”. Ogłoszono w 2010 roku, że bracia mieli wyreżyserować adaptację live-action mangi Akira z 1988 roku, ale opuścili projekt w 2011 roku.
Jako zespół, Allen zazwyczaj pracuje z aktorami, podczas gdy Albert zajmuje się technicznymi aspektami ich filmów, wynikającymi z doświadczenia Alberta w podejmowaniu zajęć w szkole filmowej Los Angeles City College.
.