Propriedades Bioquímicas e Farmacológicas das Aminas Biogênicas

2,3 Biossíntese e Funções

Aminas Biogênicas geralmente ocorrem como resultado de descarboxilações de aminoácidos livres com as enzimas microbianas. A descarboxilação de aminoácidos acontece através da remoção do grupo α-carboxyl . Suas ocorrências são as seguintes: histamina do aminoácido histidina, tiramina do aminoácido tirosina, triptamina e serotonina do aminoácido triptofano, feniletilamina do aminoácido fenilalanina, putrescina do aminoácido ornitina, cadaverina do aminoácido lisina e agmatina do aminoácido arginina (Figura 3) .

Figure 3.

Mecanismo de formação das aminas biogénicas.

As aminas biogénicas desempenham um papel essencial na estabilização da membrana celular, nas funções imunitárias e na prevenção de doenças crónicas, uma vez que participam na síntese do ácido nucleico e das proteínas. Além disso, são compostos criados como regulação do crescimento (espermatozóide, espermidina e cadaverina), transmissão neural (serotonina) e mediadores de inflamação (histamina e tiramina) .

Histamina, um componente padrão do corpo, consiste no aminoácido histidina como resultado da atividade da histidina descarboxilase dependendo do fosfato piridoxal (Figura 3) . A distribuição e concentração de histamina encontrada nos tecidos de todos os vertebrados é muito instável . A histamina se encarrega de algumas funções relacionadas ao equilíbrio da temperatura corporal e à regulação do volume estomacal, do pH do estômago e das atividades cerebrais, pois participa das funções essenciais como a neurotransmissão e a permeabilidade vascular . Contudo, também desempenha um papel no início das reacções alérgicas .

Tryptamina consiste no aminoácido triptofano como resultado da actividade aromática da L-aminoácido descarboxilase (Figura 3) . A triptamina é um alcalóide monoaminérgico encontrado em plantas, fungos e animais . A triptamina, encontrada em quantidades vestigiais em cérebros de mamíferos, aumenta a pressão arterial e desempenha um papel como neurotransmissor ou neuromodulador .

O aminoácido da fenilalanina sintetiza a feniletilamina através do aromático L-aminoácido descarboxilase em humanos, alguns fungos e bactérias, bem como em várias espécies de plantas e animais (Figura 3) . Ela funciona como um neurotransmissor no sistema nervoso central humano .

Tyramine, consistindo de aminoácido de tirosina como resultado da atividade da tirosina descarboxilase, é geralmente encontrada em baixas quantidades (Figura 3) . A tirosamina leva a várias reações fisiológicas, tais como aumento da pressão arterial, vasoconstrição, secreção ativa de noradrenalina, etc., já que o sistema nervoso simpático controla várias funções do corpo. A tiramina, armazenada nos neurônios, causa o aumento da laceração, salivação e das atividades da enzima L-aminoácido descarboxilase (Figura 3) . A serotonina, um dos neurotransmissores cruciais do sistema nervoso central, desempenha um papel importante em muitos mecanismos fisiológicos críticos como sono, distúrbios do humor, regulação do apetite, comportamento sexual, regulação do fluxo sanguíneo cerebral e permeabilidade da barreira hemato-encefálica.

Putrescina consiste no aminoácido ornitina como resultado da atividade da ornitina descarboxilase. Além disso, ela pode ser sintetizada por arginina através da agmatina e carbamoylputrescina (Figura 3) . A putrescina, produzida por bactérias e fungos, contribui para o crescimento celular, divisão celular e tumorigenese, pois é a substância preliminar da espermidina e espermatozóide .

Cadaverina, sintetizada pela lisina como resultado da atividade da enzima lisina descarboxilase, toma conta das formações de diamina e poliamina (Figura 3) .

Spermidina sintase catalisa a formação de espermidina a partir da putrescina (Figura 3) . A espermidina é um precursor de outras poliaminas como a espermidina e o isómero estrutural termospermina . A espermidina, regulando vários processos biológicos cruciais (Na+-K+ ATPaz), protege o potencial da membrana e controla o pH e o volume intracelular . Além disso, a espermidina, uma poliamina encontrada no metabolismo celular, tem um papel na inibição do óxido nítrico sintetase neuronal e no desenvolvimento do tecido intestinal .

Spermina, cujo aminoácido precursor é a ornitina, é formada a partir da espermidina através da enzima espermidina sintetase (Figura 3) . A espermatozóide está presente em vários organismos e tecidos, pois é uma poliamina que se encontra em todas as células eucarióticas e tem um papel no metabolismo celular . Ela desempenha um papel no desenvolvimento do tecido intestinal e estabiliza a estrutura helicoidal em vírus .

Agmatina é uma amina biogênica formada pela atividade da enzima arginina decarboxilase do aminoácido arginina (Figura 3) . Agmatina participa no metabolismo da poliamina sobre a hidrolisada putrescina pela enzima agmatina e tem várias funções como a regulação da síntese de óxido nítrico, metabolismo da poliamina e da metaloproteinase matricial e atividade enzimática que leva à produção de H2O2 .