Acetonide

T. W. Green, P. G. M. Wuts,
Protective Groups in Organic Synthesis,
Wiley-Interscience, New York, 1999, 207-215, 716-719.

Stabilitate

RCOCl

Protecție

ZrCl4 a fost un catalizator eficient pentru deprotecția 1,3-dioxalanilor, a eteriilor bis-TBDMS și a grupărilor funcționale diacetat în randamente excelente. ZrCl4 a promovat, de asemenea, protecția diolilor ca acetonide în randamente foarte bune și a acționat ca un catalizator de transesterificare pentru o serie de esteri.
S. Singh, C. D. Duffy, C. D. Duffy, S. T. A. Shah, P. J. Guiry, J. Org. Chem., 2008,73, 6429-6432.

Iodul molecular catalizează acetalizarea și acetilarea zaharurilor cu cantități stoichiometrice de acetați de enol în condiții fără solvenți pentru a da derivați de zahăr protejați ortogonal în timp scurt și cu randamente bune. La temperaturi mai scăzute, este posibilă obținerea acetatului acetonidic ca produs unic, în timp ce peracetatul este produsul majoritar la temperaturi mai ridicate.
D. Mukherjee, B. A. Shah, B. A. Shah, P. Gupta, S. C. Taneja, J. Org. Chem., 2007,72, 8965-8969.

Alte sinteze de acetonide

Transformarea epoxizilor în β-alcoxialcooli, acetonide și α-alcoxicetone se realizează prin utilizarea dioxidului de diclorură de molibden(VI) (MoO2Cl2) ca și catalizator. În timpul metanolizei și acetonidării epoxizilor funcționalizați sunt tolerate grupările funcționale alcool, aldehidă, oxime, tosil și terț-butildimetil-silililil.
K. Jeyakumar, D. K. Chand, Synthesis, 2008, 807-819.

Deprotecție

Deprotecția acetalilor și a cetalilor poate fi realizată prin utilizarea unei cantități catalitice de tetrakis(3,5-trifluorometilfenil)borat de sodiu (NaBArF4) în apă la 30 °C. De exemplu, o conversie cantitativă a 2-fenil-1,3-dioxolanului în benzaldehidă a fost realizată în cinci minute.
C.-C. Chang, B.-S. Liao, S.-T. Liu, Synlett, 2007, 283-287.

ZrCl4 a fost un catalizator eficient pentru deprotecția 1,3-dioxalanilor, a eteriilor bis-TBDMS și a grupărilor funcționale diacetat în randamente excelente. ZrCl4 a promovat, de asemenea, protecția diolilor ca acetonide în randamente foarte bune și a acționat ca un catalizator de transesterificare pentru o serie de esteri.
S. Singh, C. D. Duffy, C. D. Duffy, S. T. A. Shah, P. J. Guiry, J. Org. Chem., 2008,73, 6429-6432.

Hidroperoxidul de terț-butil apos (70%) este un reactiv ieftin pentru deprotecția regioselectivă și chemoelectivă a grupărilor acetonide terminale. Diferiți derivați de acetonidă furnizează diolii deprotejați corespunzători în randamente bune, în timp ce un număr mare de grupe funcționale protectoare labile la acizi și alte părți funcționale s-au dovedit a nu fi afectate în aceste condiții.
M. R. Maddani, K. R. Prabhu, Synlett, 2011, 821-825.

Asymmetric Synthesis of 1-(2- and 3-Haloalkyl)azetidin-2-ones as Precursorsors for Novel Piperazine, Morpholine, and 1,4-Diazepane Annulated Beta-Lactams
W. Van Brabandt, M. Vanwalleghem, M. D’hooghe, N. De Kimpe, J. Org. Chem., 2006,71, 7083-7086.

Triclorura de radiu într-un amestec de acetonitril-apă a scindat chemoelectiv acetalii izopropilidenici ai diferitelor 1,2-oxazine substituite cu 1,3-dioxolanil, precum și derivați de carbohidrați. Eterii enolici, legăturile glicozidice și grupările protectoare sensibile la acizi, cum ar fi terț-butildimetil-silililil, 2-(trimetilsililil)etil sau terț-butoxicarbonil, nu sunt atacate.
F. Pfrengle, V. Dekaris, L. Schefzig, R. Zimmer, H.-U. Reissig, Synlett, 2008, 2965-2968.

Conversia acetonidelor

Tratarea derivaților de 1,2-O-izopropilidenefuranoză cu eterat de trietilsilan/trifluorură de boron oferă tetrahidrofurani. Îndepărtarea grupării 1,2-O-izopropilidenice este însoțită de dezoxigenare în poziția anomerică. Acest proces este compatibil cu mai multe grupe protectoare de hidroxil.
G. J. Ewing, M. J. Robins, Org. Lett., 1999, 1, 635-636.

.