Apiol

Apiol
Denumire IUPAC 1-allyl-2,5-dimetoxi-
3,4-metilendioxibenzen
Identificatori
Numărul CAS 523-80-8
ZÂMBETE C=CCC1=C(OC)C2=C
(OCO2)C(OC)=C1
. Proprietăți
Formulă moleculară C12H14O4
Masă molară 222.23 g/mol
Punct de topire

30 °C

Punct de fierbere

294 °C

Cu excepția cazurilor în care se menționează altfel, datele sunt date pentru
materiale în starea lor standard
(la 25 °C, 100 kPa)
Infobox disclaimer și referințe

Apiolul este un compus chimic organic, cunoscut și sub numele de apiol de pătrunjel, apiole sau camfor de pătrunjel. Se găsește în semințele de pătrunjel și în uleiul esențial de pătrunjel. Heinrich Christoph Link, un specilist din Leipzig, a descoperit substanța în 1715 sub formă de cristale verzui reduse prin abur din uleiul de pătrunjel. În 1855, Joret și Homolle au descoperit că apiolul este un tratament eficient al amenoreei sau al lipsei menstruației.

Cunoștințe suplimentare recomandate

În medicină a fost folosit, sub formă de ulei esențial sau sub formă purificată, pentru tratamentul tulburărilor menstruale. Este iritant, iar în doze mari este toxic și poate provoca leziuni hepatice și renale.

Hippocrate a scris despre pătrunjel ca fiind o plantă care provoacă avortul. Acest efect era cauzat de apiol.

Apiolul era folosit de femei în Evul Mediu pentru a întrerupe sarcinile. Utilizarea sa a fost larg răspândită în SUA, adesea sub denumirea de ergoapiol sau apergol, până când pe piața americană a fost introdus un produs adulterat extrem de toxic care conținea apiol și fosfat de tri-ortocresil (cunoscut și ca adulterant adăugat în ghimbirul jamaican).

Efectele toxice ale apiolului pur cristalin sunt contestate. Acesta provoacă un „avort relativ sigur” la femeile însărcinate dacă este luat în cantități mici. De asemenea, restabilește ciclul menstruației. O doză mai mare nu provoacă avortul, ci provoacă greață și dăunează ficatului și rinichilor.

Acum că sunt disponibile alte metode de avort, apiolul este aproape uitat în Occident, dar este încă produs și folosit în Orientul Mijlociu.

Numele de apiol este folosit și pentru alți compuși foarte apropiați, care se găsesc în mărar (dillapiole, 1-alil-2,3-dimetoxi-4,5-metilendioxibenzen) și în rădăcinile de fenicul.