Benzil
Proprietăți chimice ale benzilului, utilizări, producție
Descriere
Benzilul, cunoscut și sub numele de 1,2-difeniletan-1,2-dionă, este un compus organic cu formula moleculară (C6H5CO)2. Compusul aparține grupului de compuși organici cunoscut sub numele de stilbeni care conține o fracțiune 1,2-difeniletilenă. Benzilul este de culoare galbenă și este una dintre cele mai comune dicetone.
Structură
Caracteristica cea mai vizibilă în structura benzilului este legătura lungă de carbon-carbon de 1,54 Å, ceea ce arată că nu există o legătură pi între cei doi centri carbonilici. Deși par de grupări benzoilice sunt răsucite una față de cealaltă cu un angler diedru de 117o, PhCO sunt plane.
Preparare
Benzilul se sintetizează din benzoină, de exemplu cu acetat de cupru (II).
PhC(O)CH(OH)Ph + 2 Cu2+ → PhC(O)C(O)Ph + 2 H+ + 2 Cu+
Aplicații
Benzilul este utilizat ca intermediar în produsele farmaceutice și ca fotosensibilizator al rășinilor cu întărire UV. Benzilul este utilizat mai ales în polimerizarea prin radicali liberi a rețelelor de polimeri. Benzilul este descompus de radiațiile ultraviolete care generează specii de radicali liberi în interiorul materialului, ceea ce duce la formarea de legături încrucișate. În mod normal, este utilizat ca fotoinitiator în chimia polimerilor. În plus, benzilul este un inhibitor puternic al carboxilesterazelor umane, care sunt enzime implicate în hidroliza multor medicamente utilizate în clinică, precum și a carboxililor. De asemenea, este utilizat în sinteza diketiminelor prin reacție cu amine. Benzilul este, de asemenea, utilizat ca intermediar în celebrul aranjament al acidului benil-benzilic. Mai mult, acesta reacționează cu 1,3-difenilacetona pentru a obține tetrafenilciclopentadienona.
Proprietăți chimice
cristale sau pulbere de culoare galbenă
Utilizări
Sinteză organică; insecticid.
Definiție
Reacție în care benzilul (1,2-difeniletan-1,2-dionă) este tratat cu hidroxid și apoi cu acid pentru a da acid benzilic (acid 2-hidroxi-2,2-difeniletanic):
C6H5.CO.CO.CO.C6H5→
(C6H5)2C(OH).COOH
Reacția, care implică migrarea unei grupări fenil (C6H5-) de la un atom de carbon la altul, a fost prima reacție de rearanjare care a fost descrisă (de Justus von Liebig în 1828).
Definiție
ChEBI: O alfa-dicetonă care este etan-1,2-dionă substituită cu grupe fenil în pozițiile 1 și respectiv 2.
Referință(e) de sinteză
Journal of the American Chemical Society, 105, p. 7755, 1983 DOI: 10.1021/ja00364a054
Tetrahedron Letters, 30, p. 6267, 1989 DOI: 10.1016/S0040-4039(01)93869-9
Profil de siguranță
Toxicitate scăzută prin ingestie. Un iritant pentru ochi. Combustibil. Când este încălzit până la descompunere emite fum acru și vapori iritanți.
Metode de purificare
Se cristalizează benzilul din *benzen după spălare cu substanțe alcaline. (Cristalizarea din EtOH nu a eliberat benzilul din materialul care reacționează cu alcalii). De asemenea, a fost cristalizat din CCl4, eter dietilic sau EtOH .