Benzopirenul

Compușii înrudiți includ ciclopentapirenele, dibenzopirenele, indenopirenele și naftopirenele. Benzopirenul este o componentă a smoală și apare împreună cu alte specii aromatice pentaciclice înrudite, cum ar fi picena, benzofluorantena și perilena. Este emis în mod natural de incendiile de pădure și erupțiile vulcanice și poate fi găsit, de asemenea, în gudronul de cărbune, fumul de țigară, fumul de lemn și alimentele arse, cum ar fi cafeaua. Fumurile care se dezvoltă de la grăsimea care se scurge pe cărbunele de lemn bășicat sunt bogate în benzopiren, care se poate condensa pe produsele la grătar.

Benzopirenele sunt dăunătoare deoarece formează metaboliți cancerigeni și mutageni (cum ar fi (+)-benzopiren-7,8-dihidrodiol-9,10-epoxidul din benzopiren) care se intercalează în ADN, interferând cu transcripția. Aceștia sunt considerați poluanți și agenți cancerigeni. Mecanismul de acțiune al modificării ADN-ului legate de benzopiren a fost investigat pe larg și este legat de activitatea citocromului P450 subclasa 1A1 (CYP1A1). Se pare că activitatea ridicată a CYP1A1 în mucoasa intestinală împiedică pătrunderea unor cantități importante de benzopiren ingerat în sângele portal și în circulația sistemică. Mecanismul de detoxifiere intestinală (dar nu și hepatică) pare să depindă de receptorii care recunosc componentele de suprafață ale bacteriilor (TLR2).

Există dovezi care leagă benzopirenul de formarea cancerului pulmonar.

În februarie 2014, NASA a anunțat o bază de date mult îmbunătățită pentru urmărirea hidrocarburilor aromatice policiclice (PAH), inclusiv a benzopirenului, în univers. Potrivit oamenilor de știință, mai mult de 20% din carbonul din univers ar putea fi asociat cu HAP-uri, posibile materii prime pentru formarea vieții. HAP-urile par să se fi format la scurt timp după Big Bang, sunt răspândite în tot universul și sunt asociate cu noile stele și exoplanete.

.