Frații Hughes
După ce Allen a avut un fiu la vârsta de 18 ani, gemenii au renunțat la liceu și în curând au început să lucreze la videoclipuri muzicale ca adolescenți, regizând pentru artiști precum Tone Loc și Tupac Shakur. Primul lor lungmetraj, Menace II Society din 1993, a avut premiera la Festivalul de Film de la Cannes. Centrat pe tineretul de culoare, lipsit de drepturi, a fost realizat cu un buget de 3,5 milioane de dolari, pe când aveau 20 de ani. Tyger Williams a scris scenariul și a împărțit creditul pentru scenariu cu frații. A devenit un succes atât de critică, cât și de box office și a fost nominalizat la premiul Independent Spirit Award pentru cel mai bun film de debut. Datorită experienței lor anterioare în regia de videoclipuri muzicale, ei au devenit primul duo de frați de la Jerry și David Zucker încoace, cărora li s-a permis o derogare din partea Directors Guild of America pentru a lua creditul de co-regizor.
Al doilea film al lor a fost Dead Presidents în 1995. Tratând despre societatea interlopă de culoare, la fel ca și debutul lor în lungmetraj, și avându-l în rol principal și pe Larenz Tate, filmul s-a axat pe veteranii de război în timpul epocii Războiului din Vietnam, cu încărcătură rasială. Filmul, care a fost lansat în cadrul Festivalului de Film al Criticilor din New York, nu a reușit să facă la fel de mult profit ca primul lor film. Ei au urmat Dead Presidents cu American Pimp, un documentar de lung metraj despre cultura subterană a proxeneților și exploatarea femeilor. Filmul a avut premiera la Festivalul de Film Sundance din 1999. Inițial, și-au propus să facă o adaptare a romanului Pimp al lui Iceberg Slim, dar altcineva a achiziționat drepturile. Frații au declarat că perspectiva filmului a fost parțial modelată de faptul că au fost crescuți de mama lor, care este feministă. Între proiecte, ei au filmat mai multe anunțuri de interes public împotriva armelor de foc.
Într-o îndepărtare de materialul lor anterior, frații Hughes au co-regizat From Hell, adaptarea cinematografică din 2001 a romanului grafic cu același nume al lui Alan Moore despre crimele lui Jack Spintecătorul din Anglia victoriană, cu Johnny Depp și Heather Graham în rolurile principale. Considerat prea violent și sângeros de către unii critici, filmul a trebuit să fie editat pentru a evita o clasificare NC-17 de către MPAA. După cum a descris vedeta filmului, au existat uneori dezacorduri între gemeni în ceea ce privește direcția filmului. De exemplu, cantitatea de violență arătată a fost un punct de discordie între cei doi; un frate credea că brutalitatea ar trebui să fie arătată, în timp ce celălalt credea că violența implicită ar fi suficientă.
Singurul lor film împreună de la From Hell din 2001 a fost drama post-apocaliptică Book of Eli pentru Warner Bros, care a fost lansat în ianuarie 2010.
În 2006, frații au fost anunțați că vor regiza The Iceman, un film despre ucigașul în serie Richard Kuklinski, dar în cele din urmă a fost regizat de Ariel Vromen, și lansat în 2012. De asemenea, au fost anunțați să regizeze o versiune cinematografică a serialului TV clasic Kung Fu. A fost anunțat în 2010 că frații au fost chemați să regizeze o adaptare live-action a manga Akira din 1988, dar au părăsit proiectul în 2011.
Ca echipă, Allen lucrează de obicei cu actorii, în timp ce Albert se ocupă de aspectele tehnice ale filmelor lor, provenind din experiența lui Albert de a urma cursuri la școala de film de la Los Angeles City College.
.