H. Jon Benjamin
Cariera de comediant a lui Benjamin a început în Boston, unde a făcut parte dintr-un duo de comedie cu Sam Seder, apoi a fost membru al Cross Comedy, o echipă de comedie condusă de David Cross. În primii șapte ani ai carierei sale, Benjamin a lucrat aproape exclusiv în grupuri, mai degrabă decât independent. Ulterior, munca sa independentă a rămas mai experimentală, respingând stilurile tradiționale de stand-up comedy.
Proiectele live ale lui Benjamin includ Midnight Pajama Jam, un spectacol realizat în New York City cu Jon Glaser și Tinkle, un spectacol care combină stand-up comedy și muzică live, co-prezentat de Todd Barry și David Cross. Un DVD Midnight Pajama Jam este în prezent în producție. Benjamin și Cross apar împreună pe albumul Invite Them Up.
A fost invitatul emisiunii Space Ghost Coast to Coast în episodul optzeci și unu, „King Dead”, pe 17 decembrie 1999, unde Zorak și Moltar l-au răpit. A apărut în emisiunea de televiziune Cheap Seats, pe ESPN Classic, ca „Gene Stapleton” și „Rabinul Marc Shalowitz”. A jucat în scurtmetrajul lui Todd Barry „Borrowing Saffron” și a portretizat o conservă de legume vorbitoare cu un obicei rușinos de autofellatio în filmul „Wet Hot American Summer”. A făcut scurte apariții în filmul Not Another Teen Movie în rolul antrenorului de fotbal și în comedia-dramă Rescue Me de la FX Network în rolul proxenetului „F-bomb” în sezonul doi. El poate fi văzut în Turbocharge-the Unauthorized Story of the Cars, un film biografic de comedie despre trupa de rock din anii ’80 The Cars, jucând rolul managerului Cars, Elliot Roberts, în obișnuita sa interpretare de comedie inexpresivă.
Benjamin a lucrat mult la voce în emisiuni TV de animație. Creditele sale includ roluri principale în mai multe emisiuni de desene animate Soup2Nuts, cum ar fi Science Court; Home Movies; O’Grady; Dr. Katz, Professional Therapist; și Assy McGee. A fost co-creator al emisiunii Freak Show împreună cu David Cross. Benjamin a jucat rolul Diavolului și mai multe alte roluri în Lucy, the Daughter of the Devil, care a rulat timp de un sezon pe Adult Swim începând cu 9 septembrie 2007. Benjamin joacă un personaj recurent în serialul WordGirl de la PBS Kids și este crainic pentru The Sam Seder Show și The Majority Report. El a făcut vocea lui „Shelly”, contabila lui Sam Seder, în emisiunea Breakroom Live cu Maron & Seder.
Benjamin a avut apariții ca invitat în mai multe emisiuni de animație. A apărut în episoadele Aqua Teen Hunger Force „Bus of the Undead” și „The Last One” în rolul lui Mothmonsterman, în „Broodwich” în rolul lui Mr. Sticks, în „Bible Fruit” în rolul lui Mortimer Mango și a jucat rolul live-action al lui Master Shake în „Last Last One Forever and Ever”, creditat ca fiind Căpitanul Turd Mahoy. A avut o apariție cameo ca agent guvernamental în filmul „Aqua Teen Hunger Force Colon Movie Film pentru cinematografe”, alături de colaboratorul său frecvent Jon Glaser. A apărut în Family Guy în rolul lui Carl, un vânzător de magazin obsedat de banalități despre filme, care l-a portretizat pe Yoda în episodul parodic Star Wars „Something, Something, Something, Something, Dark Side”.
Alte apariții includ The Venture Bros, în episoadele „Escape to the House of Mummies Part II”, „I Know Why the Caged Bird Kills” și „The Better Man”, în care l-a interpretat pe stăpânul lui Dr. Orpheus – care apare sub forma lui Cerberus, calul Ecaterinei cea Mare și, în „The Better Man”, atât fosta soție a lui Dr. Orpheus, cât și un viitor decan Venture. A apărut în scurtmetrajul Stella „Bar”, care poate fi găsit ca easter egg pe DVD-ul sezonului 1. Benjamin a apărut în emisiunea de sketch-uri/varietăți Comedy Central Important Things cu Demetri Martin.
În 2009, Benjamin și David Cross au creat și au scris pentru Paid Programming, un pilot live-action pentru blocul de programare nocturnă al Cartoon Network, Adult Swim. Paid Programming nu a fost preluat pentru o serie completă, iar Benjamin s-a referit la el ca la un „eșec abject”.
Benjamin a apărut într-o reclamă la Super Bowl XLIII Bud Light cu Conan O’Brien și a fost responsabil pentru videoclipurile McCain Girls de pe YouTube. El îi dă voce lui Sterling Archer, un agent secret în serialul FX Archer care a fost difuzat pentru prima dată la 14 ianuarie 2010. A apărut în mai multe segmente ale emisiunii de televiziune Human Giant și a avut o apariție în episodul „License to Till” din American Dad! în rolul unui cap de varză vorbitor.
Benjamin a jucat în serialul Comedy Central Jon Benjamin Has a Van, pe care l-a creat împreună cu comediantul Leo Allen. Serialul a debutat pe 14 mai 2011; în total au fost difuzate 10 episoade, ultimul pe 10 august 2011.
Începând din 2013, vocea lui Benjamin poate fi auzită ca narator al unei serii de reclame TV pentru Coca-Cola Zero, inclusiv unele cu legături cu programul College Game Day al ESPN.
În 2014, Benjamin a fost desemnat drept cel mai bun interpret masculin de comedie al anului pentru munca sa în Bob’s Burgers și Archer de către Vulture TV Awards, o expansiune digitală a revistei New York.
În 2015, în ciuda faptului că nu știa să cânte la niciun instrument, Benjamin și-a lansat primul album de jazz, Well, I Should Have…. Benjamin a „cântat” la pian și i s-au alăturat Scott Kreitzer la saxofon, David Finck la bas și Jonathan Preitz la tobe.
Benjamin a scris autobiografia comică Failure is an Option: An Attempted Memoir, care a fost publicată de Penguin Random House în mai 2018. El a narat audiobook-ul.
Benjamin a început să apară în reclame pentru lanțul de restaurante Arby’s în 2018, ca nou purtător de cuvânt al acestora, promovând varietatea lor de carne „pentru sandvișuri”.
La 22 ianuarie 2020, Benjamin l-a susținut pe Bernie Sanders pentru președinție și a narat o serie de videoclipuri despre propunerile lui Sanders privind asistența medicală.
În martie 2020, Benjamin a fost vocea lui Saddam Hussein în Blowback, un podcast despre Războiul din Irak creat și găzduit de Brendan James și Noah Kulwin.
În septembrie 2020, Benjamin a narat videoclipul de lansare pentru Gravel Institute.
.