Top 200 Colecționari
John Phelan deținea câteva opere de artă înainte de a-și cunoaște soția, Amy, dar abia după ce s-au căsătorit, cuplul a început să își construiască colecția. Într-un articol din 2008 al revistei W, Amy Cappellazzo, pe atunci codirector internațional de artă postbelică și contemporană la casa de licitații Christie’s, a descris gusturile artistice ale soților Phelan ca fiind „curajoase … o celebrare a laturii sexuale a vieții cu simțul umorului”. Colecția lor, care este expusă în casele lor din Colorado și Florida, include lucrări de Andreas Gursky, Lisa Yuskavage, Cindy Sherman, Richard Prince, Jenny Holzer, Marilyn Minter și alții. Se pare că podeaua sufrageriei din casa lor aerisită din Aspen, proiectată de firma de arhitectură Stonefox Architects din Manhattan, este o operă de artă în sine – este o suprafață cu oglinzi realizată de artistul Walead Beshty. Câteva persoane exclusiviste au primit un tur al colecției. Soții Phelan îi atribuie lui Glenn Fuhrman, aflat și el pe lista ARTnews Top 200 Collectors, faptul că le-a inspirat interesul pentru arta contemporană.
Din 2006, cuplul a găzduit WineCrush, un eveniment de degustare pe bază de bilet organizat la proprietatea lor din Colorado. Printre participanții din trecut s-au numărat Kris Jenner, directorul Muzeului Whitney, Adam Weinberg, și artiștii Will Cotton și Lorna Simpson. Soții Phelan dețin, de asemenea, mai multe lucrări ale artistei și fotografului Marilyn Minter, care au fost inspirate de Amy însăși. Minter a numit-o anterior pe Amy, o fostă majoretă de la Dallas Cowboys, una dintre muzele sale. „Am oprit literalmente oamenii pe stradă căutând buze ca ,” a declarat Minter pentru W. Familia Phelans își împarte timpul între New York, Londra și Palm Beach și Aspen. Orașul din Colorado pe care îl numesc acasă a fost un loc important pentru eforturile lor filantropice: au fost un mare susținător al Muzeului de Artă Aspen proiectat de Shigeru Ban.
.