Amlexanox

BY admin
|

Identifikation

Navn Amlexanox Tiltrædelsesnummer DB01025 Beskrivelse

Amlexanox er et antiallergisk lægemiddel, der er klinisk effektivt til behandling af atopiske sygdomme, især allergisk astma og rhinitis. Amlexanox som aktuel pasta er en veltolereret behandling af tilbagevendende aphthøse ulcera. Recidiverende aphthous ulcus (RAU) er den mest udbredte orale slimhindesygdom hos mennesker, og det anslås, at den rammer mellem 5 % og 50 % af den almindelige befolkning.

Type Small Molecule Groups Godkendt, Investigational, Tilbagetrukket Struktur

Thumb
3D

Download

Lignende strukturer

Struktur for Amlexanox (DB01025)

×

Billede
Luk

Vægtgennemsnit: 298.2934
Monoisotopisk: 298.095356946 Kemisk formel C16H14N2O4 Synonymer

  • 2-Amino-7-isopropyl-5-oxo-5H-(1)benzopyrano(2,3-b)pyridin-3-carboxylsyre
  • Amlexanox
  • Amlexanoxo
  • Amlexanoxum
  • Amoxanox

Eksterne ID’er

  • AA-673
  • CHX 3673
  • CHX-3673

Pharmakologi

Pharmacology

Fremskynd din forskning i lægemiddelforskning med branchens eneste fuldt sammenhængende ADMET-datasæt, ideel til:
Machine Learning
Data Science
Drug Discovery

Accelerate your drug discovery research with vores fuldt forbundne ADMET-datasæt
Lær mere

Indikation

Anvendes som en pasta i munden til behandling af aphthos-sår (kancersår).

Kontraindikationer & Blackbox AdvarslerContraindications

Kontraindikationer & Blackbox Advarsler
Med vores kommercielle data får du adgang til vigtige oplysninger om farlige risici, kontraindikationer og bivirkninger.

Lær mere
Vores Blackbox-advarsler dækker risici, kontraindikationer og bivirkninger
Lær mere

Farmakodynamik

Amlexanox er en mucoadhæsiv oral pasta, som det er klinisk bevist, at den afbryder debut, fremskynder helingen og afhjælper smerten ved aphthøse sår (cancersår). Det nedsætter den tid, det tager sår at heles. Fordi amlexanox mindsker helingstiden, mindsker det også den smerte, du føler. Nyere undersøgelser har også vist, at størstedelen af sårene kan forebygges ved at anvende pastaen i den prodromale (præ-ulcerative) fase af sygdommen. Recidiverende afthøse sår (RAU), også kendt som recidiverende afthøs stomatitis (RAS), er anerkendt som den mest almindelige orale slimhindesygdom, som mennesket kender. Det anslås, at 20-25 % af den almindelige befolkning lider mindst én gang om året af aphthous ulcus. Amlexanox undersøges også for sine antiallergiske og antiinflammatoriske egenskaber.

Virkningsmekanisme

Som et benzopyrano-bipyridin-carboxylsyrederivat har amlexanox antiinflammatoriske og antiallergiske egenskaber. Det hæmmer kemisk medierende frigivelse af det langsomt reagerende stof ved anafylaksi (SRS-A) og kan have antagonistiske virkninger på interleukin-3. Når celler er under stress, frigiver de en inaktiv form af human fibroblastvækstfaktor 1 (FGF-1), et potent mitogen (enhed, der forårsager mitose). Amlexanox binder sig til FGF1, øger dets konformationsstabilitet og blokerer sterisk for Cu(2+)-induceret oxidation, som normalt fører til aktivering af FGF-1.

Target Aktioner Organisme
UProtein S100-A12
antagonist
 Mennesker
UProtein S100-A13
antagonist
 Mennesker
UInterleukin-3
antagonist
 Mennesker
UFibroblast growth factor 1
inhibitor
 Mennesker

Absorption

Ingen væsentlig absorption direkte gennem det aktive ulcus. Det meste af den systemiske absorption sker via mave-tarmkanalen.

Fordelingsvolumen Ikke tilgængelig Proteinbinding Ikke tilgængelig Metabolisme

Metaboliseres til hydroxylerede og konjugerede metabolitter.

Eliminationsvej Ikke tilgængelig Halveringstid

Eliminationshalveringstiden er 3.5 ± 1,1 timer.

Clearance Ikke tilgængelig BivirkningerMedicinske fejl

Reducer medicinske fejl
og forbedr behandlingsresultater med vores omfattende &strukturerede data om bivirkninger ved lægemidler.

Lær mere
Reducer medicinske fejl &og forbedr behandlingsresultater med vores data om bivirkninger
Lær mere

Toksicitet Ikke tilgængelig Påvirkede organismer

  • Mennesker og andre pattedyr

Stier Ikke tilgængelig Farmakogenomiske effekter/ADR’er Ikke tilgængelig

Interaktioner

Lægemiddelinteraktioner

Denne information bør ikke fortolkes uden hjælp fra en sundhedsperson. Hvis du mener, at du oplever en interaktion, skal du straks kontakte en sundhedsperson. Fraværet af en interaktion betyder ikke nødvendigvis, at der ikke findes nogen interaktioner.

Ingen interaktioner fundet. Fødevareinteraktioner ikke tilgængelige

Produkter

Products

Omfattende & struktureret information om lægemiddelprodukter
Fra ansøgningsnumre til produktkoder, forbinde forskellige identifikatorer gennem vores kommercielle datasæt.

Lær mere
Forbind nemt forskellige identifikatorer tilbage til vores datasæt
Lær mere

Internationale/andre mærker Aphthasol / Elics / OraDisc A / Solfa Brand Name Prescription Products

Navn Dosering Styrke Rute Mærkemedier Labeller Marketing Start Marketing Slut Region Billede
Apthera Paste Oral Pharmascience Inc Ikke relevant Ikke relevant CanadaCanada-flag

Kategorier

ATC-koder A01AD07 – Amlexanox

  • A01AD – Andre midler til lokal oral behandling
  • A01A – STOMATOLOGISKE PRÆPARATER
  • A01 – STOMATOLOGISKE PRÆPARATER
  • A – ALIMENTARTRAKT OG METABOLISME

R03DX01 – Amlexanox

  • R03DX – Andre systemiske lægemidler til behandling af obstruktiv luftvejssygdomme
  • R03D – ANDRE SYSTEMISKE LÆGEMIDLER TIL OBSTRUKTIVE LUFTVEJSSYSTEMER
  • R03 – LÆGEMIDLER TIL OBSTRUKTIVE LUFTVEJSSYSTEMER
  • R – RESPIRATORISK SYSTEM

Lægemiddelkategorier Kemisk taksonomiForsyet af Classyfire Beskrivelse Dette stof tilhører klassen af organiske forbindelser kendt som chromenopyridin-5-oner. Disse er forbindelser, der indeholder en Chromenopyridin-delen, som bærer en oxo-gruppe i 5-positionen. Rige Organiske forbindelser Overklasse Organoheterocykliske forbindelser Klasse Benzopyraner Underklasse 1-benzopyraner Direkte moderstof Chromenopyridin-5-de alternative forældre Chromenopyridiner / Pyranopyridiner / Pyridinkarboxylsyrer / Pyranoner og derivater / Aminopyridiner og derivater / Benzenoider / Imidolactamer / Vinylogame amider / Heteroaromatiske forbindelser / Aminosyrer / Oxacykliske forbindelser / Azacykliske forbindelser / Carboxylsyrer / Monocarboxylsyrer og derivater / Primære aminer / Organooxygenforbindelser / Organiske oxider / Kulbrintederivater / Organopnictogenforbindelser Vis 9 flere Substituenter Amin / Aminosyre / Aminosyre eller derivater / Aminopyridin / Aromatisk heteropolycyklisk forbindelse / Azacykel / Benzenoid / Carboxylsyre / Carboxylsyrederivat / Chromenopyridin-5-en / Chromenopyridin / Heteroaromatisk forbindelse / Kulbrintederivat / Imidolactam / Monocarboxylsyre eller derivater / Organisk nitrogenforbindelse / Organisk oxid / Organisk oxygenforbindelse / Organonitrogenforbindelse / Organooxygenforbindelse / Organopnictogenforbindelse / Oxacykel / Primær amin / Pyran / Pyranon / Pyranopyridin / Pyridin / Pyridin / Pyridinkarboxylsyre / Pyridinkarboxylsyre eller derivater / Vinylogent amid Vis 20 mere Molekylær ramme Aromatiske heteropolycykliske forbindelser Eksterne Deskriptorer monocarboxylsyre, pyridochromen (CHEBI:31205)

Kemiske identifikatorer

UNII BRL1C2459K CAS-nummer 68302-57-8 InChI Key SGRYPYYWGNKJSDL-UHFFFAOYSA-N InChI

InChI=1S/C16H14N2O4/c1-7(2)8-3-4-12-9(5-8)13(19)10-6-11(16(20)21)14(17)18-15(10)22-12/h3-7H,1-2H3,(H2,17,18)(H,20,21)

IUPAC-navn

2-amino-5-oxo-7-(propan-2-yl)-5H-chromenopyridin-3-carboxylsyre

SMILES

CC(C)C1=CC2=C(OC3=NC(N)=C(C(C=C3C2=O)C(O)=O)C=C1

Generelle referencer

  1. Bell J: Amlexanox til behandling af recidiverende aphthøse ulcera. Clin Drug Investig. 2005;25(9):555-66.

Eksterne links Human Metabolome Database HMDB0015160 KEGG Drug D01828 PubChem Compound 2161 PubChem Substance 46504508 ChemSpider 2076 BindingDB 357857 RxNav 46307 ChEBI 31205 ChEMBL CHEMBL1096 ZINC ZINC000000000928 Therapeutic Targets Database DAP000321 PharmGKB PA164745310 PDBe Ligand ANW Drugs.com Drugs.com Drug Page Wikipedia Amlexanox PDB Entries 2kot / 4wbo / 5w5v FDA label

Download (129 KB)

MSDS

Download (79.7 KB)

Kliniske forsøg

Kliniske forsøg

Fase Status Mål Formål Betingelser Antal
2 Afsluttet Behandling BMI >30 kg/m2 / Ikke-Alcoholic Fatty Liver Disease (NAFLD) / Type 2 Diabetes Mellitus 1
2 Fuldført Behandling Oral mucositis 1
2 Suspenderet Behandling BMI >30 kg/m2 / Ikke-alkoholiske fedtholdige leversygdomme (NAFLD) / Type 2 Diabetes Mellitus 1

Farmakoøkonomi

Producenter

Ikke tilgængeligt

Pakkerier

  • Block Drug Corp.
  • Contract Pharm
  • Discus Dental
  • Uluru Inc.

Doseringsformer

Form Rute Strength
Paste Oral

Priser

Enhedsbeskrivelse Kostpris Enhed
Aphthasol 5% Pasta 3 gm Tube 29.99USD tube
Aphthasol 5% pasta 7,36USD g
DrugBank hverken sælger eller køber lægemidler. Prisoplysningerne leveres kun til oplysningsformål.

Patenter

Patentnummer Pediatrisk udvidelse Godkendt Udløber (anslået) Region
US5362737 Nr 1994-11-08 2011-11-08 USUS-flag

Egenskaber

Tilstand Faste Eksperimentelle egenskaber

Egenskab Værdi Kilde
logP 4.1 Ingen tilgængelig

Forudsagte egenskaber

Egenskab Værdi Værdi Kilde
Vandopløselighed 0.146 mg/mL ALOGPS
logP 2.76 ALOGPS
logP 3,65 ChemAxon
logS -3.3 ALOGPS
pKa (stærkest sur) 4,3 ChemAxon
pKa (stærkest basisk) 0.87 ChemAxon
Fysiologisk ladning -1 ChemAxon
Hydrogen Acceptor Count 5 ChemAxon
Hydrogen Donor Count 2 ChemAxon
Polært overfladeareal 102.51 Å2 ChemAxon
Rotatable Bond Count 2 ChemAxon
Refraktivitet 81.43 m3-mol-1 ChemAxon
Polarisérbarhed 30.82 Å3 ChemAxon
Antal af ringe 3 ChemAxon
Biotilgængelighed 1 ChemAxon
Regel for Fem Ja ChemAxon
Ghose Filter Ja ChemAxon
Veber’s Rule Nej ChemAxon
MDDR-like Rule No ChemAxon

Predicted ADMET Features

Property Værdi Sandsynlighed
Human intestinal absorption + 0.7639
Blod-hjernebarriere – 0,5689
Caco-2 permeabel – 0.6574
P-glycoproteinsubstrat Non-substrat 0.5954
P-glycoproteinininhibitor I Non-inhibitor 0.9502
P-glycoproteinininhibitor II Non-inhibitor 0.9669
Renal organic cation transporter Non-inhibitor 0.9624
CYP450 2C9 substrate Non-substrate 0.9624
CYP450 2C9 substrate Non-substrate 0.82
CYP450 2D6 substrat Non-substrat 0,8797
CYP450 3A4 substrat Non-substrat 0,8797
CYP450 3A4 substrat Non-substrat 0.6051
CYP450 1A2-substrat Non-inhibitor 0.671
CYP450 2C9-inhibitor Non-inhibitor 0,8017
CYP450 2D6-inhibitor Non-inhibitor 0,8017
CYP450 2D6-inhibitor Non-inhibitor 0.9244
CYP450 2C19-hæmmer Non-inhibitor 0,7582
CYP450 3A4-hæmmer Non-inhibitor 0,7582
CYP450 3A4-hæmmer Non-inhibitor 0,7582 .922
CYP450 hæmmende promiskuitet Lav CYP-hæmmende promiskuitet 0,9501
Ames-test Nej AMES-toksisk 0.9132
Karcinogenitet Ikke kræftfremkaldende 0.8727
Bionedbrydelighed Nej let bionedbrydelig 0,9071
Akut toksicitet hos rotte 1.5062 LD50, mol/kg Uanvendelig
hERG-hæmning (prædiktor I) svag inhibitor 0.9942
hERG-hæmning (prædiktor II) Non-inhibitor 0,8609
ADMET-data forudsiges ved hjælp af admetSAR, et gratis værktøj til evaluering af kemiske ADMET-egenskaber. (23092397)

Spekter

Massespec (NIST) Ikke tilgængelig Spekter

Spektrum Spektrumtype Splash Key
Forudsagt GC-MS-spektrum – GC-MS Forventet GC-MS Ikke tilgængelig
Forventet MS/MS-spektrum – 10V, Positiv (kommenteret) Forudsigelse af LC-MS/MS Ingen tilgængelig
Forudsigelse af MS/MS-spektrum – 20V, Positiv (kommenteret) Forventet LC-MS/MS Ikke tilgængelig
Forventet MS/MS-spektrum – 40V, Positiv (kommenteret) Forventet LC-MS/MS Ikke tilgængelig
Forventet MS/MS-spektrum – 10V, Negativ (kommenteret) Forudsigelse af LC-MS/MS Ingen tilgængelig
Forudsigelse af MS/MS-spektrum – 20V, Negativ (kommenteret) Forventet LC-MS/MS Ikke tilgængelig
Forventet MS/MS-spektrum – 40V, Negativ (kommenteret) Forventet LC-MS/MS Ikke tilgængelig
MS/MS-spektrum – , positive LC-MS/MS splash10-0002-0091000000-00993cade43b41e35544

Mål

Kind Protein Organisme Mennesker Farmakologisk virkning

Ukendt

Virkninger

Antagonist

Generel funktion Zinkionbinding Specifik funktion S100A12 er en calcium-, zink- og kobberbindende protein, som spiller en fremtrædende rolle i reguleringen af inflammatoriske processer og immunrespons. Dets proinflammatoriske aktivitet indebærer rekruttering af… Gennavn S100A12 Uniprot ID P80511 Uniprot Navn Protein S100-A12 Molekylvægt 10574.975 Da

  1. Shishibori T, Oyama Y, Matsushita O, Yamashita K, Furuichi H, Okabe A, Maeta H, Hata Y, Kobayashi R: Three distinct anti-allergic drugs, amlexanox, cromolyn and tranilast, bind to S100A12 and S100A13 of the S100 protein family. Biochem J. 1999 Mar 15;338 ( Pt 3):583-9.
  2. Okada M, Tokumitsu H, Kubota Y, Kobayashi R: Interaktion mellem S100-proteiner og de antiallergiske lægemidler olopatadine, amlexanox og cromolyn: identifikation af formodede lægemiddelbindingssteder på S100A1-protein. Biochem Biophys Res Commun. 2002 Apr 12;292(4):1023-30.
  3. Kishimoto K, Kaneko S, Ohmori K, Tamura T, Hasegawa K: Olopatadin undertrykker migrationen af THP-1 monocytter induceret af S100A12-protein. Mediators Inflamm. 2006;2006(1):42726.

Kind Protein Organisme Mennesker Farmakologisk virkning

Ukendt

Virkninger

Antagonist

Generel funktion Zinkionbinding Specifik funktion Spiller en rolle i eksporten af proteiner, der mangler et signalpeptid og sekreteres ad en alternativ vej. Binder to calciumioner pr. underenhed. Binder en kobberion. Binding af en kobberion gør… Gennavn S100A13 Uniprot ID Q99584 Uniprot Navn Protein S100-A13 Molekylvægt 11471.095 Da

  1. Shishibori T, Oyama Y, Matsushita O, Yamashita K, Furuichi H, Okabe A, Maeta H, Hata Y, Kobayashi R: Three distinct anti-allergic drugs, amlexanox, cromolyn and tranilast, bind to S100A12 and S100A13 of the S100 protein family. Biochem J. 1999 Mar 15;338 ( Pt 3):583-9.
  2. Landriscina M, Prudovsky I, Mouta Carreira C, Soldi R, Tarantini F, Maciag T: Amlexanox hæmmer reversibelt cellemigration og proliferation og inducerer den Src-afhængige adskillelse af actinstressfibre in vitro. J Biol Chem. 2000 Oct 20;275(42):32753-62.
  3. Okada M, Tokumitsu H, Kubota Y, Kobayashi R: Interaktion mellem S100-proteiner og de antiallergiske lægemidler olopatadine, amlexanox og cromolyn: identifikation af formodede lægemiddelbindingssteder på S100A1-proteinet. Biochem Biophys Res Commun. 2002 Apr 12;292(4):1023-30.
  4. Matsunaga H, Ueda H: Bevis for serumdeprivation-induceret co-release af FGF-1 og S100A13 fra astrocytter. Neurochem Int. 2006 Aug;49(3):294-303. Epub 2006 Mar 7.
  5. Mouta Carreira C, LaVallee TM, Tarantini F, Jackson A, Lathrop JT, Hampton B, Burgess WH, Maciag T: S100A13 er involveret i reguleringen af frigivelse af fibroblastvækstfaktor-1 og p40 synaptotagmin-1 in vitro. J Biol Chem. 1998 Aug 28;273(35):22224-31.

Details3. Interleukin-3
Kind Protein Organisme Mennesker Farmakologisk virkning

Ukendt

Virkninger

Antagonist

Generel funktion Interleukin-3-receptorbinding Specifik funktion Granulocyt/makrofag-koloni-stimulerende faktorer er cytokiner, der virker i hæmatopoiese ved at kontrollere produktion, differentiering og funktion af 2 beslægtede hvide cellepopulationer af blo… Gennavn IL3 Uniprot ID P08700 Uniprot Navn Interleukin-3 Molekylvægt 17232,905 Da

  1. Urisu A, Iimi K, Kondo Y, Horiba F, Masuda S, Tsuruta M, Yazaki T, Torii S: . Arerugi. 1990 Oct;39(10):1448-54.
  2. Nagai H, Suda H, Iwama T, Daikoku M, Yanagihara Y, Koda A: Effect of NZ-107, a newly synthesized pyridazinone derivate, on antigen-induced contraction of human bronchial strips and histamine release from human lungfragments or leukocytes. Int Arch Allergy Immunol. 1992;98(1):57-63.

Kind Protein Organisme Mennesker Farmakologisk virkning

Ukendt

Virkninger

Inhibitor

Generel funktion S100-proteinbinding Specifik funktion Spiller en vigtig rolle i reguleringen af celleoverlevelse, celledeling, angiogenese, celledifferentiering og cellemigration. Fungerer som potent mitogen in vitro. Gennavn FGF1 Uniprot ID P05230 Uniprot Navn Fibroblast growth factor 1 Molekylvægt 17459,58 Da

  1. Rajalingam D, Kumar TK, Soldi R, Graziani I, Prudovsky I, Yu C: Molecular mechanism of inhibition of nonclassical FGF-1 export. Biochemistry. 2005 Nov 29;44(47):15472-9.

×

Interactions

Forbedre patientresultater
Byg effektive beslutningsstøtteværktøjer med branchens mest omfattende interaktionstjekker for lægemiddelinteraktioner.

Få mere at vide

Medikament oprettet den 13. juni 2005 13:24 / Opdateret den 02. december 2020 17:19