Apiol
Apiol | |
---|---|
IUPAC-navn | 1-allyl-2,5-dimethoxy- 3,4-methylendioxybenzen |
Identifikatorer | |
CAS-nummer | 523-80-8 |
SMILER | C=CCC1=C(OC)C2=C (OCO2)C(OC)=C1 |
Egenskaber | |
Molekylformel | C12H14O4 |
Molarmasse | 222.23 g/mol |
Smeltepunkt |
30 °C |
Kogepunkt |
294 °C |
Medmindre andet er angivet, er data angivet for materialer i deres standardtilstand (ved 25 °C, 100 kPa) Infoboks ansvarsfraskrivelse og referencer |
Apiol er en organisk kemisk forbindelse, også kendt som persilleapiol, apiole eller persillekamfer. Det findes i persillefrø og i den æteriske olie af persille. Heinrich Christoph Link, en apoteker i Leipzig, opdagede stoffet i 1715 som grønlige krystaller, der blev reduceret ved hjælp af damp fra olie af persille. I 1855 opdagede Joret og Homolle, at apiol var en effektiv behandling af amenorrea eller manglende menstruation.
Udviderelig anbefalet viden
I lægevidenskaben er det blevet anvendt, som æterisk olie eller i renset form, til behandling af menstruationsforstyrrelser. Den er irriterende, og i høje doser er den giftig og kan forårsage lever- og nyreskader.
Hippokrates skrev om persille som en urt til at fremkalde abort. Denne virkning blev forårsaget af apiol.
Apiol blev brugt af kvinder i middelalderen til at afbryde graviditeter. Brugen var udbredt i USA, ofte som ergoapiol eller apergol, indtil et meget giftigt forfalsket produkt indeholdende apiol og tri-ortokresylphosphat (også kendt som det forfalskede stof, der er tilsat jamaicansk ingefær) blev introduceret på det amerikanske marked.
De giftige virkninger af ren krystallinsk apiol er omstridte. Det forårsager en “relativt sikker abort” hos gravide kvinder, hvis det indtages i små mængder. Det genopretter også menstruationscyklusen. En større dosis forårsager ikke abort, den forårsager kvalme og skader lever og nyrer.
Nu, hvor der findes andre abortmetoder, er apiol næsten glemt i Vesten, men det produceres stadig og bruges i Mellemøsten.
Navnet apiol bruges også om andre nært beslægtede forbindelser, der findes i dild (dillapiole, 1-allyl-2,3-dimethoxy-4,5-methylendioxybenzen) og i fennikelrødder.