Benzil
Benzil kemiske egenskaber, anvendelser, produktion
Beskrivelse
Benzil, også kendt som 1,2-diphenylethan-1,2-dion, er en organisk forbindelse med molekylformlen (C6H5CO)2. Forbindelsen tilhører den gruppe af organiske forbindelser, der er kendt som stilbener, som indeholder en 1,2-diphenylethylen-delen. Benzyl er gul i farven og er en af de mest almindelige diketoner.
Struktur
Det mest iøjnefaldende træk i Benzils struktur er den lange kulstof-kulstof-binding på 1,54 Å, hvilket viser, at der ikke er nogen pi-binding mellem de to carbonylcentre. Selv om par af benzoylgrupper er vredet i forhold til hinanden med en dihedral angler på 117o, er PhCO planar.
Fremstilling
Benzyl syntetiseres fra benzoin, f.eks. med kobber(II)acetat.
PhC(O)CH(OH)Ph + 2 Cu2+ → PhC(O)C(O)Ph + 2 H+ + 2 Cu+
Anvendelser
Benzil udnyttes som et mellemprodukt i lægemidler og UV-hærdende harpiks fotosensibiliserende middel. Benzil anvendes hovedsagelig til fritradikal hærdning af polymernetværk. Benzyl nedbrydes af ultraviolet stråling, der genererer frie radikale arter i materialet, hvilket fører til dannelse af tværbindinger. Det anvendes normalt som en fotoinitiator i polymerkemi. Benzil er desuden en potent inhibitor af humane carboxylesteraser, som er enzymer, der er involveret i hydrolysen af mange klinisk anvendte lægemidler samt carboxylestere. Det anvendes også til syntese af diketiminer ved reaktion med aminer. Benzyl anvendes også som et mellemprodukt i det berømte benil-benzilsyrearrangement. Endvidere reagerer det med 1,3-diphenylacetone for at opnå tetraphenylcyclopentadienon.
Kemiske egenskaber
gule krystaller eller pulver
Anvendelser
Organisk syntese; insekticid.
Definition
En reaktion, hvor benzil (1,2-diphenylethan-1,2-dion) behandles med hydroxid og derefter med syre for at give benzilsyre (2-hydroxy-2,2-diphenylethansyre):
C6H5.CO.CO.CO.C6H5→
(C6H5)2C(OH).COOH
Reaktionen, som indebærer migration af en phenylgruppe (C6H5-) fra et kulstofatom til et andet, var den første omlægningsreaktion, der blev beskrevet (af Justus von Liebig i 1828).
Definition
ChEBI: En alfa-diketon, der er ethan-1,2-dion substitueret med phenylgrupper i henholdsvis position 1 og 2.
Syntesereference(r)
Journal of the American Chemical Society, 105, p. 7755, 1983 DOI: 10.1021/ja00364a054
Tetrahedron Letters, 30, p. 6267, 1989 DOI: 10.1016/S0040-4039(01)93869-9
Sikkerhedsprofil
Lav toksicitet ved indtagelse. Øjenirriterende. Brandfarlig. Ved opvarmning til nedbrydning afgiver ætsende røg og irriterende dampe.
Rensningsmetoder
Benzil krystalliseres fra *benzen efter vask med alkali. (Krystallisering fra EtOH frigjorde ikke benzil fra materiale, der reagerer med alkali). Det er også blevet krystalliseret fra CCl4, diethylether eller EtOH .