Benzopyren

Beslægtede forbindelser omfatter cyclopentapyrener, dibenzopyrener, indenopyrener og naphthopyrener. Benzopyren er en bestanddel af beg og forekommer sammen med andre beslægtede pentacykliske aromatiske arter som f.eks. picen, benzofluoranthener og perylen. Det udledes naturligt ved skovbrande og vulkanudbrud og kan også findes i stenkulstjære, cigaretrøg, trærøg og brændte fødevarer som f.eks. kaffe. Røg, der udvikles fra fedt, der drypper på blæretrækker, er rig på benzopyren, som kan kondensere på grillvarer.

Benzopyrener er skadelige, fordi de danner kræftfremkaldende og mutagene metabolitter (f.eks. (+)-benzopyren-7,8-dihydrodiol-9,10-epoxid fra benzopyren), der interkalerer i DNA og forstyrrer transkriptionen. De betragtes som forurenende og kræftfremkaldende stoffer. Virkningsmekanismen for benzopyren-relateret DNA-modifikation er blevet undersøgt indgående og hænger sammen med aktiviteten af cytokrom P450 underklasse 1A1 (CYP1A1). Tilsyneladende forhindrer den høje aktivitet af CYP1A1 i tarmslimhinden, at større mængder indtaget benzopyren kommer ind i portalblodet og den systemiske cirkulation. Den intestinale (men ikke hepatiske) afgiftningsmekanisme synes at afhænge af receptorer, der genkender bakterielle overfladekomponenter (TLR2).

Der findes beviser for, at benzopyren er forbundet med dannelsen af lungekræft.

I februar 2014 annoncerede NASA en stærkt opgraderet database til sporing af polycykliske aromatiske kulbrinter (PAH’er), herunder benzopyren, i universet. Ifølge forskerne kan mere end 20 % af kulstoffet i universet være forbundet med PAH’er, som er mulige udgangsmaterialer for dannelsen af liv. PAH’er synes at være blevet dannet kort tid efter Big Bang, er udbredt i hele universet og er forbundet med nye stjerner og exoplaneter.