Billy Flynn (Chicago)

Billy Flynn er en af Chicagos mest effektive forsvarsadvokater; han kan vinde enhver retssag og repræsenterer normalt kvinder, der har myrdet deres elskere. Han har aldrig tabt en sag med en kvindelig forsvarer i hele sin karriere, men til gengæld tager han høje honorarer for sine tjenester (5.000 dollars), kræver fuld betaling på forhånd og tager aldrig pro bono arbejde. I sjældne tilfælde, som f.eks. Roxie Harts sag, tager han en rabat til gengæld for en andel af indtægterne fra salg af ephemera og medierettigheder i forbindelse med sagen. I stykket forsvarer han Hart og hendes rival Velma Kelly og vinder begge sager.

De fleste af Billy Flynns klienter har faktisk begået det mord, de er anklaget for; derfor forsøger han normalt at fremtrylle et forsvar om selvforsvar eller sindssygdom. Han gør ofte retssager til et mediecirkus og et offentligt skuespil, manipulerer regelmæssigt vidner til at passe til hans fortællinger (som normalt ikke har nogen lighed med sandheden) og har en tabloidreporter, Mary Sunshine, ansat til at sikre positiv pressedækning for sine klienter. Han betragter sit erhverv som værende beslægtet med underholdningsindustrien og betragter sig selv som en A-liste-stjerne i branchen.

I musicalen synger Flynn tre sange. “All I Care About (is Love)” fungerer som Flynns jingle, hvor crooneren hævder, at han er ligeglad med rigdom eller materialisme og arbejder for sin kærlighed til kvinder (hvilket senere viser sig at være en komplet løgn), “They Both Reached For The Gun (The Press Conference Rag)” fungerer som et bugtalernummer med et call-and-response mellem Billys “dummy” Roxie og pressen, og “Razzle Dazzle” (et champagnesk stykke med det, som Jerry Orbach beskrev som “Brechtian subtilitet”) tjener som en forklaring på Flynns modus operandi: at gøre sagen til en distraktion, så juryen mister opmærksomheden.

Flynn er en sammensat figur baseret på virkelige Chicagoadvokater fra den tid, William Scott Stewart og W. W. O’Brien. I musicalfilmatiseringen er hans stil baseret på Ted Lewis.