Brien Taylor
Yankees havde oprindeligt planlagt at bringe Taylor hurtigt op gennem de mindre ligaer, ligesom Mets gjorde med Dwight Gooden. De fandt dog ud af, at han havde brug for et bedre træk til første base for at holde base-løbere, og valgte derfor ikke at fremskynde hans major league-debut. Inden han overhovedet havde spillet en kamp, blev han af Baseball America udnævnt til spillets bedste prospekt før sæsonen i 1992. Han begyndte sin professionelle karriere hos Fort Lauderdale Yankees, Yankees’ Class-A Advanced minor league affiliate. Hans præstationer i Fort Lauderdale omfattede bl.a. ni strikeouts mod Osceola Astros i en sejr på 8-5 samt en præstation med 12 strikeouts og to hits i september mod West Palm Beach Expos. For sæsonen havde Taylor en 6-8 sejr-tab rekord, en 2,57 ERA og 187 strikeouts i 161,1 innings kastet.
Det næste år kastede Taylor for Double-A Albany-Colonie Yankees, hvor Yankees planlagde at få Taylor til at arbejde på sin curveball, da de allerede mente, at hans fastball var god nok til major leagues. Ved indgangen til sæsonen blev han udnævnt til baseballens næstbedste prospect efter Chipper Jones. Det år havde Taylor et resultat på 13-7, en ERA på 3,48 og 150 strikeouts i 163 innings, og han førte også Eastern League med 102 walks. I 1994 forventedes han at kaste for Triple-A Columbus Clippers i International League og starte for Yankees senest i begyndelsen af sæsonen 1995, afhængigt af hvordan han ville have klaret sig under forårstræningen. Efter sæsonens afslutning ønskede Yankees, at Taylor skulle deltage i en instruktionsliga for at arbejde på sine grundlæggende færdigheder. Taylor afviste at deltage i lejren og valgte i stedet at vende tilbage til sit hjem i North Carolina.
Den 18. december 1993 blev Taylor såret, da han forsvarede sin bror Brenden i et nævekamp. New York Times rapporterede, at Brenden konfronterede en mand ved navn Ron Wilson, som han havde kæmpet med i Harlowe, North Carolina. Brenden fik flænger i hovedet i sin kamp med Wilson. Da Brien fandt ud af, at hans bror var kommet til skade, tog han sammen med en fætter hen til Wilsons trailer-hjem for at konfrontere ham. Der kom Taylor ind i et skænderi med Jamie Morris, Wilsons ven, og Taylor faldt på sin skulder. Ifølge Wilson forsøgte Taylor at kaste en høslæt mod Morris, men ramte forbi, hvilket forårsagede skaden. I timerne efter skænderiet fortalte Boras til journalisterne, at skaden var en blå mærkning. Men da Yankees fik Taylor til at besøge dr. Frank Jobe, kaldte han skaden for en af de værste, han havde set. Ugen efter reparerede Jobe en revet kapsel og en revet glenoid labrum i Taylors skulder, hvilket fik ham til at gå glip af 1994-sæsonen.
Taylor vendte tilbage til baseball i 1995 og tilbragte sæsonen hos Gulf Coast Yankees på rookie-niveau. Da han vendte tilbage til spillet efter operationen, havde han mistet 8 mph på sin fastball og var ikke i stand til at kaste en curveball for en strike. Som følge heraf havde han i sin første sæson tilbage to sejre, fem nederlag, en ERA på 6,08 og 54 walks i 40 kastede innings. Yankees planlagde at lade Taylor tilbringe sæsonen 1996 hos Double-A Norwich Navigators, men han fortsatte med at kæmpe med sin kontrol under forårstræningen og sagde på et tidspunkt: “Nogle gange får jeg bolden over pladen, andre gange føler jeg, at jeg aldrig har holdt en bold i mit liv”. Han tilbragte i stedet året hos Single-A Greensboro Bats og gik 43 slag i 16,1 innings og gik 0-5 med en ERA på 18,73 i ni kampe; Yankees fjernede ham som følge heraf fra deres 40-mandsliste.
Taylor tilbragte de næste to sæsoner i Greensboro. I 1997 lod han 52 slagmænd gå på banen i 27 innings og gik 1-4 med en ERA på 14,33 i otte kampe, og i 1998 gik han 0-1 med en ERA på 9,59 i 13 kampe. Han blev fyret af Yankees i slutningen af 1998-sæsonen og skrev kontrakt med Seattle Mariners det følgende år. Hos Mariners deltog Taylor i den forlængede forårstræning, og han blev fyret i juni på grund af sin inkonsekvens. Efter 1999-sæsonen underskrev Cleveland Indians en kontrakt med ham og placerede ham i Class-A Columbus RedStixx. I 2,2 innings kastet over fem kampe for Columbus, gav han 5 hits og 9 walks for en 27,00 ERA.