Massimiliano Allegri
Tidlig karriereRediger
Allegri startede sin karriere som manager i 2004 som manager for Serie C2-holdet Aglianese, den klub, hvor han tilbragte sine to sidste år som spiller. Efter en imponerende sæson med dem blev Allegri kaldt til at lede Grosseto, der dengang var i Serie C1, men hans erfaring med biancazzurri viste sig ikke at være lige så succesfuld som med Aglianese, og han blev i sidste ende fyret kort efter starten af Serie C1-sæsonen 2006-07. Kort efter fyringen i Grosseto indvilligede Allegri i at vende tilbage til sin mentor Giovanni Galeone i Udinese, hvor han blev en del af hans trænerstab. Denne praksis viste sig dog at være forbudt i henhold til de italienske fodboldlove, da han stadig var på kontrakt med den toscanske klub, hvilket medførte, at Allegri blev diskvalificeret i tre måneder i begyndelsen af 2008.
SassuoloRediger
I august 2007 blev Allegri cheftræner for det ambitiøse Serie C1-hold Sassuolo, som Allegri hurtigt formåede at føre til de øverste pladser i ligaen. Den 27. april 2008 sikrede Sassuolo sig matematisk set ligatitlen i Serie C1/A 2007-08 og vandt dermed en historisk første oprykning til Serie B for neroverdi.
CagliariEdit
Den 29. maj 2008 blev Allegri annonceret som ny cheftræner for Cagliari i Serie A, hvor han erstattede Davide Ballardini. Trods en skuffende start, med fem nederlag i de første fem ligakampe, blev Allegri bekræftet af klubbens formand Massimo Cellino, og senere gik han videre med at føre sit hold op til en placering i midten af tabellen i december. Den 9. december, efter en 1-0 hjemmesejr over Palermo, meddelte Cagliari, at de var blevet enige om en toårig kontraktforlængelse med Allegri, med en ny kontrakt, der skulle udløbe den 1. juni 2011. Kontrakten blev derefter afsløret som værende blevet underskrevet i oktober, midt i rossoblu’s tidlige krise.
Han afsluttede sæsonen 2008-09 på en imponerende niendeplads, deres bedste resultat i Serie A i næsten femten år, hvilket blev hyldet som et kæmpe resultat i lyset af de begrænsede ressourcer, manglen på topspillere og den høje kvalitet i Cagliaris offensive fodboldstil, som førte sardinerne ikke langt fra UEFA Europa League-kvalifikation. Sådanne resultater førte til, at han blev tildelt Panchina d’Oro (den gyldne bænk), en pris, der tildeles den bedste fodboldmanager i Serie A ifølge andre manageres stemmer, foran Serie A-vindertræner José Mourinho. I sæsonen 2009-10 lykkedes det ham at bekræfte Cagliaris høje fodboldniveau på trods af tabet af den faste angriber Robert Acquafresca, hvilket førte til, at et imponerende antal af tre spillere fra hans side – Davide Biondini, Federico Marchetti og Andrea Cossu – blev indkaldt til det italienske landshold i løbet af hans regeringstid i klubben.
Den 13. april 2010 fjernede Cagliari overraskende Allegri fra sine manageropgaver på trods af en solid 12. plads med 40 point, og ungdomstræner Giorgio Melis – med Gianluca Festa som assistent – blev udnævnt som hans afløser.
MilanRediger
Allegri blev løst fra sin kontrakt af Cagliari den 17. juni 2010 efter anmodning fra Serie A-giganterne Milan, som var interesseret i at udnævne ham som deres nye manager. Den 25. juni blev Allegri officielt udnævnt som ny manager i Milan. I sin første sæson som manager førte Allegri Milan til deres første mesterskabstitel siden 2004, idet han slog titelindehaverne og rivalerne på tværs af byen Inter Milan i begge ligaopgør; på det tidspunkt havde kun Roberto Mancini opnået denne bedrift i en yngre alder. Allegris Milan-mandskab nåede dog ikke længere end semifinalen i Coppa Italia, da det tabte til Palermo med 4-3 efter sammenlagt 4-3-bedømmelse. Holdet kvalificerede sig også til knockoutfasen i UEFA Champions League, hvor de blev slået ud af Tottenham Hotspur.
Succesen fortsatte i hans anden sæson i klubben. Han førte Milan til deres sjette Supercoppa Italiana-titel den 6. august 2011 ved at komme bagud i en 2-1-sejr over byrivalerne Inter i en kamp, der blev spillet på Beijing National Stadium. Det var dog så langt, som hans succes rakte i den sæson. En semifinale i Coppa Italia mod Juventus efterfulgt af en kvartfinale i UEFA Champions League mod Barcelona gjorde, at Milan kun kæmpede på én front mod slutningen af sæsonen – Scudettoen. Selv den skulle dog gå tabt, da Rossoneri sluttede på andenpladsen efter Juventus og dermed kvalificerede sig til næste sæsons gruppespil i Champions League. Sæsonen var dog også præget af kontroverser, da Milan i anden halvdel af sæsonen fik annulleret et mål af Sulley Muntari i en nøglekamp mod titelrivalerne Juventus på San Siro, efter at de allerede havde været foran 1-0. Kampen endte i sidste ende med en 1-1 uafgjort. Sammen med Adriano Galliani fik Allegri kritik for sin beslutning om at sælge den rutinerede dybdeliggende playmaker Andrea Pirlo til Juventus, efter at han havde udelukket ham fra startopstillingen i den foregående sæson og anset ham for at være et overskud på grund af sin alder; Pirlo kom til at spille en nøglerolle i Juventus’ sejr i Serie A.
Den 13. januar 2012 indvilligede Allegri i at forlænge sin kontrakt med Milan til udgangen af sæsonen 2013-14. Den 5. juni 2012 udtalte Allegri, at han kun har til hensigt at være træner i 10 år mere og planlægger at trække sig tilbage i en alder af 55 år på grund af, at trænergerningen indeholder et højt niveau af stress og ængstelse. Han sagde også, at han håber at være træner for det italienske landshold, inden han går på pension. Med afgangen og pensioneringen af flere af klubbens nøglespillere havde Milan det svært i starten af 2012-13-sæsonen, og havde kun hentet 8 point i de første 7 kampe, hvilket bragte Allegri i fare for at blive fyret tidligt i sæsonen. På trods af al kritikken fra kritikerne holdt Milan fast i Allegri, og han formåede at få det bedste ud af nogle yngre spillere, herunder Stephan El Shaarawy, Milans hjemmespiller Mattia De Sciglio og senere Mario Balotelli. Allegri formåede at styre Rossoneri fra en 16. plads til en 3. plads i slutningen af sæsonen, med en episk 2-1 comebacksejr ude mod Siena. Resultatet gav Milan en plads i playoff-runden til Champions League-kampagnen 2013-14.
Den 1. juni 2013 bekræftede klubpræsident Silvio Berlusconi, at Allegri forbliver manager i Milan, på trods af talrige spekulationer om, at han ville blive fyret. Den 31. december 2013 bekræftede Allegri, at han ville forlade klubben i slutningen af sæsonen og udtalte til Gazzetta dello Sport, at han ville forlade klubben: “Det er selvfølgelig min sidste jul i A.C. Milan”. Milan oplyste dog, at Allegri og hans stab blev fritaget for deres opgaver med øjeblikkelig virkning den 13. januar 2014.
JuventusRediger
Den 16. juli 2014 blev Allegri udnævnt som ny cheftræner for Juventus i stedet for Antonio Conte, der havde sagt op dagen før. Selvom beslutningen om at ansætte Allegri i første omgang blev mødt med ambivalens, førte han den 2. maj 2015 Juventus til deres fjerde Serie A-titel i træk, da klubben besejrede Sampdoria med 1-0 på Stadio Luigi Ferraris i Genova; det var kun anden gang, at Juventus vandt fire Scudetto-titler i træk (sidste gang var fra 1931 til 1935, hvor klubben vandt fem Scudetto-titler i træk). Da han tidligere havde vundet titlen med Milan i 2011, var det også hans anden Scudetto-titel som manager i Serie A. Den 13. maj 2015 førte Allegri Juventus til Champions League-finalen ved at besejre de forsvarende mestre fra Real Madrid i semifinalen med samlet 3-2; det var 12 år siden, at Bianconeri sidst havde været i finalen, da de i sidste ende tabte 3-2 til Milan efter straffesparkskonkurrence i 2003. En uge senere, den 20. maj 2015, førte Allegri Juventus til en national double ved at hjælpe klubben med at vinde sin rekordstærke tiende Coppa Italia ved at besejre Lazio med 2-1 i forlænget spilletid. Den Gamle Dame vandt senest trofæet i 1995, hvilket brød deres tyve år lange tørke uden at have vundet konkurrencen og gjorde dem til det første hold i Italien, der har vundet trofæet ti gange. Den 6. juni 2015 blev Juventus besejret af Barcelona med 3-1 i finalen i UEFA Champions League 2015.
Den 6. juli 2015, næsten et år efter at have skrevet under med Juventus, underskrev Allegri en etårig forlængelse af sin nuværende kontrakt, der holder ham i klubben indtil udgangen af 2016-17-sæsonen. Den 8. august 2015 førte Allegri Juventus til en 2-0 sejr over Lazio i Supercoppa Italiana med de nye signings Mario Mandžukić og Paulo Dybala som målscorere. Allegri var med på den 10 mand store liste over nominerede til prisen som årets FIFA World Coach of the Year 2015, men blev senere ikke inkluderet blandt de tre finalister, på trods af at han næsten fuldførte en trippel i sin første sæson som Juventus-træner. Den 14. december 2015 vandt Allegri dog prisen som årets træner i Serie A; og senere, den 7. marts 2016, sin anden Panchina d’Oro nogensinde for sin succes med Juventus i 2014-15-sæsonen. Den 25. april blev Juventus kåret som Serie A-mestre 2015-16; efter at have haft det svært i de første ti ligakampe i sæsonen, gik Juventus på en ubesejret stime og vandt 24 af de næste 25 ligakampe for at komme tilbage fra 12. pladsen og forsvare titlen. Holdets ubesejrede stime sluttede efter 26 kampe, og den blev brudt efter et 2-1 udebanetab mod Verona den 8. maj. Den 6. maj forlængede Allegri sin kontrakt som Juventus-manager til 2018. Den 21. maj førte han Juventus til den hjemlige double endnu en gang efter en 1-0-sejr over Milan i Coppa Italia-finalen i 2016, hvilket var det første hold i Italien til at vinde doublen i træk.
Den 17. maj 2017 førte Allegri Juventus til deres 12. Coppa Italia-titel ved en 2-0-sejr over Lazio og blev det første hold til at vinde tre mesterskaber i træk. Fire dage senere, den 21. maj, sikrede Juventus sig efter en 3-0-sejr over Crotone sin sjette Serie A-titel i træk og satte dermed alle tiders rekord for successive triumfer i konkurrencen. Den 3. juni 2017 gik Allegri ind i sin anden Champions League-finale på tre år med Juventus, men led et nederlag på 4-1 til de forsvarende mestre fra Real Madrid. Den 7. juni forlængede Allegri sin kontrakt med Juventus indtil 2020. Allegri stod i spidsen for sin 200. kamp med Juventus den 9. februar 2018, en 2-0-sejr på udebane over Fiorentina. Den 9. maj 2018 vandt Allegri sin fjerde Coppa Italia-titel i træk, i en 4-0 sejr over Milan. Fire dage senere, den 13. maj, sikrede Allegri sig efter et 0-0-opgør mod Roma sin fjerde Serie A-titel i træk og blev dermed den første manager i Europas fem bedste ligaer til at vinde fire doubler i træk. Den 17. maj 2019, efter at Juventus allerede havde sikret sig sin femte Scudetto i træk under Allegri den 20. april, meddelte Juventus, at han ville forlade klubben ved udgangen af sæsonen.