Apioli

Apioli
IUPAC-nimi 1-allyl-2,5-dimetoksi-
3,4-metyleenidioksibentseeni
Tunnisteet
CAS-numero 523-80-8
HYMYT C=CCC1=C(OC)C2=C
(OCO2)C(OC)=C1
Ominaisuudet
Molekyylikaava C12H14O4
Molarmassa 222.23 g/mol
Sulamispiste

30 °C

Kiehumispiste

294 °C

Ellei toisin mainita, tiedot on annettu
materiaaleille niiden vakiotilassa
(25 °C:ssa, 100 kPa:ssa)
Infoboxin vastuuvapauslauseke ja viitteet

Apioli on orgaaninen kemiallinen yhdiste, joka tunnetaan myös nimellä persiljan apioli, apioli tai persiljan kamferi. Sitä esiintyy persiljan siemenissä ja persiljan eteerisessä öljyssä. Leipzigin apteekkari Heinrich Christoph Link löysi aineen vuonna 1715 vihertävinä kiteinä, jotka pelkistyivät höyryn avulla persiljaöljystä. Vuonna 1855 Joret ja Homolle havaitsivat, että apioli oli tehokas hoito amenorreaan eli kuukautisten puuttumiseen.

Lisätietosuositus

Lääketieteessä sitä on käytetty eteerisenä öljynä tai puhdistettuna kuukautishäiriöiden hoitoon. Se on ärsyttävä ja suurina annoksina myrkyllinen ja voi aiheuttaa maksa- ja munuaisvaurioita.

Hippokrates kirjoitti persiljasta aborttia aiheuttavana yrttinä. Tämän vaikutuksen aiheutti apioli.

Apiolia käyttivät naiset keskiajalla raskauden keskeyttämiseen. Sen käyttö oli laajalle levinnyttä Yhdysvalloissa, usein ergoapiolina tai apergolina, kunnes amerikkalaisille markkinoille tuotiin erittäin myrkyllinen väärennetty tuote, joka sisälsi apiolia ja tri-ortokresyylifosfaattia (kuuluisa myös jamaikalaiseen inkivääriin lisättynä väärennöksenä).

Puhtaan kiteisen apiolin myrkylliset vaikutukset ovat kiistanalaisia. Se aiheuttaa ”suhteellisen turvallisen abortin” raskaana oleville naisille, jos sitä otetaan pieniä määriä. Se myös palauttaa kuukautiskierron. Suurempi annos ei aiheuta aborttia, se aiheuttaa pahoinvointia ja vaurioittaa maksaa ja munuaisia.

Nyt kun muita aborttimenetelmiä on saatavilla, apioli on länsimaissa lähes unohdettu, mutta sitä tuotetaan edelleen ja käytetään Lähi-idässä.

Nimeä apioli käytetään myös muista läheisesti sukulaisyhdisteistä, joita löytyy tillistä (dillapiooli, 1-allyl-2,3-dimetoksi-4,5-metyleenidioksibentseeni) ja fenkolin juurista.