Asetonidit

T. W. Green, P. G. M. Wuts,
Protective Groups in Organic Synthesis,
Wiley-Interscience, New York, 1999, 207-215, 716-719.

Kestävyys

suojaus

ZrCl4 oli tehokas katalyytti 1,3-dioksalanien, bis-TBDMS-eettereiden ja diasetaattifunktionaalisten ryhmien suojauksen poistoon erinomaisilla saannoilla. ZrCl4 edisti myös diolisuojausta asetonidina erittäin hyvissä saannoissa ja toimi useiden esterien transesteröintikatalysaattorina.
S. Singh, C. D. Duffy, S. T. A. Shah, P. J. Guiry, J. Org. Chem., 2008,73, 6429-6432.

Molekulaarinen jodi katalysoi sokerien asetalaatiota ja asetylaatiota stoikiometrisillä määrillä enoliasetaatteja liuottimettomissa olosuhteissa antaen ortogonaalisesti suojattuja sokerijohdannaisia lyhyessä ajassa ja hyvällä saannolla. Matalammassa lämpötilassa on mahdollista saada asetonidiasetaatti ainoana tuotteena, kun taas perasetaatti on päätuote korkeammassa lämpötilassa.
D. Mukherjee, B. A. Shah, P. Gupta, S. C. Taneja, J. Org. Chem., 2007,72, 8965-8969.

Asetonidien muut synteesit

Epoksidien muuntaminen β-alkoksialkoholeiksi, asetonideiksi ja α-alkoksi-ketoneiksi saadaan aikaan käyttämällä katalysaattorina molybdeeni(VI)diklooridioksidia (MoO2Cl2). Alkoholi-, aldehydi-, oksiimi-, tosyyli- ja tert-butyylidimetyylisilyyli-funktionaalisia ryhmiä siedetään funktionalisoitujen epoksidien metanolyysin ja asetonisoinnin aikana.
K. Jeyakumar, D. K. Chand, Synthesis, 2008, 807-819.

Poistaminen

Asetaalien ja ketaalien poistaminen saadaan aikaan käyttämällä katalyyttistä määrää natriumtetrakis(3,5-trifluorimetyylifenyyli)boraattia (NaBArF4) vedessä 30 °C:ssa. Esimerkiksi 2-fenyyli-1,3-dioksolaanin kvantitatiivinen muuntaminen bentsaldehydiksi onnistui viidessä minuutissa.
C.-C. Chang, B.-S. Liao, S.-T. Liu, Synlett, 2007, 283-287.

ZrCl4 oli tehokas katalyytti 1,3-dioksalanien, bis-TBDMS-eetterien ja diasetaattifunktionaalisten ryhmien suojauksen poistoon erinomaisilla saannoilla. ZrCl4 edisti myös diolisuojausta asetonidina erittäin hyvissä saannoissa ja toimi useiden esterien transesteröintikatalysaattorina.
S. Singh, C. D. Duffy, S. T. A. Shah, P. J. Guiry, J. Org. Chem., 2008,73, 6429-6432.

Vesipitoinen tert-butyylihydroperoksidi (70 %) on edullinen reagenssi terminaalisten asetonidiryhmien regioselektiiviseen ja kemoselektiiviseen suojauksen poistoon. Erilaiset asetonidijohdannaiset tuottavat vastaavia suojattomia dioleja hyvällä saannolla, kun taas suuri määrä happolabiileja suojaavia funktionaalisia ryhmiä ja muita funktionaalisia osuuksia ei vaikuttanut kyseisissä olosuhteissa.
M. R. Maddani, K. R. Prabhu, Synlett, 2011, 821-825.

Asymmetric Synthesis of 1-(2- and 3-Haloalkyl)azetidin-2-ones asymmetric Synthesis of 1-(2- and 3-Haloalkyl)azetidin-2-ones ascursors for Precursors for Novel Piperazine, Morpholine, and 1,4-Diazepane Annulated Beta-Lactams
W. Van Brabandt, M. Vanwalleghem, M. D’hooghe, N. De Kimpe, J. Org. Chem., 2006,71, 7083-7086.

Indiumtrikloridi asetonitriilin ja veden seoksessa pilkkoi kemoselektiivisesti erilaisten 1,3-dioksolanyylisubstituoitujen 1,2-oksatsiinien sekä hiilihydraattijohdannaisten isopropylideeniasetaaleja. Enolieetterit, glykosidiset sidokset ja happoherkät suojaryhmät, kuten tert-butyylidimetyylisilyyli, 2-(trimetyylisilyyli)etyyli tai tert-butoksikarbonyyli, eivät hyökkää.
F. Pfrengle, V. Dekaris, L. Schefzig, R. Zimmer, H.-U. Reissig, Synlett, 2008, 2965-2968.

Asetonidien muuntaminen

Käsittelemällä 1,2-O-isopropylideenifuranoosijohdannaisia trietyylisilaani/booritrifluoridieetterillä saadaan tetrahydrofuraaneja. 1,2-O-isopropylideeniryhmän poistoon liittyy hapettomuus anomeerisessa asemassa. Tämä prosessi on yhteensopiva useiden hydroksyylisuojaryhmien kanssa.
G. J. Ewing, M. J. Robins, Org. Lett., 1999, 1, 635-636.