Bentsiili

Bentsiilin kemialliset ominaisuudet,käyttö,tuotanto

Kuvaus

Bentsiili, joka tunnetaan myös nimellä 1,2-difenyylietaani-1,2-dioni, on orgaaninen yhdiste, jonka molekyylikaava on (C6H5CO)2. Yhdiste kuuluu stilbeeneiksi kutsuttujen orgaanisten yhdisteiden ryhmään, joka sisältää 1,2-difenyylieteeniryhmän. Bentsyyli on väriltään keltainen, ja se on yksi yleisimmistä diketoneista.

Rakenne

Bentsyylin rakenteessa huomattavin piirre on pitkä hiili-hiilisidos 1,54 Å, joka osoittaa, että kahden karbonyylikeskuksen välillä ei ole pi-sidosta. Vaikka par bentsoyyliryhmää on kierretty toisiinsa nähden 117o:n dihedraalikulmalla, PhCO on planaarinen.

Preparaatti

Bentsyyliä syntetisoidaan bentsoiinista esimerkiksi kupari(II)asetaatin avulla.
PhC(O)CH(OH)Ph + 2 Cu2+ → PhC(O)C(O)Ph + 2 H+ + 2 Cu+

Käyttökohteet

Bentsyyliä hyödynnetään farmaseuttisten aineiden välituotteena ja UV-kovettuvan hartsin valonherkkänä. Bentsyyliä käytetään useimmiten polymeeriverkkojen vapaaradikaaliseen kovettumiseen. Bentsyyli hajoaa ultraviolettisäteilyn vaikutuksesta, joka synnyttää materiaalissa vapaita radikaalilajeja, jotka johtavat ristisidosten muodostumiseen. Sitä käytetään yleensä fotoinitiaattorina polymeerikemiassa. Lisäksi bentsyyli on voimakas inhibiittori ihmisen karboksyyliesteraaseille, jotka ovat entsyymejä, jotka osallistuvat monien kliinisesti käytettyjen lääkkeiden sekä karboksyyliesterien hydrolyysiin. Sitä käytetään myös diketimiinien synteesissä reagoimalla amiinien kanssa. Bentsyyliä käytetään myös välituotteena kuuluisassa beniili-bensiilihappojärjestelyssä. Lisäksi se reagoi 1,3-difenyyliasetonin kanssa saadakseen tetrafenyylisyklopentadienonia.

Kemialliset ominaisuudet

keltaisia kiteitä tai jauhetta

Käyttökohteet

Orgaaninen synteesi; hyönteismyrkky.

Määritelmä

Reaktio, jossa bentsyyliä (1,2-difenyylietan-1,2-dioni) käsitellään ensin hydroksidin ja sitten hapon kanssa, jolloin saadaan bentsyylihappoa (2-hydroksi-2,2-difenyylietanohappo):
C6H5.CO.CO.C6H5→
(C6H5)2C(OH).COOH
Reaktio, jossa fenyyliryhmä (C6H5-) siirtyy hiiliatomilta toiselle, oli ensimmäinen uudelleenjärjestäytymisreaktio, joka kuvattiin (Justus von Liebig vuonna 1828).

Määritelmä

ChEBI: Alfa-diketoni, joka on etaani-1,2-dioni, joka on substituoitu fenyyliryhmillä asemissa 1 ja 2.

Synteesi Viite(t)

Journal of the American Chemical Society, 105, s. 7755, 1983 DOI: 10.1021/ja00364a054
Tetrahedron Letters, 30, s. 6267, 1989 DOI: 10.1016/S0040-4039(01)93869-9 Turvallisuusprofiili Vähäinen myrkyllisyys nieltynä. Ärsyttää silmiä. Palava. Kuumennettaessa hajoamiseen tuottaa pistävää savua ja ärsyttäviä höyryjä.

Puhdistusmenetelmät

Kiteyttää bentsiilin *bentseenistä pesun jälkeen emäksellä. (Kiteyttäminen EtOH:sta ei vapauttanut bentsyyliä emäksen kanssa reagoivasta aineesta). Sitä on myös kiteytetty CCl4:stä, dietyylieetteristä tai EtOH:sta.