Bentsopyreeni

Sukuisia yhdisteitä ovat syklopentapyreenit, dibentsopyreenit, indenopyreenit ja naftopyreenit. Bentsopyreeni on pikeenin komponentti, ja sitä esiintyy yhdessä muiden samankaltaisten pentasyklisten aromaattisten lajien, kuten pikeenin, bentsofluoranteenien ja peryleenin kanssa. Sitä vapautuu luonnostaan metsäpaloista ja tulivuorenpurkauksista, ja sitä esiintyy myös kivihiilitervassa, tupakansavussa, puun savussa ja palaneissa elintarvikkeissa, kuten kahvissa. Läpikuultavien hiilien päälle tippuvasta rasvasta syntyvät savut sisältävät runsaasti bentsopyreeniä, joka voi tiivistyä grillattaviin tuotteisiin.

Bentsopyreenit ovat haitallisia, koska niistä muodostuu syöpää aiheuttavia ja perimän muutoksia aiheuttavia aineenvaihduntatuotteita (kuten (+)-bentsopyreenin (+)-bentsopyreeni-7,8-dihydrodiol-9,10-epoksidi), jotka interkaloituvat DNA:han ja häiritsevät transkriptiota. Niitä pidetään epäpuhtauksina ja syöpää aiheuttavina aineina. Bentsopyreeniin liittyvän DNA-muutoksen vaikutusmekanismia on tutkittu laajasti, ja se liittyy sytokromi P450:n alaluokan 1A1 (CYP1A1) toimintaan. Näyttää siltä, että CYP1A1:n korkea aktiivisuus suolen limakalvolla estää suuria määriä nautittua bentsopyreeniä pääsemästä portaaliveriin ja systeemiseen verenkiertoon. Suoliston (mutta ei maksan) detoksifikaatiomekanismi näyttää olevan riippuvainen reseptoreista, jotka tunnistavat bakteerien pintakomponentteja (TLR2).

On olemassa näyttöä siitä, että bentsopyreeni on yhteydessä keuhkosyövän syntyyn.

Helmikuussa 2014 NASA ilmoitti, että se on perustanut huomattavasti parannetun tietokannan, jonka avulla voidaan seurata polysyklisiä aromaattisia hiilivety-yhdisteitä (PAH-yhdisteitä), mukaan lukien bentsopyreeniä, maailmankaikkeudessa. Tutkijoiden mukaan yli 20 prosenttia maailmankaikkeuden hiilestä saattaa liittyä PAH-yhdisteisiin, jotka ovat mahdollisia lähtöaineita elämän muodostumiselle. PAH-yhdisteet näyttävät muodostuneen pian alkuräjähdyksen jälkeen, ne ovat laajalle levinneet kaikkialla maailmankaikkeudessa ja liittyvät uusiin tähtiin ja eksoplaneettoihin.