Billy Flynn (Chicago)

Billy Flynn on yksi Chicagon kaupungin tehokkaimmista puolustusasianajajista; hän voi voittaa minkä tahansa oikeudenkäynnin ja edustaa yleensä naisia, jotka ovat murhanneet rakastajansa. Hän ei ole koskaan koko uransa aikana hävinnyt yhtään tapausta, jossa olisi ollut naispuolinen syytetty, mutta veloittaa puolestaan korkeat palkkiot palveluistaan (5 000 dollaria), vaatii maksun kokonaisuudessaan etukäteen eikä ota koskaan vastaan pro bono -työtä. Harvinaisissa tapauksissa, kuten Roxie Hartin tapauksessa, hän suostuu alennettuun hintaan ja saa vastineeksi osuuden tapaukseen liittyvien muistikuvien myynnistä ja mediaoikeuksista saatavista tuloista. Näytelmässä hän puolustaa Hartia ja tämän kilpailijaa Velma Kellyä ja voittaa molemmat tapaukset.

Useimmat Billy Flynnin asiakkaat todella tekivät murhan, josta heitä syytetään; siksi hän yrittää yleensä loihtia puolustukseksi itsepuolustuksen tai mielenvikaisuuden. Hän tekee oikeudenkäynneistä usein mediasirkuksen ja julkisen spektaakkelin, manipuloi säännöllisesti todistajia, jotta ne sopisivat hänen kertomuksiinsa (jotka eivät yleensä muistuta lainkaan totuutta), ja pitää iltapäivälehtireportteria, Mary Sunshinea, palkattuna varmistaakseen, että hänen asiakkaansa saavat myönteistä julkisuutta lehdistössä. Hän pitää ammattiaan viihdeteollisuuden kaltaisena ja itseään alan A-luokan tähtenä.

Musikaalissa Flynn laulaa kolme laulua. ”All I Care About (is Love)” toimii Flynnin jinglenä, jossa laulaja väittää, ettei välitä varallisuudesta tai materialismista, vaan työskentelee naisrakkautensa vuoksi (myöhemmin paljastuu täydelliseksi valheeksi), ”They Both Reached For The Gun (The Press Conference Rag)” toimii vatsastapuhujaesityksenä, jossa Billyn ”nukke” Roxie soittaa ja vastaa lehdistölle, ja ”Razzle Dazzle” (samppanjamainen kappale, jota Jerry Orbach luonnehti ”brechtiläiseksi hienovaraisuudeksi”) toimii Flynnin toimintatavan selityksenä: tehdä tapauksesta häiriötekijä, jotta valamiehistö menettää huomionsa.

Flynn on kuvitteellinen hahmo, joka perustuu aikakauden todellisiin chicagolaisiin asianajajiin William Scott Stewartiin ja W. W. O’Brieniin. Musikaalisovituksessa hänen tyylinsä perustuu Ted Lewisiin.