Brien Taylor
Yankees suunnitteli alun perin nostavansa Taylorin nopeasti alaikäisliigojen kautta, kuten Mets teki Dwight Goodenin kanssa. He kuitenkin huomasivat, että hän tarvitsi paremman siirron ykköspesälle pitääkseen baseball-juoksijat, ja päättivät olla kiirehtimättä hänen major league -debyyttiään. Ennen kuin hän oli edes pelannut peliä, Baseball America nimesi hänet ennen kauden 1992 alkua pelin parhaaksi lupaukseksi. Hän aloitti ammattilaisuransa Fort Lauderdale Yankeesissa, Yankeesin Class-A Advanced minor league -joukkueessa. Hänen esityksiinsä Fort Lauderdalen joukkueessa kuuluivat yhdeksän strikeouttia Osceola Astrosia vastaan 8-5-voitossa sekä 12 strikeouttia ja kaksi lyöntiä syyskuussa West Palm Beach Exposia vastaan. Kauden aikana Taylorin voitto-tappio-ennätys oli 6-8, ERA 2,57 ja 187 strikeouttia 161,1 syötössä.
Seuraavana vuonna Taylor pelasi Double-A Albany-Colonie Yankeesissa, jossa Yankees suunnitteli Taylorin työstävän kaaripalloaan, sillä he katsoivat Taylorin nopean pallon olevan jo tarpeeksi hyvä major-liigaan. Kauden alkaessa hänet oli nimetty baseballin toiseksi parhaaksi lupaukseksi Chipper Jonesin jälkeen. Tuona vuonna Taylorin ennätys oli 13-7, ERA 3,48 ja 150 strikeouttia 163 sisävuorossa, ja hän johti myös Itäistä liigaa 102 kävelyllä. Vuonna 1994 hänen odotettiin pelaavan International Leaguen Triple-A Columbus Clippersin joukkueessa ja aloittavan Yankeesissa viimeistään kauden 1995 alussa, riippuen siitä, miten hän olisi esiintynyt kevään harjoituksissa. Kauden päätyttyä Yankees halusi Taylorin osallistuvan opetusliigaan hioakseen perusasioitaan. Taylor kieltäytyi osallistumasta leirille ja päätti sen sijaan palata kotiinsa Pohjois-Carolinaan.
18. joulukuuta 1993 Taylor loukkaantui puolustaessaan veljeään Brendeniä nyrkkitappelussa. New York Times kertoi, että Brenden oli kohdannut Ron Wilson -nimisen miehen, jonka kanssa hän oli tapellut Harlowessa, Pohjois-Carolinassa. Brenden sai Wilsonin kanssa käymässään tappelussa vammoja päähänsä. Kun Brien sai selville, että hänen veljensä oli loukkaantunut, hän meni serkkunsa kanssa Wilsonin asuntovaunukotiin kohdatakseen tämän. Siellä Taylor joutui riitaan Wilsonin ystävän Jamie Morrisin kanssa, ja Taylor kaatui olkapäälleen. Wilsonin mukaan Taylor yritti heittää Morrisia heinäsuovalla, mutta ei osunut, mikä aiheutti vamman. Riitaa seuranneina tunteina Boras kertoi toimittajille, että vamma oli mustelma. Kun Yankees sai Taylorin käymään tohtori Frank Joben luona, hän kuitenkin kutsui vammaa yhdeksi pahimmista näkemistään. Seuraavalla viikolla Jobe korjasi Taylorin olkapäässä repeytyneen kapselin ja revenneen glenoid labrumin, minkä vuoksi häneltä jäi kausi 1994 väliin.
Taylor palasi baseballin pariin vuonna 1995 ja vietti kauden Rookie-tason Gulf Coast Yankeesissa. Kun hän palasi peliin leikkauksen jälkeen, hän oli menettänyt nopeapallostaan 8 mph eikä pystynyt heittämään kaaripalloa lyönnillä. Tämän seurauksena hän sai ensimmäisellä paluukaudellaan kaksi voittoa, viisi tappiota, 6,08 ERA:n ja 54 kävelyä 40 syöttövuorossa. Yankeesin suunnitelmissa oli, että Taylor viettäisi kauden 1996 Double-A Norwich Navigatorsin joukkueessa, mutta hän jatkoi kevään harjoituksissa kamppailua kontrollinsa kanssa ja sanoi eräässä vaiheessa: ”Joskus saan pallon levyn yli, joskus tuntuu, etten ole koskaan elämässäni pitänyt palloa”. Sen sijaan hän vietti vuoden Single-A Greensboro Bats -joukkueessa ja käveli 43 mailaa 16,1 sisävuorossa, tehden yhdeksässä ottelussa 0-5 ja 18,73 ERA:n; Yankees poisti hänet tämän seurauksena 40 pelaajan listaltaan.
Taylor vietti seuraavat kaksi kautta Greensborossa. Vuonna 1997 hän käveli 52 lyöjää 27 sisävuorossa ja oli kahdeksassa ottelussa 1-4 14,33 ERA:lla, ja vuonna 1998 hän oli 0-1 9,59 ERA:lla 13 ottelussa. Yankees vapautti hänet kauden 1998 päätteeksi ja teki seuraavana vuonna sopimuksen Seattle Marinersin kanssa. Marinersissa Taylor osallistui pidennettyyn kevätharjoitteluun, ja hänet vapautettiin kesäkuussa epäjohdonmukaisuutensa vuoksi. Kauden 1999 jälkeen Cleveland Indians teki hänen kanssaan sopimuksen ja sijoitti hänet Class-A Columbus RedStixxiin. Viidessä Columbukselle pelatussa ottelussa 2,2 sisävuorossa hän antoi 5 osumaa ja 9 kävelyä 27,00 ERA:n edestä.