Acetonidas

T. W. Green, P. G. M. Wuts,
Grupos Protectores em Síntese Orgânica,
Wiley-Interscience, New York, 1999, 207-215, 716-719.

Estabilidade

Proteção

ZrCl4 foi um catalisador eficiente para a desproteção de 1,3-dioxalanos, éteres bis-TBDMS, e grupos funcionais de diacetatos em excelentes rendimentos. ZrCl4 também promoveu a proteção do diol como o acetonido em rendimentos muito bons e atuou como um catalisador de transesterificação para uma gama de ésteres.
S. Singh, C. D. Duffy, S. T. A. Shah, P. J. Guiry, J. Org. Chem., 2008,73, 6429-6432.

Iodolecular catalisa a acetalação e acetilação de açúcares com quantidades estequiométricas de acetatos de enol em condições livres de solventes para dar derivados de açúcares ortogonalmente protegidos em pouco tempo e bons rendimentos. A temperaturas mais baixas, é possível obter o acetato de acetonato como um único produto, enquanto que o peracetato é o principal produto a temperaturas mais altas.
D. Mukherjee, B. A. Shah, P. Gupta, S. C. Taneja, J. Org. Chem., 2007,72, 8965-8969.

Outras sínteses de acetonídeos

Transformação de epóxidos para β-alkoxy álcoois, acetonídeos, e α-alkoxy cetonas é obtido usando dióxido de dicloreto de molibdénio(VI) (MoO2Cl2) como catalisador. Grupos funcionais álcool, aldeído, oxime, tosil e tert-butyldimetilsilyl são tolerados durante a metanálise e acetonidação dos epóxidos funcionalizados.
K. Jeyakumar, D. K. Chand, Synthesis, 2008, 807-819.

Deproteção

Deproteção de acetais e cetálicos pode ser obtida usando uma quantidade catalítica de tetraquis(3,5-trifluorometilfenil)borato de sódio (NaBArF4) em água a 30 °C. Por exemplo, uma conversão quantitativa de 2-fenil-1,3-dioxolano em benzaldeído foi realizada em cinco minutos.
C.-C. Chang, B.-S. Liao, S.-T. Liu, Synlett, 2007, 283-287.

ZrCl4 foi um catalisador eficiente para a desproteção de 1,3-dioxalanos, éteres bis-TBDMS e grupos funcionais de diacetatos em excelentes rendimentos. ZrCl4 também promoveu a proteção do diol como o acetonido em rendimentos muito bons e atuou como um catalisador de transesterificação para uma gama de ésteres.
S. Singh, C. D. Duffy, S. T. A. Shah, P. J. Guiry, J. Org. Chem., 2008,73, 6429-6432.

Aqueous tert-butyl hydroperoxide (70%) é um reagente barato para a desprotecção regiolectiva e quimoselectiva de grupos terminais de acetonídeos. Vários derivados acetonídeos fornecem os correspondentes dióis desprotegidos em bons rendimentos, enquanto um grande número de grupos funcionais protetores de ácido labial e outras moieties funcionais foram encontrados não afetados sob as condições.
M. R. Maddani, K. R. Prabhu, Synlett, 2011, 821-825.

Síntese Assimétrica de 1-(2- e 3-Haloalkyl)azetidina-2-ones como Precursores de Piperazina, Morfolina e 1,4-Diazepano Anulado Beta-Lactams
W. Van Brabandt, M. Vanwalleghem, M. D’hooghe, N. De Kimpe, J. Org. Chem., 2006,71, 7083-7086.

Tricloreto de índio em uma mistura quimiose-água acetonitrila clivou quimicamente os acetais de isopropilideno de várias 1,3-dioxolanil-substituído 1,2- revistas, bem como os derivados carboidratos. Éteres enólicos, ligações glicosídicas e grupos protetores sensíveis a ácidos como tert-butildimetilsilil, 2-(trimetilsilil)etil, ou tert-butoxicarbonil não são atacados.
F. Pfrengle, V. Dekaris, L. Schefzig, R. Zimmer, H.-U. Reissig, Synlett, 2008, 2965-2968.

Conversão de acetonídeos

Tratamento de derivados de 1,2-O-isopropilidenofuranose com trietilsilano/ trifluoreto de boro fornece tetrahidrofuranos. A remoção do grupo 1,2-O-isopropilideno é acompanhada de desoxigenação na posição anomérica. Este processo é compatível com vários grupos hidroxil protetores.
G. J. Ewing, M. J. Robins, Org. Lett., 1999, 1, 635-636.