Alizarin
Alizarin, também soletrada Alizarine, um corante vermelho originalmente obtido da raiz da planta comum mais louca, Rubia tinctorum, na qual ocorre combinada com os açúcares xilose e glicose. O cultivo do Madder e o uso da sua raiz moída para tingimento pelo complicado processo vermelho da Turquia eram conhecidos na Índia antiga, Pérsia e Egito; o uso espalhou-se para a Ásia Menor por volta do século 10 e foi introduzido na Europa no século 13.
Métodos laboratoriais de preparação da alizarina a partir da antraquinona foram descobertos em 1868, e, com a introdução comercial do corante sintético em 1871, o produto natural desapareceu do mercado para corantes têxteis, embora a rosa natural ainda seja ocasionalmente utilizada, como um lago, para as cores dos artistas. A aplicação de alizarina no algodão, lã ou seda requer impregnação prévia da fibra com um óxido de metal, ou mordente. A tonalidade produzida depende do metal presente: o alumínio produz um vermelho; o ferro, um violeta; e o crómio, um vermelho acastanhado.