Apiol

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Apiol
Nome IUPAC 1-allyl-2,5-dimethoxy-
3,4-metilenodioxibenzeno
Identificadores
Número CAS 523-80-8
SORRISOS C=CCC1=C(OC)C2=C
(OCO2)C(OC)=C1
Propriedades
Fórmula molecular C12H14O4
Massa molar 222.23 g/mol
Ponto de fusão

30 °C

Ponto de ebulição

294 °C

Excepto onde indicado em contrário, dados são dados para
materiais no seu estado padrão
(a 25 °C, 100 kPa)
Regúncia de informações e referências

Apiol é um composto químico orgânico, também conhecido como apiol de salsa, apiole ou cânfora de salsa. É encontrado em sementes de salsa e no óleo essencial de salsa. Heinrich Christoph Link, um boticário em Leipzig, descobriu a substância em 1715 como cristais esverdeados reduzidos pelo vapor do óleo de salsa. Em 1855 Joret e Homolle descobriram que o apiol era um tratamento eficaz da amenorreia ou falta de menstruação.

Conhecimento adicional recomendado

Em medicina tem sido usado, como óleo essencial ou na forma purificada, para o tratamento de distúrbios menstruais. É um irritante e em doses elevadas é tóxico e pode causar danos no fígado e nos rins.

Hippocrates escreveu sobre a salsa como uma erva para causar um aborto. Este efeito foi causado pelo apiol.

Apiol foi usado por mulheres na Idade Média para interromper gravidezes. Seu uso era difundido nos EUA, muitas vezes como ergoapiol ou apergol, até que um produto adulterado altamente tóxico contendo apiol e tri-ortocresil fosfato (também famoso como o adúltero adicionado ao gengibre jamaicano) foi introduzido no mercado americano.

Os efeitos tóxicos do apiol cristalino puro são contestados. Ele causa um “aborto relativamente seguro” em mulheres grávidas, se tomado em pequenas quantidades. Também restaura o ciclo da menstruação. Uma dose maior não causa um aborto, causa náuseas e danifica o fígado e os rins.

Agora que outros métodos de aborto estão disponíveis o apiol é quase esquecido no Ocidente, mas ainda é produzido e usado no Oriente Médio.

O nome apiol também é usado para outros compostos estreitamente relacionados, encontrados no endro (dillapiole, 1-allyl-2,3-dimethoxy-4,5-methylenedioxybenzene) e nas raízes de funcho.