Arabinogalactan

Estrutura do arabinogalactan

A extremidade redutora do arabinogalactan microbiano consiste na sequência terminal →5)-D-Galf-(1→4)-L-Rhap-(1→3)-D-GlcNAc. Um muramil-6-P também é encontrado dentro do grupo funcional peptidoglycan. O micolilarabinogalactan de micobactérias é ligado ao peptidoglicano pela ponte diglicosilfosforilo específica para actinomicetos, L-Rhap-(1→3)-D-GlcNAc-(1→P).

Arabinogalactan contém uma cadeia de galactan, com alternância de 5-ligações β-D-galactofuranosyl (Galf) e 6-ligações β-D-Galf resíduos. As cadeias arabinanas estão ligadas ao C-5 de alguns dos resíduos de Galf 6-linked. Existem três grandes domínios estruturais para o arabinano. O primeiro é um domínio composto por resíduos lineares 5-ligados α-D-Araf. O segundo é um domínio com 3,5 ramificações interligadas α-D-Araf resíduos substituídos por unidades de 5 ligações α-D-Araf em ambas as posições ramificadas, e o terceiro é um domínio terminal não redutor para o arabinano final composto por um resíduo de 3,5 ligações α-D-Araf substituído em ambas as posições ramificadas com o dissacarídeo β-D Araf-(1→2)- α-D-Araf. Estas três cadeias de arabinã estão ligadas ao galactano nos resíduos 8, 10, e 12,

A extremidade não redutora do arabinogalactano está ligada covalentemente aos ácidos micólicos da membrana externa. A hidrofobicidade dos ácidos micólicos é uma barreira à entrada de drogas. Além disso, o micolil arabinogalactan peptidoglicano é responsável por aspectos da patogénese da doença e por grande parte da resposta dos anticorpos nas infecções. Os micolil substitutos são selectiva e igualmente distribuídos nas funções 5-hidroxil dos resíduos Araf terminais e penúltimos 2-linked. Os resíduos de micolil estão agrupados em grupos de quatro na unidade pentaarabinosil terminal não redutora (β-Araf-(1→2)-α-Araf)2-3,5-α-Araf . Assim, a maioria (66%) das unidades de pentaarabinosil são substituídas por ácidos micólicos, deixando a minoria (33%) disponível para interação com o sistema imunológico.

Aproximadamente uma das três cadeias de arabinosil ligadas à cadeia de galactan contém grupos succinil. Embora um grupo succinil seja mais comum, até três grupos succinil por fragmento de arabinil liberado podem ser encontrados em oligo-arabinanos. Entretanto, fragmentos de arabinã substituídos por GalNH2 não são succinilados. Importante, no caso do M. tuberculosis, e muito provavelmente em todos os organismos de crescimento lento, tanto a carga positiva (GalNH2 protonado como GalNH3+) quanto a carga negativa (succinil) estão presentes nas regiões médias do arabinã, especificamente no O-2 das unidades internas 3,5-α-D-Araf. Os resíduos de succinilo estão na cadeia não micolada. Recentemente, um modelo primário completo de arabinogalactan foi proposto.