Benzil
Benzil Propriedades Químicas,Usos,Produção
Descrição
Benzil também conhecido como 1,2-difeniletano-1,2-diona é um composto orgânico com a fórmula molecular (C6H5CO)2. O composto pertence ao grupo de compostos orgânicos conhecidos como estilbenos que contém uma fracção de 1,2-difeniletileno. Benzil é de cor amarela e é um dos diketones mais comuns.
Estrutura
A característica mais notável na estrutura do Benzil é a longa ligação carbono-carbono de 1,54 Å, que mostra que não há pi-bonding entre os dois centros carbonílicos. Embora o par dos grupos de benzoíla seja torcido em relação ao outro com um angler dietético de 117o, os PhCO são planares.
Preparação
Benzil é sintetizado a partir do benzoíla, por exemplo com acetato de cobre (II).
PhC(O)CH(OH)Ph + 2 Cu2+ → PhC(O)C(O)Ph + 2 H+ + 2 Cu+
Aplicações
Benzil é utilizado como intermediário em produtos farmacêuticos e fotossensibilizador de resina de cura UV. O benzilo é utilizado principalmente na cura de redes de polímeros com raios livres. O benzilo é decomposto pela radiação ultravioleta que gera espécies de radicais livres dentro do material, levando à formação de ligações cruzadas. É normalmente empregado como fotoiniciador na química de polímeros. Além disso, o Benzil é um potente inibidor das carboxilesterases humanas, que são enzimas envolvidas na hidrólise de muitos medicamentos usados tanto clinicamente como carboxilesteresters. Também é usado na síntese de diquetiminas por reação com aminas. O benzilo também é usado como intermediário no famoso arranjo de ácido benil-benzilo. Além disso, reage com 1,3-difenilacetona para obter tetrafenilciclopentadienona.
Propriedades Químicas
Cristais ou pó amarelo
Usos
Síntese orgânica; inseticida.
Definição
Reação na qual o benzilo (1,2- difenil-1,2-diona) é tratado com hidróxido e depois com ácido para dar ácido benzílico (ácido 2-hidroxi-2,2-difeniletanóico):
C6H5.CO.CO.C6H5→
(C6H5)2C(OH).COOH
A reacção, que envolve a migração de um grupo fenil (C6H5-) de um átomo de carbono para outro, foi a primeira reacção de rearranjo a ser descrita (por Justus von Liebig em 1828).
Definição
ChEBI: Uma alfa-diketona que é etano-1,2-diona substituída por grupos fenil nas posições 1 e 2, respectivamente.
Síntese Referência(s)
Journal of the American Chemical Society, 105, p. 7755, 1983 DOI: 10.1021/ja00364a054
Cartas do tetraedro, 30, p. 6267, 1989 DOI: 10.1016/S0040-4039(01)93869-9
Perfil de segurança
Baixa toxicidade por ingestão. Um olhoirritante. Combustível. Quando aquecido para decomposição, é fumaça acre e fumos irritantes.
Métodos de purificação
Cristalizar benzilo a partir de *benzeno após lavagem com álcali. (A cristalização do EtOH não libertou o benzilo do material que reage com o álcali). Também foi cristalizado a partir de CCl4, éter dietílico ou EtOH .