Benzopireno

Os compostos relacionados incluem ciclopentapirenos, dibenzopirenos, indenopirenos e naftopirenos. O benzopireno é um componente do passo e ocorre juntamente com outras espécies aromáticas pentacíclicas relacionadas, tais como piceno, benzofluorantenos, e perileno. É emitido naturalmente por incêndios florestais e erupções vulcânicas e também pode ser encontrado em alcatrão de carvão, fumo de cigarro, fumo de madeira e alimentos queimados, como o café. Os fumos que se desenvolvem a partir de gordura pingando no carvão vegetal são ricos em benzopireno, que pode condensar em produtos grelhados.

Benzopirenos são prejudiciais porque formam metabólitos cancerígenos e mutagênicos (como (+)-benzopireno-7,8-dihidrodiol-9,10-epóxido de benzopireno) que se intercalam no DNA, interferindo com a transcrição. São considerados poluentes e carcinogénicos. O mecanismo de ação da modificação do DNA relacionado ao benzopireno tem sido investigado extensivamente e está relacionado à atividade do citocromo P450 subclasse 1A1 (CYP1A1). Aparentemente, a elevada actividade do CYP1A1 na mucosa intestinal impede que grandes quantidades de benzopireno ingerido entrem no sangue portal e na circulação sistémica. O mecanismo de desintoxicação intestinal (mas não hepática) parece depender de receptores que reconhecem componentes de superfície bacteriana (TLR2).

Existe a possibilidade de ligar o benzopireno à formação de cancro do pulmão.

Em Fevereiro de 2014, a NASA anunciou uma base de dados muito melhorada para rastrear hidrocarbonetos aromáticos policíclicos (HAP), incluindo benzopireno, no universo. Segundo cientistas, mais de 20% do carbono no universo pode estar associado aos HAPs, possíveis materiais de partida para a formação de vida. Os HAP parecem ter sido formados logo após o Big Bang, estão espalhados por todo o universo, e estão associados a novas estrelas e exoplanetas.