Billy Flynn (Chicago)
Billy Flynn é um dos advogados de defesa mais eficazes da cidade de Chicago; ele pode ganhar qualquer julgamento e geralmente representa mulheres que assassinaram seus amantes. Ele nunca perdeu um caso envolvendo uma acusada feminina em toda a sua carreira, mas por sua vez cobra honorários elevados pelos seus serviços ($5.000), exige pagamento adiantado total e nunca aceita trabalho pro bono. Em casos raros, como o de Roxie Hart, ele aceita uma taxa de desconto em troca de um corte nos lucros da venda de efêmeras e taxas de direitos de mídia relacionadas com o caso. Na peça, ele defende Hart e sua rival Velma Kelly, ganhando ambos os casos.
A maioria dos clientes de Billy Flynn realmente cometeram o assassinato do qual são acusados; portanto, ele normalmente tenta conjurar uma defesa de autodefesa ou insanidade. Ele freqüentemente transforma os julgamentos em um circo midiático e espetáculo público, manipula regularmente as testemunhas para adequá-las às suas narrativas (que normalmente não têm nenhuma semelhança com a verdade), e mantém uma repórter tablóide, Mary Sunshine, sob custódia para garantir uma cobertura positiva da imprensa para seus clientes. Ele considera sua profissão semelhante à indústria do entretenimento, sendo ele mesmo uma estrela da lista A no campo.
No musical, Flynn canta três canções. “All I Care About (is Love)” serve como o jingle de Flynn, no qual o cantor afirma não se importar com riqueza ou materialismo e trabalha por seu amor às mulheres (mais tarde revelado como uma completa mentira), “They Reached For The Gun (The Press Conference Rag)” serve como um ato de ventríloquoquo com uma chamada e resposta entre a “boneca” Roxie de Billy e a imprensa, e “Razzle Dazzle” (uma peça champagnesca com o que Jerry Orbach descreveu como “sutileza brechtiana”) serve como a explicação do modus operandi de Flynn: fazer do caso uma distracção para que o júri perca a atenção.
Flynn é um personagem composto baseado em advogados da vida real de Chicago da época, William Scott Stewart e W. W. W. O’Brien. Na adaptação musical, o seu estilo é baseado em Ted Lewis.