Bretylium

Bretylium (também bretylium tosylate) é um agente antiarrítmico. Ele bloqueia a liberação de noradrenalina dos terminais nervosos. Com efeito, ele diminui a saída do sistema nervoso simpático periférico. Também actua bloqueando os canais K+ e é considerado um antiarrítmico de classe III. A dose é de 5-10 mg/kg e os efeitos secundários são pressão arterial elevada seguida de pressão arterial baixa e ectopia ventricular.

Bretylium

Bretylium.svg

Dados clínicos

MedlinePlus

a682861

Pregnância
categoria

  • AU: C

Rote de
administração

IV, IM

>

Código ATC

  • C01BD02 (OMS)

Estado legal

Estado legal

  • US: ℞ apenas
  • >

Dados farmacocinéticos

Bioavailability

NA

>

Ligação de proteínas

NA

Metabolismo

Nenhum

>

Metade de eliminação…vida

7-8 horas

Excreção

Renal

Identificadores

  • N-(2-bromobenzil)-N,N-dimetilethanaminium

CAS Number

  • 59-41-6 check

CID PubChem

IUPHAR/BPS

DrugBank

  • DB01158check

ChemSpider

  • 2337 check

UNII

KEGG

  • D00645 ☒

ChEBI

  • CHEBI:3172 check

ChEMBL

  • ChEMBL1199080☒

CompTox Dashboard (EPA)

Dados químicos e físicos

Fórmula

C11H17BrN+

Massa solar

243.168 g-mol-1

3D modelo (JSmol)

  • Brc1ccccc1C(CC)(C)C

  • InChI=1S/C11H17BrN/c1-4-13(2,3)9-10-7-5-6-8-11(10)12/h5-8H,4,9H2,1-3H3/q+1 check
  • Key:AAQOQKQBGPPFNS-UHFFFAOYSA-N check

☒check (o que é isto?) (verificar)

Originalmente introduzido em 1959 para o tratamento da hipertensão. Seu uso como antiarrítmico para fibrilação ventricular foi descoberto e patenteado por Marvin Bacaner em 1969 na Universidade de Minnesota.

A American Heart Association removeu o bretylium de suas diretrizes de 2000 ECC/ACC devido a sua eficácia não comprovada e problemas contínuos de fornecimento. Muitos citaram esses problemas de fornecimento como uma questão de matérias-primas necessárias para a produção do Bretylium. Pelo lançamento das diretrizes da AHA 2005 ECC/ACC não há nenhuma menção ao Bretylium e ele está praticamente indisponível em quase todo o mundo.

Em 8 de junho de 2011 o bretylium tosylate foi anunciado como indisponível nos EUA após solicitação da Hospira Inc. para retirar seu NDA do mercado. O bretylium permanecerá na lista de medicamentos descontinuados da FDA uma vez que sua retirada não foi o resultado de uma preocupação de segurança ou eficácia. Em meados de 2019, ele foi reintroduzido.