Irmãos Hughes
Depois que Allen teve um filho aos 18 anos, os gêmeos abandonaram o ensino médio e logo começaram a trabalhar em vídeos musicais na adolescência, dirigindo para artistas como Tone Loc e Tupac Shakur. Seu primeiro longa-metragem, Menace II Society, de 1993, estreou no Festival de Cannes. Centrado na juventude negra e sem direitos, foi realizado com um orçamento de 3,5 milhões de dólares quando tinham 20 anos de idade. Tyger Williams escreveu o roteiro, e compartilhou os créditos da história com os irmãos. Tornou-se um sucesso tanto crítico quanto de bilheteria e foi indicado para o Prêmio Espírito Independente de Melhor Primeira Característica. Devido à sua experiência anterior na direção de videoclipes, eles se tornaram a primeira dupla de irmãos desde que Jerry e David Zucker permitiram uma renúncia da Directors Guild of America para tomar co-crédito como diretores.
O seu segundo filme foi Dead Presidents em 1995. Lidando com a sociedade negra de classe inferior como sua estréia em longas-metragens, e também estrelando Larenz Tate, o filme centrado em veteranos de guerra durante a era da Guerra do Vietnã, de acusações raciais. O filme, que foi lançado no Festival de Cinema da Crítica de Nova York, não teve tanto lucro como o seu primeiro filme. Eles seguiram Dead Presidents com o American Pimp, um documentário de longa-metragem sobre a cultura do chulo clandestino e a exploração das mulheres. Estreou no Festival de Cinema de Sundance de 1999. Eles tinham se proposto originalmente a fazer uma adaptação do romance de Iceberg Slim, mas outra pessoa adquiriu os direitos. Os irmãos afirmaram que a perspectiva do filme foi parcialmente moldada por terem sido criados pela mãe, que é uma feminista. Entre os projetos, eles filmaram vários anúncios de serviço público anti-handgun.
Em uma partida do material anterior, os irmãos Hughes co-dirigiram From Hell, a adaptação cinematográfica de 2001 do romance gráfico de mesmo nome de Alan Moore sobre os assassinatos de Jack the Ripper na Inglaterra vitoriana, estrelado por Johnny Depp e Heather Graham. Considerado demasiado violento e sangrento por alguns críticos, o filme teve de ser editado para evitar uma classificação NC-17 pela MPAA. Como descrito pela estrela do filme, às vezes houve desacordos entre os gêmeos em relação à direção do filme. Por exemplo, a quantidade de violência mostrada era um ponto de discórdia entre os dois; um irmão achava que a brutalidade deveria ser mostrada, enquanto o outro acreditava que a violência implícita seria suficiente.
O seu único filme juntos desde 2001 de From Hell foi o drama pós-apocalyptic Book of Eli for Warner Bros.., que foi lançado em Janeiro de 2010.
Em 2006, os irmãos foram anunciados como realizadores de O Iceman, um filme sobre o assassino em série Richard Kuklinski, mas acabou por ser realizado por Ariel Vromen, e lançado em 2012. Eles também foram programados para dirigir uma versão cinematográfica da série clássica de TV Kung Fu. Em 2010, foi anunciado que os irmãos foram chamados para dirigir uma adaptação ao vivo da mangá Akira de 1988, mas eles deixaram o projeto em 2011.
Como uma equipe, Allen normalmente trabalha com os atores enquanto Albert cuida dos aspectos técnicos de seus filmes, decorrentes da experiência de Albert em ter aulas na escola de cinema do Los Angeles City College.