Amlexanox

BY admin
|

Identifiering

Namn Amlexanox Tillträdesnummer DB01025 Beskrivning

Amlexanox är ett antiallergiskt läkemedel som är kliniskt effektivt vid atopiska sjukdomar, särskilt allergisk astma och rinit. Amlexanox som topisk pasta är en väl tolererad behandling av återkommande aftonsår. Recidiverande aftonsår (RAU) är den vanligaste munslemhinnesjukdomen hos människor och beräknas drabba mellan 5 och 50 % av den allmänna befolkningen.

Typ Small Molecule Groups Approved, Investigational, Återkallad struktur

Tumme
3D

Ladda ner

Liknande strukturer

Struktur för Amlexanox (DB01025)

×

Bild
Stäng

Viktmedelvärde: 298.2934
Monoisotopiskt: 298.095356946 Kemisk formel C16H14N2O4 Synonymer

  • 2-Amino-7-isopropyl-5-oxo-5H-(1)bensopyrano(2,3-b)pyridin-3-carboxylsyra
  • Amlexanox
  • Amlexanoxo
  • Amlexanoxum
  • Amoxanox

Externa ID

  • AA-673
  • CHX 3673
  • CHX-3673

Pharmakologi

Pharmacology

Accelerera din forskning om läkemedelsforskning med branschens enda helt anslutna ADMET-dataset, idealisk för:
Maskininlärning
Datavetenskap
Läkemedelsforskning

Accelerera din forskning om läkemedelsforskning med vårt helt anslutna ADMET-dataset
Lär dig mer

Indikation

Används som en pasta i munnen för att behandla aftösa sår (cancersår).

Kontraindikationer & Blackbox WarningsContraindications

Kontraindikationer & Blackbox Warnings
Med våra kommersiella data får du tillgång till viktig information om farliga risker, kontraindikationer och biverkningar.

Lär dig mer
Våra Blackbox Warnings täcker risker, kontraindikationer och biverkningar
Lär dig mer

Farmakodynamik

Amlexanox är en mukoadhesiv oral pasta som kliniskt bevisats för att avbryta uppkomsten, påskynda läkning och lösa smärtan av aftösa sår (cancersår). Det minskar den tid som det tar för sår att läka. Eftersom amlexanox minskar läkningstiden minskar det också den smärta du känner. Nya studier har också visat att majoriteten av såren kan förebyggas genom att applicera pastan under den prodromala (preulcerativa) fasen av sjukdomen. Återkommande aftonsår (RAU), även känt som återkommande aftös stomatit (RAS), är erkänt som den vanligaste orala slemhinnesjukdomen som människan känner till. Uppskattningar tyder på att 20-25 % av den allmänna befolkningen drabbas av minst ett fall av aftonsår varje år. Amlexanox undersöks också för sina antiallergiska och antiinflammatoriska egenskaper.

Verkningsmekanism

Som ett bensopyrano-bipyridin-karbonsyraderivat har amlexanox antiinflammatoriska och antiallergiska egenskaper. Det hämmar kemisk mediatorisk frisättning av den långsamt reagerande substansen för anafylaxi (SRS-A) och kan ha antagonistiska effekter på interleukin-3. När celler är stressade frigör de en inaktiv form av human fibroblast growth factor 1 (FGF-1), en potent mitogen (enhet som orsakar mitos). Amlexanox binder till FGF1 och ökar dess konformationsstabilitet, vilket steriskt blockerar Cu(2+)-inducerad oxidation som normalt leder till aktivering av FGF-1.

Target Actions Organism
UProtein S100-A12
antagonist
 Människor
UProtein S100-A13
antagonist
 Människor
UInterleukin-3
antagonist
 Människor
UFibroblast growth factor 1
hämmare
 Människor

Absorption

Inget signifikant upptag direkt genom det aktiva såret. Större delen av den systemiska absorptionen sker via mag-tarmkanalen.

Distributionsvolym Ej tillgänglig Proteinbindning Ej tillgänglig Metabolism

Metaboliseras till hydroxylerade och konjugerade metaboliter.

Eliminationsväg Ej tillgänglig Halveringstid

Halveringstiden för eliminering är 3.5 ± 1,1 timmar.

Clearance Ej tillgänglig BiverkningarMedicinska fel

Reducera medicinska fel
och förbättra behandlingsresultaten med våra omfattande &strukturerade data om läkemedelsbiverkningar.

Lär dig mer
Minska medicinska misstag &förbättra behandlingsresultaten med våra data om biverkningar
Lär dig mer

Toxicitet Ej tillgänglig Berörda organismer

  • Människor och andra däggdjur

Vägar Ej tillgängliga Farmakogenomiska effekter/ADRs Ej tillgängliga

Interaktioner

Läkemedelsinteraktioner

Denna information bör inte tolkas utan hjälp av en vårdgivare. Om du tror att du upplever en interaktion, kontakta omedelbart en vårdgivare. Avsaknaden av en interaktion betyder inte nödvändigtvis att det inte finns några interaktioner.

Ingen interaktioner har hittats. Interaktioner med livsmedel inte tillgängliga

Produkter

Products

Omfattande &strukturerad information om läkemedelsprodukter
Från ansökningsnummer till produktkoder, koppla ihop olika identifierare genom våra kommersiella datamängder.

Lär dig mer
Koppla enkelt olika identifierare tillbaka till våra datamängder
Lär dig mer

Internationella/andra varumärken Aphthasol. / Elics / OraDisc A / Solfa Märkesvaror på recept

Namn Dosering Styrka Rutt Labellist Marknadsföringsstart Marknadsföringsslut Region Bild
Apthera Paste Oral Pharmascience Inc Inte tillämpligt Inte tillämpligt CanadaKanadensisk flagga

Kategorier

ATC-koder A01AD07 – Amlexanox

  • A01AD – Andra medel för lokal oral behandling
  • A01A – STOMATOLOGISKA FÖRBEREDNINGAR
  • A01 – STOMATOLOGISKA FÖRBEREDNINGAR
  • A – ALIMENTARTRAKT OCH METABOLISM

R03DX01 – Amlexanox

  • R03DX – Andra systemiska läkemedel för obstruktiv behandling av sjukdomar i munnen. luftvägssjukdomar
  • R03D – Andra systemiska läkemedel mot obstruktiva luftvägssjukdomar
  • R03 – Läkemedel mot obstruktiva luftvägssjukdomar
  • R – Andningsorganen

Läkemedelskategorier Kemisk taxonomiProvided by Classyfire Beskrivning Denna förening tillhör klassen av organiska föreningar som kallas kromenopyridin-5-oner. Dessa är föreningar som innehåller en kromenopyridinmolekyl som bär en oxo-grupp i 5-positionen. Rike Organiska föreningar Superklass Organoheterocykliska föreningar Klass Bensopyraner Underklass 1-benzopyraner Direkt förälder Chromenopyridin-5-några Alternativa föräldrar Chromenopyridiner / Pyranopyridiner / Pyridinkarboxylsyror / Pyranoner och derivat / Aminopyridiner och derivat / Benzenoider / Imidolaktam / Vinylogena amider / Heteroaromatiska föreningar / Aminosyror / Oxacykliska föreningar / Azacykliska föreningar / Karboxylsyror / Monokarboxylsyror och derivat / Primära aminer / Organiska syreföreningar / Organiska oxider / Kolvävderivat / Organopniktogena föreningar visa 9 fler Substituenter Amin / Aminosyra / Aminosyra eller derivat / Aminopyridin / Aromatisk heteropolycyklisk förening / Azacykel / Benzenoid / Karboxylsyra / Karboxylsyraderivat / Chromenopyridin-5-en / Chromenopyridin / Heteroaromatisk förening / Kolvävderivat / Imidolactam / Monokarboxylsyra eller derivat / Organisk kväveförening / Organisk oxid / Organisk syreförening / Organisk kväveförening / Organisk syreförening / Organisk syreförening / Organopnictogen förening / Oxacykel / Primär amin / Pyran / Pyranon / Pyranopyridin / Pyridin / Pyridinkarboxylsyra / Pyridinkarboxylsyra eller derivat / Vinylogen amid visa 20 mer Molekylär ram Aromatiska heteropolycykliska föreningar Externa deskriptorer monokarboxylsyra, pyridokromen (CHEBI:31205)

Kemiska identitetsbeteckningar

UNII BRL1C2459K CAS-nummer 68302-57-8 InChI Key SGRYPYWGNKJSDL-UHFFFAOYSA-N InChI

InChI=1S/C16H14N2O4/c1-7(2)8-3-4-12-9(5-8)13(19)10-6-11(16(20)21)14(17)18-15(10)22-12/h3-7H,1-2H3,(H2,17,18)(H,20,21)

IUPAC-namn

2-amino-5-oxo-7-(propan-2-yl)-5H-chromenopyridin-3-carbonsyra

SMILES

CC(C)C1=CC2=C(OC3=NC(N)=C(C=C3C2=O)C(O)=O)C=C1

Allmänna referenser

  1. Bell J: Amlexanox för behandling av återkommande aphtösa sår. Clin Drug Investig. 2005;25(9):555-66.

Externa länkar Human Metabolome Database HMDB0015160 KEGG Drug D01828 PubChem Compound 2161 PubChem Substance 46504508 ChemSpider 2076 BindingDB 357857 RxNav 46307 ChEBI 31205 ChEMBL CHEMBL1096 ZINC ZINC000000000928 Therapeutic Targets Database DAP000321 PharmGKB PA164745310 PDBe Ligand ANW Drugs.com Drugs.com Drug Page Wikipedia Amlexanox PDB Entries 2kot / 4wbo / 5w5v FDA label

Ladda ner (129 KB)

MSDS

Ladda ner (79.7 KB)

Kliniska prövningar

Kliniska prövningar

Fas Status Syfte Villkor Antal
2 Fullbordat Behandling BMI >30 kg/m2 / Non-Alkoholisk fettleversjukdom (NAFLD) / Diabetes Mellitus typ 2 1
2 Fullföljd Behandling Oral mukosit 1
2 Suspenderad Behandling BMI >30 kg/m2 / Icke-alkoholiska fettleversjukdomar (NAFLD) / Diabetes Mellitus typ 2 1

Farmakoekonomi

Tillverkare

Inte tillgängligt

Förpackare

  • Block Drug Corp.
  • Contract Pharm
  • Discus Dental
  • Uluru Inc.

Doseringsformer

.

Form Rutt Styrka
Pasta Oral

Priser

Enhetsbeskrivning Kostnad Enhet
Aphthasol 5% Paste 3 gm Tube 29.99USD tube
Aphthasol 5% pasta 7.36USD g
DrugBank varken säljer eller köper läkemedel. Prisinformation tillhandahålls endast i informationssyfte.

Patent

.

Patentnummer Pediatrisk utvidgning Godkänd Utgår (beräknat) Region
US5362737 No 1994-11-08 2011-11-08 USUS flagga

egenskaper

State Solid Experimentella egenskaper

Egenskaper Värde Källa
logP 4.1 Inte tillgängligt

Förutsedda egenskaper

Egenskaper Värde Källa
Vattenlöslighet 0.146 mg/mL ALOGPS
logP 2.76 ALOGPS
logP 3,65 ChemAxon
logS -3.3 ALOGPS
pKa (starkast sur) 4.3 ChemAxon
pKa (starkast basisk) 0.87 ChemAxon
Fysiologisk laddning -1 ChemAxon
Hydrogen Acceptor Count 5 ChemAxon
Hydrogen Donor Count 2 ChemAxon
Polär yta 102.51 Å2 ChemAxon
Rotatable Bond Count 2 ChemAxon
Refektivitet 81.43 m3-mol-1 ChemAxon
Polarisabilitet 30.82 Å3 ChemAxon
Antal ringar 3 ChemAxon
Biotillgänglighet 1 ChemAxon
Regeln för Fem Ja ChemAxon
Filter för slang Ja ChemAxon
Vebers regel Nej ChemAxon
MDDR-like Rule No ChemAxon

Predicted ADMET Features

Property Värde Sannolikhet
Human Intestinal Absorption + 0.7639
Blood Brain Barrier – 0.5689
Caco-2 permeabel – 0.6574
P-glykoproteinsubstrat Inte-substrat 0.5954
P-glykoproteinhämmare I Inte-hämmare 0.9502
P-glykoproteinhämmare II Inte-hämmare Inte-hämmare 0.9669
Renal organic cation transporter Non-inhibitor 0.9624
CYP450 2C9 substrate Non-substrate 0.82
CYP450 2D6 substrat Inte-substrat 0,8797
CYP450 3A4 substrat Inte-substrat Nej-substrat 0.6051
CYP450 1A2-substrat Inte-hämmare 0.671
CYP450 2C9-hämmare Inte-hämmare 0,8017
CYP450 2D6-hämmare Inte-hämmare Inte-hämmare 0.9244
CYP450 2C19-hämmare Inte-hämmare 0,7582
CYP450 3A4-hämmare Inte-hämmare Inte-hämmare 0.922
CYP450-hämmande promiskuitet Låg CYP-hämmande promiskuitet 0,9501
Ames-test Inte AMES-toxisk 0.9132
Carcinogenicitet Inte cancerframkallande 0.8727
Biologisk nedbrytning Inte lätt biologiskt nedbrytbar 0.9071
Akut toxicitet hos råtta 1.5062 LD50, mol/kg Inte tillämpligt
hERG-hämning (prediktor I) svag hämmare 0.9942
hERG-hämning (prediktor II) Inte-hämmare 0,8609
ADMET-data förutsägs med hjälp av admetSAR, ett kostnadsfritt verktyg för utvärdering av kemiska ADMET-egenskaper. (23092397)

Spektrum

Mass Spec (NIST) Ej tillgängligt spektrum

Spektrum Spektrumtyp Splash Key
Förutsagd GC-MS-spektrum – GC-MS Förutsatt GC-MS Inte tillgängligt
Förutsatt MS/MS-spektrum – 10V, Positiv (kommenterad) Förutsatt LC-MS/MS Inte tillgänglig
Förutsatt MS/MS-spektrum – 20V, Positiv (kommenterad) Förutsatt LC-MS/MS Inte tillgänglig
Förutsatt MS/MS-spektrum – 40V, Positiv (kommenterad) Förutsatt LC-MS/MS Inte tillgänglig
Förutsatt MS/MS-spektrum – 10V, Negativ (kommenterad) Förutsatt LC-MS/MS Inte tillgänglig
Förutsatt MS/MS-spektrum – 20V, Negativ (kommenterad) Förutsatt LC-MS/MS Inte tillgänglig
Förutsatt MS/MS-spektrum – 40V, Negativ (kommenterad) Förutsatt LC-MS/MS Inte tillgänglig
MS/MS-spektrum – , positive LC-MS/MS splash10-0002-0091000000-00993cade43b41e35544

Mål

Kind Protein Organism Människor Farmakologisk verkan

Okänd

Åtgärder

Antagonist

Allmän funktion Zinkjonbindning Specifik funktion S100A12 är en kalcium-, zink- och kopparbindande protein som spelar en framträdande roll i regleringen av inflammatoriska processer och immunsvar. Dess proinflammatoriska aktivitet inbegriper rekrytering av… Gennamn S100A12 Uniprot ID P80511 Uniprot Name Protein S100-A12 Molekylvikt 10574.975 Da

  1. Shishibori T, Oyama Y, Matsushita O, Yamashita K, Furuichi H, Okabe A, Maeta H, Hata Y, Kobayashi R: Tre distinkta antiallergiska läkemedel, amlexanox, cromolyn och tranilast, binder till S100A12 och S100A13 i S100-proteinfamiljen. Biochem J. 1999 Mar 15;338 ( Pt 3):583-9.
  2. Okada M, Tokumitsu H, Kubota Y, Kobayashi R: Interaktion mellan S100-proteiner och de antiallergiska läkemedlen olopatadin, amlexanox och cromolyn: identifiering av potentiella läkemedelsbindningsställen på S100A1-protein. Biochem Biophys Res Commun. 2002 Apr 12;292(4):1023-30.
  3. Kishimoto K, Kaneko S, Ohmori K, Tamura T, Hasegawa K: Olopatadin undertrycker migrationen av THP-1 monocyter inducerad av S100A12-protein. Mediators Inflamm. 2006;2006(1):42726.

Kind Protein Organism Människor Farmakologisk verkan

Okänd

Åtgärder

Antagonist

Allmän funktion Bindning av zinkjoner Specifik funktion Spelar en roll i exporten av proteiner som saknar signalpeptid och utsöndras genom en alternativ väg. Binder två kalciumjoner per underenhet. Binder en kopparjon. Bindning av en kopparjon gör att den inte kan… Gennamn S100A13 Uniprot ID Q99584 Uniprot Name Protein S100-A13 Molekylvikt 11471.095 Da

  1. Shishibori T, Oyama Y, Matsushita O, Yamashita K, Furuichi H, Okabe A, Maeta H, Hata Y, Kobayashi R: Tre distinkta antiallergiska läkemedel, amlexanox, cromolyn och tranilast, binder till S100A12 och S100A13 i S100-proteinfamiljen. Biochem J. 1999 Mar 15;338 ( Pt 3):583-9.
  2. Landriscina M, Prudovsky I, Mouta Carreira C, Soldi R, Tarantini F, Maciag T: Amlexanox hämmar cellmigration och proliferation på ett reversibelt sätt och inducerar den Src-beroende nedmonteringen av aktinstressfibrer in vitro. J Biol Chem. 2000 Oct 20;275(42):32753-62.
  3. Okada M, Tokumitsu H, Kubota Y, Kobayashi R: Interaktion mellan S100-proteiner och de antiallergiska läkemedlen olopatadin, amlexanox och cromolyn: identifiering av potentiella läkemedelsbindningsställen på S100A1-protein. Biochem Biophys Res Commun. 2002 Apr 12;292(4):1023-30.
  4. Matsunaga H, Ueda H: Bevis för serumdeprivation-inducerad samfrisättning av FGF-1 och S100A13 från astrocyter. Neurochem Int. 2006 Aug;49(3):294-303. Epub 2006 Mar 7.
  5. Mouta Carreira C, LaVallee TM, Tarantini F, Jackson A, Lathrop JT, Hampton B, Burgess WH, Maciag T: S100A13 är involverad i regleringen av frisättning av fibroblasttillväxtfaktor-1 och p40 synaptotagmin-1 in vitro. J Biol Chem. 1998 Aug 28;273(35):22224-31.

Details3. Interleukin-3
Kind Protein Organism Människor Farmakologisk verkan

Okänd

Åtgärder

Antagonist

Allmän funktion Interleukin-3-receptorbindning Specifik funktion Granulocyt-/makrofagkolonistimulerande faktorer är cytokiner som verkar i hematopoesen genom att styra produktion, differentiering och funktion av 2 besläktade vita cellpopulationer i blo… Gennamn IL3 Uniprot ID P08700 Uniprot Name Interleukin-3 Molekylvikt 17232,905 Da

  1. Urisu A, Iimi K, Kondo Y, Horiba F, Masuda S, Tsuruta M, Yazaki T, Torii S: . Arerugi. 1990 Oct;39(10):1448-54.
  2. Nagai H, Suda H, Iwama T, Daikoku M, Yanagihara Y, Koda A: Effekten av NZ-107, ett nysyntetiserat pyridazinonderivat, på antigeninducerad sammandragning av humana bronkialremsor och histaminfrisättning från humana lungfragment eller leukocyter. Int Arch Allergy Immunol. 1992;98(1):57-63.

Kind Protein Organism Människor Farmakologisk verkan

Okänd

Åtgärder

Hämmare

Allmän funktion S100-proteinbindning Specifik funktion Spelar en viktig roll i regleringen av cellöverlevnad, celldelning, angiogenes, celldifferentiering och cellmigration. Fungerar som potent mitogen in vitro. Gennamn FGF1 Uniprot ID P05230 Uniprot Name Fibroblast growth factor 1 Molekylvikt 17459,58 Da

  1. Rajalingam D, Kumar TK, Soldi R, Graziani I, Prudovsky I, Yu C: Molekylär mekanism för hämning av icke-klassisk FGF-1-export. Biokemi. 2005 Nov 29;44(47):15472-9.

×

Interactions

Förbättra patienternas resultat
Bygg effektiva beslutsstödsverktyg med branschens mest omfattande kontroll av läkemedelsinteraktioner.

Läs mer

Läkemedel skapat den 13 juni 2005 13:24 / Uppdaterat den 02 december 2020 17:19