Apiol

Apiol
IUPAC-namn 1-allyl-2,5-dimetoxi-
3,4-metylendioxybenzen
Identifiers
CAS-nummer 523-80-8
LER C=CCC1=C(OC)C2=C
(OCO2)C(OC)=C1
Egenskaper
Molekylformel C12H14O4
Molmassa 222.23 g/mol
Smältpunkt

30 °C

Kokpunkt

294 °C

Om inte annat anges, anges data för
material i standardtillstånd
(vid 25 °C, 100 kPa)
Infobox ansvarsfriskrivning och referenser

Apiol är en organisk kemisk förening, även känd som persiljaapiol, apiole eller persiljekamfer. Den finns i persiljefrön och i den eteriska oljan av persilja. Heinrich Christoph Link, apotekare i Leipzig, upptäckte ämnet 1715 som grönaktiga kristaller som reducerades med ånga från persiljeolja. År 1855 upptäckte Joret och Homolle att apiol var en effektiv behandling av amenorrea eller utebliven menstruation.

Övrig rekommenderad kunskap

Inom medicinen har den använts, som eterisk olja eller i renad form, för behandling av menstruationsstörningar. Den är irriterande och i höga doser är den giftig och kan orsaka lever- och njurskador.

Hippokrates skrev om persilja som en ört för att orsaka abort. Denna effekt orsakades av apiol.

Apiol användes av kvinnor på medeltiden för att avbryta graviditeter. Dess användning var utbredd i USA, ofta som ergoapiol eller apergol, tills en mycket giftig förfalskad produkt som innehöll apiol och tri-ortokresylfosfat (även känd som det förfalskningsämne som tillsattes i jamaicansk ingefära) introducerades på den amerikanska marknaden.

Den giftiga effekten av ren kristallin apiol är omtvistad. Den orsakar en ”relativt säker abort” hos gravida kvinnor om den tas i små mängder. Det återställer också menstruationscykeln. En större dos orsakar inte abort, den orsakar illamående och skadar lever och njurar.

Nu när andra abortmetoder finns tillgängliga är apiol nästan bortglömt i västvärlden, men det produceras fortfarande och används i Mellanöstern.

Namnet apiol används också för andra närbesläktade föreningar, som finns i dill (dillpiole, 1-allyl-2,3-dimethoxy-4,5-metylendioxybensen) och i fänkålsrötter.