Art Howe
1986 inledde Howe sin tränarkarriär som assistent till Bobby Valentine i Texas Rangers. Efter tre säsonger anställdes han av sitt gamla lag, Astros, som manager för 1989 och efterträdde Hal Lanier. Howe hade en framgångsrik första säsong i Houston, men laget höll på att byggas om med unga spelare som Jeff Bagwell och Craig Biggio, och drabbades av förlustår 1990-91. Under 1992 och 1993 förbättrades Astros till 0,500 och sedan ett vinnande rekord, men Howe avskedades till förmån för Terry Collins i slutet av 93 års kampanj. Under säsongen 1994-95 i Dominican Winter League ledde Howe Azucareros del Este till sitt första mästerskap.
Efter ett år som scout i Major League för Los Angeles Dodgers, och efter att ha tillbringat 1995 som bänktränare för Colorado Rockies, valdes Howe ut för att ersätta den profilerade Tony La Russa som manager för Athletics under 1996. A’s led genom tre förlorande säsonger under Howe innan de 1999 återvände till kampen. År 2000, 2001 och 2002 vann A’s 91, 102 respektive 103 matcher och nådde American League-slutspelet varje säsong. Men de vann ingen slutspelsserie, och Howe och general manager Billy Beane blev ovänner. I slutet av 2002, trots ett sjuårigt resultat på 600-533 (.530), släpptes Howe från sitt kontrakt med Oakland för att bli den högavlönade managern för New York Mets.
Den Oscarsbelönade skådespelaren Philip Seymour Hoffman porträtterade Howe i filmen Moneyball, som dramatiserade Billy Beanes taktik med att använda sig av sabermetri för att välja spelare. Howe uppgav att han var missnöjd med sin skildring både i filmen och i Michael Lewis bok som den baserades på, där Howe framställdes som en envis traditionalist som vägrade att följa Banes planer och en galjonsfigur som gav efter medan Beane styrde A’s från klubbhuset. Han sade att det var olyckligt att Banes bristande respekt för honom var så uppenbar.
Howes två år i New York visade sig vara mycket misslyckade. Mets vann endast 42 procent av sina matcher, front office gick igenom tre general managers och besöksantalet på Shea Stadium sjönk. I september 2004 läckte ordet om Howes förestående avskedande ut till media två veckor innan säsongen tog slut, men han fick avsluta året. Till slut ersatte klubbens general manager Omar Minaya Howe med Willie Randolph, bänkcoach för New York Yankees.
Den 16 oktober 2006 anställdes Howe som tränare för tredje basen och instruktör för infield av Philadelphia Phillies. Efter att Texas Rangers anställt Ron Washington – en tidigare tränare under Howe i Oakland – som ny manager, gav Phillies Howe tillåtelse att tala med Rangers om eventuella lediga platser i organisationen. Den 7 november 2006 anställdes Howe av Rangers som Washingtons bänkcoach. Han tjänstgjorde i två år i den rollen (2007-08) men hans kontrakt förnyades inte i slutet av Rangers nedslående säsong 2008.