Benzil
Benzil kemiska egenskaper, användning, produktion
beskrivning
Benzil, även känt som 1,2-difenyletan-1,2-dion, är en organisk förening med molekylformeln (C6H5CO)2. Föreningen tillhör den grupp organiska föreningar som kallas stilbener och som innehåller en 1,2-difenyletylenenhet. Bensyl är gul i färgen och är en av de vanligaste diketonerna.
Struktur
Det mest påtagliga draget i Benzils struktur är den långa kol-kol-bindningen på 1,54 Å, vilket visar att det inte finns någon pi-bindning mellan de två karbonylcentren. Även om par av bensoylgrupper är vridna i förhållande till varandra med en dihedral angler på 117o är PhCO planar.
Förberedelse
Bensyl syntetiseras från benzoin, till exempel med koppar(II)acetat.
PhC(O)CH(OH)Ph + 2 Cu2+ → PhC(O)C(O)Ph + 2 H+ + 2 Cu+
Användningsområden
Benzil används som en intermediär i läkemedel och som fotosensibilisator för UV-härdande harts. Bensil används främst vid friradikal härdning av polymernätverk. Bensyl bryts ned av ultraviolett strålning som genererar fria radikaler i materialet, vilket leder till att tvärbindningar bildas. Det används normalt som en fotoinitiator i polymerkemi. Dessutom är bensil en potent hämmare av humana karboxylesteraser, som är enzymer som är inblandade i hydrolysen av många kliniskt använda läkemedel samt karboxylestrar. Den används också vid syntes av diketiminer genom reaktion med aminer. Bensyl används också som en intermediär i det berömda benil-benzilsyraarrangemanget. Vidare reagerar den med 1,3-difenylaceton för att få tetrafenylcyclopentadienon.
Kemiska egenskaper
Gula kristaller eller pulver
Användningsområden
Organisk syntes; insekticid.
Definition
En reaktion där bensil (1,2-difenyletan-1,2-dion) behandlas med hydroxid och sedan med syra för att ge bensilsyra (2-hydroxy-2,2-difenyletansyra):
C6H5.CO.CO.CO.C6H5→
(C6H5)2C(OH).COOH
Reaktionen, som innebär att en fenylgrupp (C6H5-) flyttas från en kolatom till en annan, var den första omarrangeringsreaktion som beskrevs (av Justus von Liebig 1828).
Definition
ChEBI: En alfadiketon som är etan-1,2-dion substituerad med fenylgrupper i positionerna 1 och 2.
Syntesreferens(er)
Journal of the American Chemical Society, 105, s. 7755, 1983 DOI: 10.1021/ja00364a054
Tetrahedron Letters, 30, s. 6267, 1989 DOI: 10.1016/S0040-4039(01)93869-9
Säkerhetsprofil
Låg toxicitet vid förtäring. Irriterar ögonen. Brännbart. Vid upphettning till sönderdelning bildas bitter rök och irriterande ångor.
Reningsmetoder
Kristallisera bensil från *benzen efter tvätt med alkali. (Kristallisering från EtOH frigjorde inte bensil från material som reagerar med alkali). Det har också kristalliserats från CCl4, dietyleter eller EtOH .