Billy Flynn (Chicago)

Billy Flynn är en av Chicagos mest effektiva försvarsadvokater; han kan vinna alla rättegångar och företräder vanligtvis kvinnor som har mördat sina älskare. Han har aldrig förlorat ett fall med en kvinnlig anklagad under hela sin karriär, men tar i gengäld ut höga arvoden för sina tjänster (5 000 dollar), kräver full betalning i förväg och tar aldrig emot pro bono-arbete. I sällsynta fall, som Roxie Harts fall, tar han en rabatt i utbyte mot en del av intäkterna från försäljningen av ephemera och avgifter för mediarättigheter i samband med fallet. I pjäsen försvarar han Hart och hennes rival Velma Kelly och vinner båda fallen.

De flesta av Billy Flynns klienter har faktiskt begått det mord som de anklagas för; därför försöker han vanligen trolla fram ett försvar med självförsvar eller sinnessjukdom. Han gör ofta rättegångarna till en mediacirkus och ett offentligt spektakel, han manipulerar regelbundet vittnen så att de passar in i hans berättelser (som vanligtvis inte har någon likhet med sanningen) och han har en tabloidreporter, Mary Sunshine, som anställd för att se till att hans klienter får positiv uppmärksamhet i pressen. Han anser att hans yrke liknar underhållningsindustrin och att han själv är en stjärna på A-listan.

I musikalen sjunger Flynn tre sånger. ”All I Care About (is Love)” fungerar som Flynns jingle, där croonern hävdar att han inte bryr sig om rikedomar eller materialism och arbetar för sin kärlek till kvinnor (vilket senare visar sig vara en fullständig lögn), ”They Both Reached For The Gun (The Press Conference Rag)” fungerar som ett buktalarnummer med ett samtal och svar mellan Billys ”docka” Roxie och pressen, och ”Razzle Dazzle” (ett champagneskt stycke med vad Jerry Orbach beskrev som ”Brechtiansk subtilitet”) fungerar som en förklaring av Flynns modus operandi: att göra fallet till en distraktion så att juryn tappar uppmärksamheten.

Flynn är en sammansatt karaktär baserad på verkliga Chicagoadvokater från den tiden, William Scott Stewart och W. W. O’Brien. I musikalversionen är hans stil baserad på Ted Lewis.