Bob Benson
James Wolk
Dörren, Del 1
Strategin
Man
Buick
Marknadsföring
Detroit
ingen
Bob Benson var kundansvarig på Sterling Cooper Draper Pryce, och senare Sterling Cooper & Partners, innan han tog ett jobb på Buick.
SCDP
Omständigheterna kring Bobs anställning var mystiska, eftersom ingen på SDCP verkade minnas när eller hur han anställdes. Under sina första dagar på företaget satt han ofta i de gemensamma utrymmena på kontoret, förmodligen för att få uppmärksamhet från högre chefer. Ett annat sätt för honom var att bära med sig två koppar kaffe och erbjuda den ena eller båda till en högre uppsatt person som han ville vinna gunst hos. Under hela serien maskar sig Bob uppåt till alltmer prestigefyllda positioner.
Till slut drar Bob till sig Joan Harris uppmärksamhet efter att han hjälper henne när hon har en medicinsk nödsituation. De blir senare vänner och hon rekommenderar Pete Campbell att prata med Bob om att anställa Bobs vän Manolo som vårdare för Petes mor, som är dement.
Peggy talar med Petes mamma, som berättar för Peggy att hon upplevt ”kärlekens fysiska tillfredsställelse” med Manolo. Peggy berättar för Pete, som är skeptisk till att det är något annat än moderns vanföreställning, men han kallar Bob till sitt kontor och berättar för Bob att Manolo är en våldtäktsman. Bob säger att Manolo är homosexuell och att Dot älskar Manolo för att han tar hand om henne. ”När det finns sann kärlek, spelar det då någon roll vem det är?” Bob frågar. Han rör sitt knä mot Petes och ler. Pete flyttar bort sitt knä. Pete säger att han ska ge Manolo en månadslön och säger sedan: ”Och säg till honom att det är äckligt.”
Det nästa som Pete hör är från ett telegram från ett kryssningsbolag att hans mamma och Manolo åkte på en kryssning, men att hans mamma verkar ha fallit överbord. Han får senare reda på att Manolo gifte sig med hans mor på fartyget. På väg till Detroit för att träffa Chevrolet uttrycker Pete ett extremt missnöje med Bob och tror att Bob vet något om Manolos handlingar. En Camaro Z28 står parkerad i lobbyn på Chevrolets huvudkontor. Eftersom Bob vet att Pete troligen inte vet hur man kör en växelspak, uppmuntrar han Pete att köra runt med den i lobbyn. Chevys chefer gillar idén. Pete råkar av misstag och på ett pinsamt sätt kasta bilen i backen och kör in i en stor GM-skylt. Till slut ber man Pete att bli avförd från kontot. Några dagar senare talar Pete och hans bror Bud med en privatdetektiv för att försöka hitta Manolo och ställa honom inför rätta. De inser kostnaderna för ett sådant försök och vet att detta inte kommer att göra något för att få tillbaka deras mamma, och de tackar motvilligt nej till en utredning.
Pete Campbell fattade efter detta en motvilja mot honom och han bestämde sig för att få honom anställd någon annanstans, och han talade med headhuntern Duck Phillips för att utreda honom i detta syfte. Ducks undersökningar visade att det inte fanns någon som hette Bob Benson – hans CV var påhittat och hans tidigare jobb var i en underordnad position. Efter att ha lärt sig av sin erfarenhet av att hota med att avslöja Dons identitetsstöld försökte Pete inte få Benson avskedad, utan lät honom veta att han skulle akta sig för vad han gjorde med Pete.
Bob väcks ur sömnen av ett samtal. Det är polisen. Bill Hartley, en av GM-cheferna, har arresterats. Bob ställer borgen för en slagen och blodig Bill. Polisens sergeant antar att Bob är Bills älskare, och gör en poäng av att tillkännage att Bill ”försökte fälla en undercoverofficer”. ”God natt, mina damer”, hånar han. I en taxi med Bob konstaterar Bill: ”Jag visste att du kunde hålla det här för dig själv”. Han är säker på att Bob också är homosexuell. ”Har du någonsin blivit arresterad?” frågar han. Bob säger nej. När Bill säger: ”Jag kommer att sakna dig”, tror Bob att Bill hotar att avslöja honom, och han säger: ”Jag är inte av din sort”. Bill försäkrar Bob om att det inte finns något hot mot honom. SC&P får inte Chevrolet XP-kontot eftersom GM gör det internt. GM älskar dock Bob och ”Buick kommer att komma till dig med ett bra jobberbjudande”. När Bob frågar Bill vad han ska göra säger Bill att han ska sjukanmäla sig och att ”min fru förstår, tack och lov”. Bill frågar slutligen Bob: ”Hur kan du bo i den här staden? Så mycket frestelser!” ”Det är svårt”, säger Bob.
En annan kväll friade Bob till Joan. Joan drog sig undan. ”Du vill inte ha det här. Du borde inte vara med en kvinna.” Bob förklarar att han ska flytta till Detroit för ett jobb hos Buick, och de förväntar sig att han ska vara ”en viss typ av chef”. ”Har vi förlorat Chevy?” Joan utbrister. ”Ja”, förklarar Bob, ”men auditionen var en succé. Det finns något annat på gång.” Joan visar fortfarande inget intresse för Bobs presentation, så Bob ökar trycket och frågar: ”Är det här vad du vill? En lägenhet med två sovrum med din mamma och din lille pojke? Jag erbjuder dig vad ingen annan någonsin kommer att göra.” Joan håller sig lugn och säger lugnt: ”Jag vill ha kärlek. Jag dör hellre i hopp om att det sker än att göra något arrangemang. Det borde du också göra.” ”Jag är bara realistisk”, svarar Bob. ”God natt”, säger Joan.
Bob åker till Detroit för att arbeta med Buick, efter att ha lyckats få en mycket prestigefylld position på ett bilföretag tack vare sitt bedrägliga CV.