Brien Taylor
Yankees planerade ursprungligen att ta Taylor upp genom de mindre ligorna snabbt, som Mets gjorde med Dwight Gooden. De fann dock att han behövde en bättre rörelse till första bas för att hålla baslöpare, och valde att inte påskynda hans major league-debut. Innan han ens spelat en match utsågs han av Baseball America till spelets bästa prospekt före säsongen 1992. Han började sin professionella karriär med Fort Lauderdale Yankees, Yankees’ Class-A Advanced minor league affiliate. Hans prestationer med Fort Lauderdale innefattade bland annat att han kastade nio strikeouts mot Osceola Astros i en seger med 8-5, samt en prestation med 12 strikeouts och två slag i september mot West Palm Beach Expos. För säsongen hade Taylor ett resultat på 6-8 vinster och förluster, en ERA på 2,57 och 187 strikeouts på 161,1 innings som kastades.
Året därpå kastade Taylor för Double-A Albany-Colonie Yankees, där Yankees planerade att låta Taylor arbeta med sin curveball, eftersom de redan ansåg att hans fastball var tillräckligt bra för de stora ligorna. Inför säsongen utsågs han till basebollens näst bästa prospekt efter Chipper Jones. Det året hade Taylor ett resultat på 13-7, en ERA på 3,48 och 150 strikeouts på 163 innings, och han ledde även Eastern League med 102 walks. Under 1994 förväntades han kasta för Triple-A Columbus Clippers i International League och starta för Yankees senast i början av säsongen 1995, beroende på hur han skulle ha presterat under vårträningen. Efter säsongens slut ville Yankees att Taylor skulle delta i en instruktionsliga för att arbeta med sina grunder. Taylor avböjde att delta i lägret och valde istället att återvända till sitt hem i North Carolina.
Den 18 december 1993 skadades Taylor när han försvarade sin bror Brenden i ett knytnävsslagsmål. New York Times rapporterade att Brenden konfronterade en man vid namn Ron Wilson, som han hade slagits med i Harlowe, North Carolina. Brenden fick sårskador i huvudet i slagsmålet med Wilson. När Brien fick reda på att hans bror hade skadats begav han sig tillsammans med en kusin till Wilsons husvagnshus för att konfrontera honom. Där hamnade Taylor i ett bråk med Jamie Morris, Wilsons vän, och Taylor föll på axeln. Enligt Wilson försökte Taylor kasta en hösmaskin mot Morris, men missade, vilket orsakade skadan. Timmarna efter bråket berättade Boras för reportrar att skadan var ett blåmärke. När Yankees lät Taylor besöka dr Frank Jobe kallade han dock skadan för en av de värsta han sett. Veckan därpå reparerade Jobe en trasig kapsel och en trasig glenoid labrum i Taylors axel, vilket gjorde att han missade säsongen 1994.
Taylor återvände till basebollen 1995 och tillbringade säsongen med Gulf Coast Yankees på rookienivå. När han återvände till spelet, efter operationen, hade han förlorat 8 mph på sin fastball och kunde inte kasta en curveball för en strike. Som ett resultat av detta hade han under sin första säsong tillbaka två segrar, fem förluster, en ERA på 6,08 och 54 promenader på 40 innings. Yankees planerade att låta Taylor tillbringa säsongen 1996 i Double-A Norwich Navigators, men han fortsatte att kämpa med sin kontroll under vårträningen och sade vid ett tillfälle: ”Ibland får jag bollen över plattan, ibland känns det som om jag aldrig hållit en boll i mitt liv”. Han tillbringade istället året i Single-A Greensboro Bats och släppte 43 slagskyttar på 16,1 omgångar, gick 0-5 med en ERA på 18,73 på nio matcher; Yankees tog bort honom från sin 40-man-lista som ett resultat av detta.
Taylor tillbringade de två följande säsongerna i Greensboro. År 1997 släppte han 52 slagmän på 27 omgångar och gick 1-4 med 14,33 ERA på åtta matcher. 1998 gick han 0-1 med 9,59 ERA på 13 matcher. Han släpptes av Yankees i slutet av säsongen 1998 och skrev kontrakt med Seattle Mariners året därpå. Hos Mariners deltog Taylor i den förlängda vårträningen, men släpptes i juni på grund av sin inkonsekvens. Efter säsongen 1999 skrev Cleveland Indians kontrakt med honom och placerade honom i Class-A Columbus RedStixx. På 2,2 innings som han spelade under fem matcher för Columbus släppte han in 5 träffar och 9 promenader för en ERA på 27,00.