Racemization of Amino Acids in Nature

Abstract

Aminosyrorna i levande organismer är optiskt aktiva. När biologiskt syntetiserade aminosyror emellertid isoleras från de biokemiska processer som upprätthåller deras optiska aktivitet, omvandlar racemiseringsreaktioner gradvis aminosyrorna till en optiskt inaktiv blandning. Racemisering sker genom en mycket enkel reaktion vars kinetik och mekanism lätt kan klarläggas. Aminosyraracemisering på jorden har viktiga tillämpningar och konsekvenser. Den långsamma racemiseringen av aminosyror i fossiler och metaboliskt stabila proteiner i levande däggdjur kan användas för att uppskatta åldern på dessa material. Racemisering i väldaterade fossil kan användas för att härleda information om provets temperaturhistoria. Dessutom kan racemisering i metaboliskt stabila proteiner i levande däggdjur framkalla strukturella förändringar som i sin tur påverkar proteinets funktionalitet; racemisering kan alltså vara en del av åldringsprocessen hos däggdjur. Slutligen innebär racemisering en viktig begränsning för alla föreslagna mekanismer för ursprunget av optiskt aktiva aminosyror på jorden, eftersom racemisering snabbt skulle omvandla alla optiskt aktiva aminosyror tillbaka till en optiskt inaktiv eller racemisk blandning.