Stránka z kódového slovníku Benjamina Tallmadge. Samuel Culper je 722. Zdroj: Woodhull měl být novým typem amerického špiona. V prvních letech revoluce dávali velitelé kontinentální armády přednost propašování agentů na britské území, kde se několik dní plížili, získávali informace a pak proklouzli zpět přes linie, aby podali zprávu americkým velitelům. Tato taktika byla někdy účinná, ale informace často nebyly tak podrobné, přesné a včasné, jak Washington potřeboval. Američané také neovládali jednotně techniku úspěšného přesunu na nepřátelské území a z něj. K překonání těchto problémů Washington a Tallmadge vymysleli stálou síť špionů, kteří by žili za britskými liniemi a předávali své informace prostřednictvím kódovaných zpráv. Tallmadgeův nábor Woodhulla jim umožnil uskutečnit jejich plány.
Woodhull se vrátil do Setauketu a v říjnu zahájil špionáž. V rámci systému, který Tallmadge navrhl, Woodhull každých několik týdnů cestoval do New Yorku „služebně“, stýkal se s korunními vojáky, naslouchal zprávám a pozoroval činnost. Své postřehy pak zapisoval a ukrýval v odlehlé zátoce poblíž Setauketu. Dalším Tallmadgeovým agentem byl Caleb Brewster, poručík kontinentálního dělostřelectva a zkušený námořník umístěný na connecticutském pobřeží, který dříve dodával Washingtonovi námořní zpravodajství. Brewster měl za úkol přeplout Sound, vyzvednout Woodhullova sdělení z jejich úkrytu a vrátit je Tallmadgeovi do Connecticutu, který ovládali povstalci. Tallmadge a jeho velitel, brigádní generál Charles Scott, přidali vlastní komentáře a kurýři pak zprávy odeslali Washingtonovi na velitelství kontinentální armády v New Jersey. Aby ochránili svou identitu, přidělil Tallmadge jejich korespondenci pseudonymy; Tallmadge vystupoval pod jménem „John Bolton“ a Woodhull používal jméno „Samuel Culper“. Byl to počátek toho, co se stalo známým jako „Culperův kruh“.
Woodhull byl ve špionáži dobrý. Aby vypadal jako oddaný poddaný krále Jiřího III. veřejně složil v Setauketu přísahu věrnosti. Koncem října naverboval svého švagra Amose Underhilla, majitele penzionu na Manhattanu, aby shromažďoval informace od jeho podnájemníků z řad britské armády. Woodhull, který nakonec působil v Underhillově penzionu, hrál tak úspěšně roli loajálního, ale zvídavého farmáře, že získal všechny potřebné informace a ještě víc. Jeho první zpravodajské informace z října se týkaly počtu britských vojáků a jejich nedostatku zásob. V listopadu hlásil, jak loajalistické jednotky prohledávají místní farmy kvůli dřevu a dobytku. V únoru 1779 zaslal informace o pohybu vojsk, problémech se zásobováním, námořních záležitostech, celkové síle nepřátelských sil v okolí New Yorku, možnosti posil a dalších vojenských plánech; zpráva měla sedm stran. V březnu Woodhull zaslal zpravodajské informace o britských plánech na nájezd na přístav New London ve státě Connecticut. Tallmadge do operace zapojil dva kurýry, aby zprávy z New Yorku do Setauketu urychlil. Počátkem roku 1779 trvalo asi týden, než Woodhullovy dopisy dorazily do Washingtonu, což bylo podstatné zlepšení oproti špionážním snahám v New Yorku před Culperovým kroužkem.
I přes všechny úspěchy však Woodhulla tlak spojený se špionáží a vedením dvojího života značně vyčerpával. Již na počátku Woodhull naléhal na generála Scotta, aby „každý dopis po přečtení zničil ze strachu z nějaké nepředvídatelné nehody, která by vás mohla potkat a dopis by se dostal do rukou nepřátel a pravděpodobně by mě odhalili a zajali dřív, než bych se dočkal varování“. O měsíc později Tallmadge sdělil Washingtonu, že Woodhull používal „mimořádnou opatrnost a dokonce bázlivost“. Woodhull obzvláště nenáviděl cestování 50 mil do New Yorku, protože při každé cestě se vystavoval riziku výslechu a odhalení na vojenských kontrolních stanovištích. Počátkem dubna 1779 ho loupežníci na cestě poblíž města Huntington okradli o všechny peníze a Woodhull řekl Tallmadgeovi, že pociťuje „životní úzkost z toho, že se nachází… v linii krutého a nedůvěřivého nepřítele“. Tallmadge nechal Brewstera odplout do Setauketu – což byl sám o sobě mimořádně nebezpečný krok -, aby se mohl setkat s Woodhullem a rozptýlit obavy svého špiona. Bohužel se několik britských důstojníků rozhodlo ve stejnou dobu ubytovat na Woodhullově farmě a silná bouře zabránila Brewsterovi Tallmadgea vyzvednout. Pět dní se Tallmadge skrýval v lese a Woodhull mu tajně nosil jídlo. Tallmadge si však zajistil Woodhullovu další službu a dal mu nový nástroj pro jeho řemeslo – lahvičku se zmizíkem, který snižoval pravděpodobnost, že jejich dopisy, pokud by byly někdy zabaveny, budou identifikovány jako zprávy zpravodajské služby. Jedné noci Woodhull připravoval hlášení s novým inkoustem, zatímco britští důstojníci byli stále v jeho domě a Tallmadge se ukryl v lese. Náhle se rozletěly dveře jeho pokoje a do místnosti vtrhli dva lidé. Woodhull vyděšeně vyskočil na nohy, vytrhl psací papír a rozbil lahvičku se speciálním inkoustem o podlahu. O chvíli později si uvědomil, že vetřelci jsou jeho neteře, které hrají hru, aby překvapily svého strýce, a to úspěšně. Washington poslal další lahvičku s inkoustem.
Na začátku května 1779 se Woodhullovy nejhorší obavy téměř naplnily. Loajalista jménem John Wolsey se vrátil na Long Island po pobytu v connecticutském vězení za soukromé podnikání a ohlásil fámu, že Woodhull pracuje pro povstalce. Plukovník John Graves Simcoe, velitel loajalistických Queen’s American Rangers, okamžitě podnikl nájezd, aby špiona dopadl. Woodhull byl v New Yorku, když loajalistické jednotky přišly do jeho domu, ale později vyprávěl, jak byl jeho 66letý otec doma a že ho Simcoe „vyplenil tím nejvíc šokujícím způsobem“. Woodhull unikl Simcoeovu hněvu díky tomu, že si domluvil významného místního loajalistu, který se zaručil za jeho charakter. Tato událost však špióna přesvědčila o jeho „neustálém nebezpečí“ a on omezil své operace. Oddech byl špatně načasovaný; Woodhull přehlédl většinu signálů, že Britové zahajují ofenzívu s cílem převzít kontrolu nad řekou Hudson, a kampaň v roce 1779 začala, aniž by Washington věděl o Clintonových plánech.
Stále oddaný svému poslání Woodhull v červnu rozšířil operaci tím, že jako dalšího agenta naverboval 25letého Roberta Townsenda, bývalého podnájemníka v penzionu Underhill. Stejně jako Woodhull hrál Townsend roli oddaného loajalisty, ale byl to tajný patriot, který krátce sloužil jako komisař generála Nathaniela Woodhulla, Abrahamova bratrance. Díky svému postavení obchodníka v New Yorku měl výbornou pozici, aby se od svých korunních obchodních kontaktů dozvěděl o britských plánech. Townsend také vlastnil podíl v kavárně oblíbené mezi britskými důstojníky, kterou provozoval James Rivington, tiskař loajalistických Královských novin. Townsend možná sám fušoval do novinařiny, což mu poskytovalo skvělou záminku k tomu, aby trávil dlouhé hodiny sbíráním informací. Tallmadge přidělil Townsendovi pseudonym „Samuel Culper mladší“.
Benjamin Tallmadge; portrétní miniatura od Johna Ramage. Zdroj: Litchfield Historical Society
Když se nový špion natrvalo usadil v New Yorku, Woodhull převzal roli vedoucího operace, předával Tallmadgeovy pokyny a občas se v New Yorku setkával s Townsendem. Ve spolupráci Woodhull a Townsend varovali Washingtona před britskými aktivitami v průběhu kampaně v roce 1779 a odhalili britské plány na rozvrácení amerických financí paděláním kontinentální měny.
Co si o této operaci myslel generál Washington, konečný spotřebitel zpravodajských informací Culperova kruhu, není jasné. Korespondence mezi generálem a Tallmadgem ukazuje, že Washington se v krizových dobách na informace Culper Ring často velmi spoléhal. Jeden příklad je z října 1779, kdy Američané očekávali příjezd francouzské flotily. Washington plánoval námořní útok na New York a naléhal na Tallmadge, aby Woodhull „neustále věnoval pozornost změnám situace nebo novým pozicím, které může nepřítel zaujmout. Bude mě informovat, jaká nová díla jsou postavena na Long Islandu kromě těch v Brooklynu, kde a jakého charakteru. Chci také vědět, kde leží jejich lodní doprava a zda se zdá, že přijímají opatření a jaká opatření pro svou bezpečnost v případě vplutí francouzské flotily do přístavu.“ Jako velitele, který potřeboval včasné a přesné zpravodajské informace, však Washingtona Woodhullova skotačivost někdy dráždila, jak napsal Tallmadgeovi v září 1779: „Už nějakou dobu očekávám sdělení od Culpera. . . . To, že zašel tak daleko nad rámec svého slibu, mě kvůli němu poněkud zneklidňuje.“ A věčně spořivý generál svým špiónům často zkušebně připomínal, aby neplýtvali drahým mizejícím inkoustem a hledali způsoby, jak své informace sdělovat rychleji.
Na jaře 1780 už Woodhulla i Townsenda špionážní zátěž vyčerpávala a Tallmadge Washingtonovi sdělil, že Townsend je stále méně aktivní a „dokonce i Culper starší začíná být nesmělý a myslí si, že by bylo lepší se stykem prozatím přestat“. Washington souhlasil s uzavřením Culperova kruhu, aby jej v červenci znovu aktivoval a získal informace, které by podpořily operace další francouzské flotily očekávané později v létě. I když byli Woodhull a Townsend vyčerpaní, zůstávali obětaví a výkonní. Koncem července agenti hlásili, že Britové o očekávané flotile vědí a přesouvají námořní síly, aby čelili plánovanému francouzskému útoku na Rhode Island. Culperovy zpravodajské informace umožnily Washingtonovi zorganizovat protipohyb a tato epizoda byla jedním z největších úspěchů Ringu.
Na paty tomuto vítězství však šla hrozba pro jejich bezpečnost. Krátce poté, co Benedict Arnold přeběhl k Britům, nařídil zatýkání lidí v New Yorku a na Long Islandu, které na základě svých znalostí zpravodajských informací kontinentální armády podezříval jako americké špiony. Tallmadge 11. října 1780 napsal Washingtonovi, že Arnold nezná „ani jeden článek v řetězci mé korespondence“, ale že Culperovi agenti se „příliš obávají nebezpečí, než aby poskytli své bezprostřední obvyklé informace“. Woodhull a Townsend se stáhli do ústraní, ale vrátili se k poskytování informací.
V roce 1781 britské a loajalistické jednotky stále hlídkovaly na Long Islandu, a přestože Woodhull pokračoval v podávání zpráv, nadále se obával o svou bezpečnost. „Žijeme v každodenním strachu ze smrti a zkázy, to se přidalo k mým obvyklým obavám, které mě téměř vyvedly z míry,“ napsal Woodhull v červnu Tallmadgeovi. Ve stejném dopise se definitivně vzdává špionážní činnosti. Woodhullovo listopadové manželství s Mary Smithovou ho možná utvrdilo v jeho rozhodnutí; jako rodinný příslušník mohl ztratit víc než vlastní život. V té době už Washington a Tallmadge získali v New Yorku další agenty a role Culperova kroužku se zmenšila. O Woodhullově odhodlání však nelze pochybovat. I po rezignaci poslal dalších sedm dopisů o britských aktivitách. Svou poslední zpravodajskou zprávu, která nebyla psána šifrou, ale stále byla podepsána pseudonymem „Samuel Culper“, podal 21. února 1783, zatímco Britové plánovali závěrečný akt války, evakuaci New Yorku. Woodhullova zpráva o výdajích předložená v červenci byla poslední oponou jeho tajné služby.
Po skončení války v prosinci 1783 zůstal Woodhull v Setauketu. Se svou ženou Mary měl tři děti, žil úspěšně jako soudce hrabství Suffolk a zemřel v roce 1826. Woodhull o své špionážní činnosti nikdy s nikým nemluvil. Pravděpodobně však nikdy nezapomněl na onen den v roce 1778, kdy byl velmi blízko oběšení.