Apiol

Apiol
Název IUPAC 1-allyl-2,5-dimethoxy-
3,4-methylendioxybenzen
Identifikátory
Číslo CAS 523-80-8
ÚSMĚVY C=CCC1=C(OC)C2=C
(OCO2)C(OC)=C1
Vlastnosti
Molekulový vzorec C12H14O4
Molární hmotnost 222.23 g/mol
Bod tání

30 °C

Bod varu

294 °C

Není-li uvedeno jinak, jsou údaje uvedeny pro
materiály ve standardním stavu
(při 25 °C, 100 kPa)
Infobox disclaimer and references

Apiol je organická chemická sloučenina, známá také jako petrželový apiol, apiole nebo petrželový kafr. Nachází se v semenech petržele a v petrželové silici. Heinrich Christoph Link, lékárník v Lipsku, objevil tuto látku v roce 1715 jako nazelenalé krystalky redukované vodní parou z petrželového oleje. V roce 1855 Joret a Homolle zjistili, že apiol účinně léčí amenorreu neboli nedostatečnou menstruaci.

Další doporučené poznatky

V medicíně se používá jako silice nebo v přečištěné formě k léčbě poruch menstruace. Je dráždivá a ve vysokých dávkách je toxická a může způsobit poškození jater a ledvin.

Hippokrates psal o petrželi jako o bylině způsobující potrat. Tento účinek způsoboval apiol.

Apiol používaly ženy ve středověku k přerušení těhotenství. Jeho užívání bylo rozšířeno v USA, často jako ergoapiol nebo apergol, dokud se na americkém trhu neobjevil vysoce toxický falšovaný výrobek obsahující apiol a tri-ortokresylfosfát (známý také jako falšující látka přidávaná do jamajského zázvoru).

Toxické účinky čistého krystalického apiolu jsou sporné. U těhotných žen způsobuje „relativně bezpečný potrat“, pokud je užíván v malém množství. Obnovuje také cyklus menstruace. Větší dávka potrat nezpůsobuje, způsobuje nevolnost a poškozuje játra a ledviny.

V současné době, kdy jsou k dispozici jiné metody potratu, je apiol na Západě téměř zapomenut, ale na Blízkém východě se stále vyrábí a používá.

Název apiol se používá i pro další blízce příbuzné sloučeniny, které se nacházejí v kopru (dillapiole, 1-allyl-2,3-dimethoxy-4,5-methylenedioxybenzen) a v kořenech fenyklu.