Apiol
Apiol | |
---|---|
Název IUPAC | 1-allyl-2,5-dimethoxy- 3,4-methylendioxybenzen |
Identifikátory | |
Číslo CAS | 523-80-8 |
ÚSMĚVY | C=CCC1=C(OC)C2=C (OCO2)C(OC)=C1 |
Vlastnosti | |
Molekulový vzorec | C12H14O4 |
Molární hmotnost | 222.23 g/mol |
Bod tání |
30 °C |
Bod varu |
294 °C |
Není-li uvedeno jinak, jsou údaje uvedeny pro materiály ve standardním stavu (při 25 °C, 100 kPa) Infobox disclaimer and references |
Apiol je organická chemická sloučenina, známá také jako petrželový apiol, apiole nebo petrželový kafr. Nachází se v semenech petržele a v petrželové silici. Heinrich Christoph Link, lékárník v Lipsku, objevil tuto látku v roce 1715 jako nazelenalé krystalky redukované vodní parou z petrželového oleje. V roce 1855 Joret a Homolle zjistili, že apiol účinně léčí amenorreu neboli nedostatečnou menstruaci.
Další doporučené poznatky
V medicíně se používá jako silice nebo v přečištěné formě k léčbě poruch menstruace. Je dráždivá a ve vysokých dávkách je toxická a může způsobit poškození jater a ledvin.
Hippokrates psal o petrželi jako o bylině způsobující potrat. Tento účinek způsoboval apiol.
Apiol používaly ženy ve středověku k přerušení těhotenství. Jeho užívání bylo rozšířeno v USA, často jako ergoapiol nebo apergol, dokud se na americkém trhu neobjevil vysoce toxický falšovaný výrobek obsahující apiol a tri-ortokresylfosfát (známý také jako falšující látka přidávaná do jamajského zázvoru).
Toxické účinky čistého krystalického apiolu jsou sporné. U těhotných žen způsobuje „relativně bezpečný potrat“, pokud je užíván v malém množství. Obnovuje také cyklus menstruace. Větší dávka potrat nezpůsobuje, způsobuje nevolnost a poškozuje játra a ledviny.
V současné době, kdy jsou k dispozici jiné metody potratu, je apiol na Západě téměř zapomenut, ale na Blízkém východě se stále vyrábí a používá.
Název apiol se používá i pro další blízce příbuzné sloučeniny, které se nacházejí v kopru (dillapiole, 1-allyl-2,3-dimethoxy-4,5-methylenedioxybenzen) a v kořenech fenyklu.