Benzil
Benzil Chemické vlastnosti,použití,výroba
Popis
Benzil známý také jako 1,2-difenylethan-1,2-dion je organická sloučenina s molekulovým vzorcem (C6H5CO)2. Sloučenina patří do skupiny organických sloučenin známých jako stilbeny, které obsahují 1,2-difenylethylenovou část. Benzyl má žlutou barvu a je jedním z nejběžnějších diketonů.
Struktura
Nejnápadnějším rysem ve struktuře benzilu je dlouhá vazba uhlík-uhlík 1,54 Å, která ukazuje, že mezi oběma karbonylovými centry není vazba pi. Přestože par benzoylových skupin je vůči sobě zkroucený s dihedrálním úhlem 117o, PhCO jsou planární.
Příprava
Benzyl se syntetizuje z benzoinu, například s octanem měďnatým (II).
PhC(O)CH(OH)Ph + 2 Cu2+ → PhC(O)C(O)Ph + 2 H+ + 2 Cu+
Použití
Benzil se využívá jako meziprodukt ve farmaceutických přípravcích a fotosenzibilizátoru pryskyřice vytvrzující UV záření. Benzyl se většinou používá při volnoradikálovém vytvrzování polymerních sítí. Benzyl se rozkládá ultrafialovým zářením, které v materiálu vytváří volné radikály, což vede k tvorbě příčných vazeb. Obvykle se používá jako fotoiniciátor v polymerní chemii. Benzil je navíc silným inhibitorem lidských karboxylesteras, což jsou enzymy podílející se na hydrolýze mnoha klinicky používaných léčiv a také karboxylesterů. Používá se také při syntéze diketiminů reakcí s aminy. Benzyl se také používá jako meziprodukt ve známém uspořádání kyseliny benil-benzilové. Dále reaguje s 1,3-difenylacetonem za vzniku tetrafenylcyklopentadienonu.
Chemické vlastnosti
žluté krystaly nebo prášek
Použití
organická syntéza; insekticid.
Definice
Reakce, při níž se benzil (1,2-difenylethan-1,2-dion) zpracovává s hydroxidem a poté s kyselinou za vzniku kyseliny benzilové (kyselina 2-hydroxy-2,2-difenylethanová):
C6H5.CO.CO.C6H5→
(C6H5)2C(OH).COOH
Reakce, při níž dochází k migraci fenylové skupiny (C6H5-) z jednoho atomu uhlíku na druhý, byla první popsanou přeskupovací reakcí (Justus von Liebig v roce 1828).
Definice
ChEBI: Alfa-diketon, který je ethan-1,2-dion substituovaný fenylovými skupinami v polohách 1 a 2.
Syntéza Reference(s)
Journal of the American Chemical Society, 105, s. 7755, 1983 DOI: 10.1021/ja00364a054
Tetrahedron Letters, 30, s. 6267, 1989 DOI: 10.1016/S0040-4039(01)93869-9
Bezpečnostní profil
Nízká toxicita při požití. Dráždí oči. Hořlavý. Při zahřátí na rozklad vydává štiplavý kouř a dráždivé výpary.
Metody čištění
Krystalizace benzilu z *benzenu po promytí zásadou. (Krystalizace z EtOH neuvolnila benzil z materiálu reagujícího s alkálií). Byl také vykrystalizován z CCl4, diethyletheru nebo EtOH .