Benzopyren

Mezi příbuzné sloučeniny patří cyklopentapyreny, dibenzopyreny, indenopyreny a naftopyreny. Benzopyren je součástí dehtu a vyskytuje se společně s dalšími příbuznými pentacyklickými aromatickými druhy, jako jsou piken, benzofluorantheny a perylen. Přirozeně se uvolňuje při lesních požárech a sopečných erupcích a lze jej nalézt také v uhelném dehtu, cigaretovém kouři, dřevěném kouři a spálených potravinách, jako je káva. Dýmy vznikající při odkapávání tuku na puchýře dřevěného uhlí jsou bohaté na benzopyren, který může kondenzovat na grilovaném zboží.

Benzopyreny jsou škodlivé, protože tvoří karcinogenní a mutagenní metabolity (např. (+)-benzopyren-7,8-dihydrodiol-9,10-epoxid z benzopyrenu), které interkalují do DNA a narušují transkripci. Jsou považovány za znečišťující látky a karcinogeny. Mechanismus účinku modifikace DNA související s benzopyrenem byl podrobně zkoumán a souvisí s aktivitou cytochromu P450 podtřídy 1A1 (CYP1A1). Zdá se, že vysoká aktivita CYP1A1 ve střevní sliznici zabraňuje tomu, aby se větší množství požitého benzopyrenu dostalo do portální krve a systémového oběhu. Zdá se, že mechanismus střevní (nikoliv však jaterní) detoxikace závisí na receptorech, které rozpoznávají povrchové složky bakterií (TLR2).

Existují důkazy o spojitosti benzopyrenu se vznikem rakoviny plic.

V únoru 2014 oznámila NASA výrazně modernizovanou databázi pro sledování polycyklických aromatických uhlovodíků (PAU), včetně benzopyrenu, ve vesmíru. Podle vědců může být více než 20 % uhlíku ve vesmíru spojeno s PAH, což jsou možné výchozí materiály pro vznik života. Zdá se, že PAH vznikly krátce po velkém třesku, jsou rozšířeny po celém vesmíru a jsou spojeny s novými hvězdami a exoplanetami.

.