Billy Flynn (Chicago)

Billy Flynn je jedním z nejúčinnějších obhájců ve městě Chicago; dokáže vyhrát jakýkoli soudní proces a obvykle zastupuje ženy, které zavraždily své milence. Za celou svou kariéru neprohrál žádný případ týkající se obžalované ženy, ale na oplátku si za své služby účtuje vysoké poplatky (5 000 dolarů), požaduje platbu v plné výši předem a nikdy nebere práci pro bono. Ve výjimečných případech, jako je případ Roxie Hartové, si vezme slevu výměnou za podíl z výnosů z prodeje efemerid a poplatků za mediální práva související s případem. Ve hře obhajuje Hartovou i její rivalku Velmu Kellyovou a oba případy vyhraje.

Většina klientů Billyho Flynna skutečně spáchala vraždu, z níž jsou obviněni; proto se obvykle pokouší vykouzlit obhajobu z důvodu sebeobrany nebo nepříčetnosti. Často udělá ze soudních procesů mediální cirkus a veřejnou podívanou, pravidelně manipuluje se svědky, aby zapadli do jeho vyprávění (které se obvykle nepodobá pravdě), a vydržuje si bulvární reportérku Mary Sunshine, aby zajistil svým klientům pozitivní ohlas v tisku. Svou profesi považuje za obdobu zábavního průmyslu, přičemž sám je v tomto oboru áčkovou hvězdou.

V muzikálu Flynn zpívá tři písně. „All I Care About (is Love)“ slouží jako Flynnova znělka, v níž crooner tvrdí, že mu nezáleží na bohatství ani materialismu a pracuje pro svou lásku k ženám (později se ukáže, že je to naprostá lež), „They Both Reached For The Gun (The Press Conference Rag)“ slouží jako břichomluvecké číslo s voláním a odpovědí mezi Billyho „figurínou“ Roxie a tiskem a „Razzle Dazzle“ (šampaňský kousek s tím, co Jerry Orbach popsal jako „brechtovskou rafinovanost“) slouží jako vysvětlení Flynnova modu operandi: Udělat z případu rozptýlení, aby porota ztratila pozornost.

Flynn je složená postava založená na skutečných chicagských advokátech té doby, Williamu Scottu Stewartovi a W. W. O’Brienovi. V muzikálové adaptaci je jeho styl založen na Tedu Lewisovi.