Aprepitant

Identifikation

Name Aprepitant Zugangsnummer DB00673 Beschreibung

Aprepitant, ein Antiemetikum, ist ein Substanz P/Neurokinin 1 (NK1)-Rezeptor-Antagonist, der in Kombination mit anderen antiemetischen Wirkstoffen zur Vorbeugung von akuter und verzögerter Übelkeit und Erbrechen im Zusammenhang mit der Erst- und Wiederholungsbehandlung von hoch emetogener Krebschemotherapie angezeigt ist. Aprepitant ist ein selektiver, hochaffiner Antagonist der menschlichen Substanz P/Neurokinin 1 (NK1)-Rezeptoren. Aprepitant hat keine oder nur eine geringe Affinität zu Serotonin- (5-HT3), Dopamin- und Kortikosteroidrezeptoren, den Zielstrukturen bestehender Therapien für chemotherapiebedingte Übelkeit und Erbrechen (CI NV).

Typ Kleine Molekülgruppen Zugelassen, Prüfstruktur

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Gewicht Durchschnitt: 534.4267
Monoisotop: 534.150187993 Chemische Formel C23H21F7N4O3 Synonyme

• Aprepitant
• Aprepitant
• Aprepitantum

Externe IDs

• L 754030
• L-754,030
• L-754939
• MK-0869
• MK-869

Pharmakologie

Indikation

Zur Vorbeugung von Übelkeit und Erbrechen im Zusammenhang mit stark emetogener Krebs-Chemotherapie, einschließlich hochdosiertem Cisplatin (in Kombination mit anderen antiemetischen Mitteln).

Begleitende Erkrankungen

• Übelkeit und Erbrechen

Kontraindikationen &Blackbox-Warnungen

Pharmakodynamik

Aprepitant, ein Antiemetikum, ist ein Substanz P/Neurokinin 1 (NK1)-Rezeptor-Antagonist, der in Kombination mit anderen antiemetischen Wirkstoffen zur Vorbeugung von akuter und verzögerter Übelkeit und Erbrechen im Zusammenhang mit der Erst- und Wiederholungsbehandlung einer stark emetogenen Krebschemotherapie angezeigt ist. Aprepitant ist ein selektiver, hochaffiner Antagonist der menschlichen Substanz P/Neurokinin 1 (NK1)-Rezeptoren. Aprepitant hat keine oder nur eine geringe Affinität zu Serotonin- (5-HT3), Dopamin- und Kortikosteroidrezeptoren, den Angriffspunkten bestehender Therapien gegen Chemotherapie-induzierte Übelkeit und Erbrechen (CI NV).

Wirkmechanismus

Aprepitant hat in Tiermodellen gezeigt, dass es das Erbrechen, das durch zytotoxische Chemotherapeutika wie Cisplatin ausgelöst wird, über zentrale Aktionen hemmt. Tier- und Humanstudien zur Positronen-Emissions-Tomographie (PET) mit Aprepitant haben gezeigt, dass es die Blut-Hirn-Schranke überwindet und die NK1-Rezeptoren im Gehirn besetzt. Tier- und Humanstudien zeigen, dass Aprepitant die antiemetische Wirkung des 5-HT3-Rezeptor-Antagonisten Ondansetron und des Kortikosteroids Ethason verstärkt und sowohl die akute als auch die verzögerte Phase des Cisplatin-induzierten Erbrechens hemmt.

Absorption

Die mittlere absolute orale Bioverfügbarkeit von Aprepitant beträgt etwa 60 bis 65 %.

Verteilungsvolumen

• 70 L

Proteinbindung

Die Proteinbindung wird mit >95% angegeben.

Metabolismus

Aprepitant unterliegt in erster Linie einem CYP3A4-vermittelten Metabolismus sowie einem geringfügigen, durch CYP1A2 und CYP2C19 vermittelten Metabolismus. Es wurden etwa sieben Metaboliten von Aprepitant im menschlichen Plasma identifiziert, die alle eine schwache pharmakologische Aktivität aufweisen.

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Eliminationsweg

Aprepitant wird hauptsächlich durch Metabolismus eliminiert; Aprepitant wird nicht renal ausgeschieden. Aprepitant wird in die Milch von Ratten ausgeschieden. Es ist nicht bekannt, ob dieses Arzneimittel in die menschliche Milch ausgeschieden wird.

Halbwertszeit

9-13 Stunden

Clearance

• Augenscheinlicher Plasmaspiegel

Unerwünschte Wirkungen

Toxizität nicht verfügbar Betroffene Organismen

• Menschen und andere Säugetiere

Pathways Nicht verfügbar Pharmakogenomische Wirkungen/ADRs

Nicht verfügbar

Interaktionen

Arzneimittelinteraktionen

• Zugelassen
• Veterinärmedizinisch zugelassen
• Nutrazeutisch
• Unzulässig
• Zurückgezogen
• Untersuchung
• Experimentell
• Alle Drogen

Droge	Interaktion
Drogen-.Arzneimittel Interaktionen in Ihre Software
Abametapir	Die Serumkonzentration von Aprepitant kann erhöht werden, wenn es mit Abametapir kombiniert wird.
Abatacept	Der Metabolismus von Aprepitant kann bei Kombination mit Abatacept erhöht sein.
Abemaciclib	Der Metabolismus von Abemaciclib kann bei Kombination mit Aprepitant verringert sein.
Acalabrutinib	Der Metabolismus von Aprepitant kann bei Kombination mit Acalabrutinib vermindert sein.
Acenocoumarol	Die Serumkonzentration von Acenocoumarol kann erhöht sein, wenn es mit Aprepitant kombiniert wird.
Adalimumab	Der Metabolismus von Aprepitant kann erhöht sein, wenn es mit Adalimumab kombiniert wird.
Albendazol	Der Metabolismus von Albendazol kann bei Kombination mit Aprepitant verringert sein.
Alectinib	Der Metabolismus von Alectinib kann bei Kombination mit Aprepitant verringert sein.
Alfentanil	Der Metabolismus von Alfentanil kann bei Kombination mit Aprepitant vermindert sein.
Alfuzosin	Der Metabolismus von Alfuzosin kann bei Kombination mit Aprepitant vermindert sein.

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Nahrungsmittelwechselwirkungen

• Mit oder ohne Nahrung einnehmen. Die Absorption wird durch Nahrung nicht beeinflusst.

Produkte

Produktbilder

Internationale/Andere Marken Marke Aprecap (Glenmark) Name Verschreibungspflichtige Produkte

Name	Dosierung	Stärke	Route	Labeller	Vermarktungsbeginn	Vermarktungsende	Region	Bild
Cinvanti	Injektion, Emulsion	130 mg/18mL	Intravenös	Heron Therapeutics, Inc.	2018-01-03	Nicht anwendbar	US
Emend	Kapsel	125 mg	Oral	Merck Sharp & Dohme B.V.	2016-09-08	Nicht anwendbar	EU
Emend	Kapsel	125 mg	Oral	Merck Ltd.	2007-09-24	Nicht anwendbar	Kanada
Emend	Kapsel	80 mg	Oral	Merck Sharp & Dohme B.V.	2016-09-08	Nicht anwendbar	EU
Emend	Kapsel	80 mg/1	Oral	Merck Sharp & Dohme Corp.	2003-03-26	Nicht anwendbar	USA
Emend	Kapsel	165 mg	Oral	Merck Sharp & Dohme B.V.	2016-09-08	Nicht anwendbar	EU
Emend	Kapsel	40 mg	Oral	Merck Sharp & Dohme B.V.	2016-09-08	Nicht anwendbar	EU
Emend	Kapsel	40 mg/1	Oral	Merck Sharp & Dohme Corp.	2003-03-26	Nicht anwendbar	USA
Emend	Pulver, zur Suspension	125 mg	Oral	Merck Sharp & Dohme B.V.	2016-09-08	Nicht anwendbar	EU
Emend	Kapsel	80 mg	Oral	Merck Sharp & Dohme B.V.	2016-09-08	Nicht zutreffend	EU

Rezeptpflichtige Generika

Name	Dosierung	Stärke	Verkaufsweg	Labeller	Vermarktungsbeginn	Vermarktungsende	Region	Bild
Aprepitant	Kapsel	125 mg/1	Oral	Glenmark Pharmaceuticals Inc., USA	2017-10-12	Nicht anwendbar	US
Aprepitant	Kapsel	125 mg/1	Oral	Sandoz Inc	2016-12-27	Nicht anwendbar	USA
Aprepitant	Kapsel	80 mg/1	Oral	Torrent Pharmaceuticals Limited	2020-10-21	Nicht anwendbar	US
Aprepitant	Kapsel	80 mg/1	Oral	Glenmark Pharmaceuticals Inc., USA	2017-10-12	Nicht anwendbar	US
Aprepitant	Kapsel	80 mg/1	Oral	Sandoz Inc	2016-12-27	Nicht anwendbar	USA
Aprepitant	Kapsel	125 mg/1	Oral	Torrent Pharmaceuticals Limited	2020-10-21	Nicht anwendbar	USA
Aprepitant	Kapsel	40 mg/1	Oral	Torrent Pharmaceuticals Limited	2020-10-21	Nicht anwendbar	US
Aprepitant	Kapsel	40 mg/1	Oral	Glenmark Pharmaceuticals Inc., USA	2017-10-12	Nicht anwendbar	US
Aprepitant	Kapsel	40 mg/1	Oral	Sandoz Inc	2016-12-27	Nicht anwendbar	US

Mischungsprodukte

Kategorien

ATC-Codes A04AD12 – Aprepitant

• A04AD – Andere Antiemetika
• A04A – ANTIEMETIKUM UND ANTINAUSEANTIEN
• A04 – ANTIEMETIKUM UND ANTINAUSEANTIKA
• A – ALIMENTÄRER TRAKT UND METABOLISMUS

Arzneimittelkategorien Chemische TaxonomieBeschreibung Diese Verbindung gehört zur Klasse der organischen Verbindungen, die als Phenylmorpholine bekannt sind. Es handelt sich um aromatische Verbindungen, die einen Morpholinring und einen Benzolring enthalten, die durch eine CC- oder CN-Bindung miteinander verbunden sind. Königreich Organische Verbindungen Oberklasse Organoheterocyclische Verbindungen Klasse Oxazinane Unterklasse Morpholine Direkter Elternteil Phenylmorpholine Alternative Elternteile Trifluormethylbenzole / Fluorbenzole / Aralkylamine / Arylfluoride / Triazole / Heteroaromatische Verbindungen / Trialkylamine / Oxacyclische Verbindungen / Azacyclische Verbindungen / Acetale / Organopnictogene Verbindungen / Organofluoride / Organische Oxide / Kohlenwasserstoffderivate / Alkylfluoride

zeige 5 weitere Substituenten 1,2,4-Triazol / Acetal / Alkylfluorid / Alkylhalogenid / Amin / Aralkylamin / Aromatische heteromonocyclische Verbindung / Arylfluorid / Arylhalogenid / Azacyclus / Azol / Benzol / Fluorbenzol / Halobenzol / Heteroaromatische Verbindung / Kohlenwasserstoffderivat / Monocyclischer Benzolrest / Organische Stickstoffverbindung / Organisches Oxid / Organischer Sauerstoff Verbindung / Fluororganische Verbindung / Halogenorganische Verbindung / Stickstofforganische Verbindung / Sauerstofforganische Verbindung / Oxacyclus / Phenylmorpholin / Tertiäres aliphatisches Amin / Tertiäres Amin / Trifluormethylbenzol

zeige 20 weitere Molecular Framework Aromatische heteromonocyclische Verbindungen External Descriptors Morpholines, Triazole, (Trifluormethyl)benzole, cyclisches Acetal (CHEBI:499361)

Chemische Identifikatoren

UNII 1NF15YR6UY CAS-Nummer 170729-80-3 InChI-Schlüssel ATALOFNDEOCMKK-OITMNORJSA-N InChI IUPAC-Name

SMILES

Synthesis Reference

Mangesh Shivram Sawant, Girish Dixit, Nitin Sharad Chandra Pradhan, Mubeen Ahmad Khan, Sukumar Sinha, „Amorphous and Crystalline Forms of Aprepitant and Processes for the Preparation Thereof.“ U.S. Patent US20090192161, erteilt am 30. Juli 2009.

US20090192161 Allgemeine Referenzen

1. FDA Approved Drug Products: Aprepitant Oral Capsules
2. FDA Approved Drug Products: Aprepitant Intravenöse Injektion

Externe Links Human Metabolome Database HMDB0014811 KEGG Drug D02968 PubChem Compound 6918365 PubChem Substance 46505211 ChemSpider 5293568 BindingDB 50220136 RxNav 358255 ChEBI 499361 ChEMBL CHEMBL1471 ZINC ZINC000027428713 Therapeutic Targets Database DNC000952 PharmGKB PA164747039 PDBe Ligand GBQ RxList RxList Drug Page Drugs.com Drugs.com Drug Page Wikipedia Aprepitant AHFS Codes

• 56:22.32 – Neurokinin-1 Rezeptor Antagonisten

PDB Einträge 6hlo / 6j20 / 6j21 FDA Etikett

Klinische Studien

Klinische Studien

Pharmakoökonomie

Hersteller

Verpacker

Darreichungsformen

Preise

Patente

Eigenschaften

Staatliche feste experimentelle Eigenschaften

Vorausgesagte Eigenschaften

Vorausgesagte ADMET-Eigenschaften

Spektren

Massenspektren (NIST) Nicht verfügbar Spektren

Enzyme

Bindung Eigenschaften

×

Eigenschaft	Messung	pH	Temperatur (°C)
IC 50 (nM)	46	N/A	N/A	17723300

Details

Bindungseigenschaften1. Cytochrom P450 3A4

Art Protein Organismus Mensch Pharmakologische Wirkung

Unbekannt

Wirkungen

Substrat

Inhibitor

Induktor

In einer Studie wird erwähnt, dass Aprepitant ein moderater Induktor von CYP3A4 ist.

Allgemeine Funktion Vitamin d3 25-Hydroxylase-Aktivität Spezifische Funktion Cytochrome P450 sind eine Gruppe von Häme-Thiolat-Monooxygenasen. In Lebermikrosomen ist dieses Enzym an einem NADPH-abhängigen Elektronentransportweg beteiligt. Es führt eine Vielzahl von Oxidationsreaktionen durch… Genname CYP3A4 Uniprot ID P08684 Uniprot Name Cytochrom P450 3A4 Molekulargewicht 57342.67 Da

1. Sanchez RI, Wang RW, Newton DJ, Bakhtiar R, Lu P, Chiu SH, Evans DC, Huskey SE: Cytochrome P450 3A4 is the major enzyme involved in the metabolism of the substance P receptor antagonist aprepitant. Drug Metab Dispos. 2004 Nov;32(11):1287-92. Epub 2004 Aug 10.
2. Majumdar AK, McCrea JB, Panebianco DL, Hesney M, Dru J, Constanzer M, Goldberg MR, Murphy G, Gottesdiener KM, Lines CR, Petty KJ, Blum RA: Effects of aprepitant on cytochrome P450 3A4 activity using midazolam as a probe. Clin Pharmacol Ther. 2003 Aug;74(2):150-6. doi: 10.1016/S0009-9236(03)00123-1.
3. Dando TM, Perry CM: Aprepitant: a review of its use in the prevention of chemotherapy-induced nausea and vomiting. Drugs. 2004;64(7):777-94.
4. Flockhart Table of Drug Interactions
5. FDA Drug Development and Drug Interactions: Table of Substrates, Inhibitoren und Induktoren

Art Protein Organismus Mensch Pharmakologische Wirkung

Unbekannt

Wirkungen

Substrat

Inhibitor

Allgemeine Funktion Steroidhydroxylase-Aktivität Spezifische Funktion Verantwortlich für den Metabolismus einer Reihe von therapeutischen Wirkstoffen wie das Antikonvulsivum S-Mephenytoin, Omeprazol, Proguanil, bestimmte Barbiturate, Diazepam, Propranolol, Citalopram und im… Gen Name CYP2C19 Uniprot ID P33261 Uniprot Name Cytochrome P450 2C19 Molekulargewicht 55930.545 Da

1. Sanchez RI, Wang RW, Newton DJ, Bakhtiar R, Lu P, Chiu SH, Evans DC, Huskey SE: Cytochrome P450 3A4 is the major enzyme involved in the metabolism of the substance P receptor antagonist aprepitant. Drug Metab Dispos. 2004 Nov;32(11):1287-92. Epub 2004 Aug 10.
2. House L, Ramirez J, Seminerio M, Mirkov S, Ratain MJ: In vitro glucuronidation of aprepitant: a moderate inhibitor of UGT2B7. Xenobiotica. 2015;45(11):990-8. doi: 10.3109/00498254.2015.1038743. Epub 2015 Jun 8.

Art Protein Organismus Mensch Pharmakologische Wirkung

Unbekannt

Wirkung

Inhibitor

Inducer

Allgemeine Funktion Steroidhydroxylase-Aktivität Spezifische Funktion Cytochrome P450 sind eine Gruppe von Häm-.Thiolat-Monooxygenasen. In Lebermikrosomen ist dieses Enzym an einem NADPH-abhängigen Elektronentransportweg beteiligt. Es oxidiert eine Vielzahl von strukturell un… Genname CYP2C9 Uniprot ID P11712 Uniprot Name Cytochrome P450 2C9 Molekulargewicht 55627.365 Da

1. Dando TM, Perry CM: Aprepitant: a review of its use in the prevention of chemotherapy-induced nausea and vomiting. Drugs. 2004;64(7):777-94.
2. Navari RM: Aprepitant: ein Neurokinin-1-Rezeptor-Antagonist zur Behandlung von Chemotherapie-induzierter Übelkeit und Erbrechen. Expert Rev Anticancer Ther. 2004 Oct;4(5):715-24. doi: 10.1586/14737140.4.5.715.
3. Sanchez RI, Wang RW, Newton DJ, Bakhtiar R, Lu P, Chiu SH, Evans DC, Huskey SE: Cytochrome P450 3A4 is the major enzyme involved in the metabolism of the substance P receptor antagonist aprepitant. Drug Metab Dispos. 2004 Nov;32(11):1287-92. Epub 2004 Aug 10.
4. Aprepitant FDA-Etikett

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Wirkstoff erstellt am 13. Juni 2005 07:24 / Aktualisiert am 04. Februar 2021 14:33